El ácido vernólico ( leucotoxina ) es un ácido graso de cadena larga que es monoinsaturado y contiene un epóxido . Es el epóxido R, R- cis derivado del alqueno C12-C13 del ácido linoleico . [1] El ácido vernólico se caracterizó definitivamente por primera vez en 1954. [2] Es un componente principal del aceite de vernonia, que es producido en abundancia por los géneros Vernonia y Euphorbia y es una materia prima potencialmente útil.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (9 Z ) - (12 S , 13 R ) -12,13-epoxioctadecenoico | |
Otros nombres Racémico:
Enantiómero único (correspondiente al isómero del nombre IUPAC):
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII |
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Propiedades | |
C 18 H 32 O 3 | |
Masa molar | 296,451 g · mol −1 |
Apariencia | Aceite incoloro |
Punto de fusion | 23 a 25 ° C (73 a 77 ° F; 296 a 298 K) |
Insoluble | |
Solubilidad en otros disolventes. | disolventes orgánicos |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
El aceite de Vernonia se extrae de las semillas de Vernonia galamensis ( hierba de hierro), una planta originaria del este de África . Las semillas contienen alrededor del 40 al 42% de aceite, del cual del 73 al 80% es ácido vernólico. Las mejores variedades de V. anthelmintica contienen aproximadamente un 30% menos de ácido vernólico.
El ácido vernólico no se encuentra comúnmente en plantas en cantidades significativas, pero algunas plantas que lo contienen son Vernonia , Stokesia , Crepis (de la familia de las margaritas ) y Euphorbia lagascae y Bernardia pulchella de Euphorbiaceae . [3]
Aplicaciones potenciales
El aceite de Vernonia se ha propuesto como precursor de adhesivos , barnices y pinturas y revestimientos industriales. Su baja viscosidad recomienda su uso como disolvente no volátil en pinturas a base de aceite, ya que se incorporará a la pintura seca en lugar de evaporarse en el aire. [4]
En su aplicación como aceite epoxi , [5] el aceite de vernonia compite con el aceite de soja o linaza , que abastecen a la mayor parte del mercado para estas aplicaciones. Su baja viscosidad lo hace más deseable que los aceites de soja o de linaza totalmente epoxidados . Es comparable al aceite de soja o de linaza parcialmente epoxidado. [6]
Toxicidad
En una variedad de especies de mamíferos, el ácido vernólico se produce mediante el metabolismo del ácido linoleico por las enzimas epoxigenasa del citocromo P450 ; en estas circunstancias se denomina leucotoxina debido a sus efectos tóxicos sobre los leucocitos y otros tipos de células y su capacidad para producir insuficiencia orgánica múltiple y dificultad respiratoria cuando se inyecta en modelos animales roedores del síndrome de dificultad respiratoria aguda . [7] [8] Estos efectos aparecen debido a la conversión del ácido vernólico en sus homólogos dihidroxi, los ácidos 12 S , 13 R - y 12 R , 13 S -dihidroxi- cis -9-octadecenoico por la epóxido hidrolasa soluble (esta mezcla dihidroxi se ha denominado leucotoxina diol). [9] [8] Algunos estudios sugieren, pero aún no han probado, que el ácido vernólico es responsable o contribuye a la insuficiencia orgánica múltiple, dificultad respiratoria y otras enfermedades cataclísmicas en los seres humanos (consulte la subsección epoxigenasa sobre ácido linoleico).
Compuestos relacionados
- ácido coronario , epóxido C9-C10 de ácido linoleico.
Referencias
- ^ Metzger, JO; Bornscheuer, U. (2006). "Los lípidos como recursos renovables: estado actual de conversión y diversificación química y biotecnológica". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 71 (1): 13-22. doi : 10.1007 / s00253-006-0335-4 . PMID 16604360 . S2CID 28601501 .
- ^ Gunstone FD (1954). "Ácidos grasos. Parte II. La naturaleza del ácido oxigenado presente en el aceite de semilla de Vernonia anthelmintica (Willd.)". Revista de la Sociedad Química . 1954 : 1611-1616. doi : 10.1039 / JR9540001611 .
- ^ Cahoon EB, Ripp KG, Hall SE, McGonigle B (febrero de 2002). "Producción transgénica de ácidos grasos epoxi por expresión de una enzima citocromo P450 de semilla de Euphorbia lagascae" . Fisiología vegetal . 128 (2): 615–24. doi : 10.1104 / pp.010768 . PMC 148923 . PMID 11842164 .
- ^ Teynor TM, Putnam DJ, Oplinger ES, Oelke EA, Kelling KA, Doll JD (febrero de 1992). "Vernonia". Manual de cultivos de campo alternativos . Consultado el 10 de septiembre de 2006 .
- ^ Mohamed AI, Mebrahtu T, Andebrhan T (1999). Janick J (ed.). "Variabilidad en el contenido de aceite y ácido vernólico en la nueva colección de Vernonia galamensis de África Oriental" . Perspectivas sobre nuevos cultivos y nuevos usos : 272–274 . Consultado el 10 de septiembre de 2006 .
- ^ Muturi P, Wang D, Dirlikov S (1994). "Aceites vegetales epoxidados como diluyentes reactivos I. Comparación de vernonia, soja epoxidizada y aceites de linaza epoxidados". Progreso en Recubrimientos Orgánicos . 25 : 85–94. doi : 10.1016 / 0300-9440 (94) 00504-4 .
- ^ Linhartová I, Bumba L, Mašín J, Basler M, Osička R, Kamanová J, Procházková K, Adkins I, Hejnová-Holubová J, Sadílková L, Morová J, Sebo P (noviembre de 2010). "Proteínas RTX: una familia muy diversa secretada por un mecanismo común" . Reseñas de Microbiología FEMS . 34 (6): 1076-112. doi : 10.1111 / j.1574-6976.2010.00231.x . PMC 3034196 . PMID 20528947 .
- ^ a b Spector AA, Kim HY (abril de 2015). "Vía de la epoxigenasa del citocromo P450 del metabolismo de ácidos grasos poliinsaturados" . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biología molecular y celular de los lípidos . 1851 (4): 356–65. doi : 10.1016 / j.bbalip.2014.07.020 . PMC 4314516 . PMID 25093613 .
- ^ Greene JF, Newman JW, Williamson KC, Hammock BD (abril de 2000). "Toxicidad de los ácidos grasos epoxi y compuestos relacionados para las células que expresan hidrolasa epóxido soluble humana". Investigación química en toxicología . 13 (4): 217-26. doi : 10.1021 / tx990162c . PMID 10775319 .