Teoría de la vibración del olfato
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda

La teoría de la vibración del olfato propone que el carácter olfativo de una molécula se debe a su frecuencia vibratoria en el rango infrarrojo. Esta controvertida teoría es una alternativa a la teoría de acoplamiento del olfato más ampliamente aceptada (anteriormente denominada teoría de la forma del olfato), que propone que el carácter olfativo de una molécula se debe a una gama de interacciones débiles no covalentes entre su receptor de olor proteico (encontrado en el epitelio nasal ), como interacciones electrostáticas y de Van der Waals , así como enlaces H , dipolo atracción, apilamiento pi , iones metálicos, interacción catión-pi y efectos hidrofóbicos , además de la conformación de la molécula. [1] [2] [3]

Introducción

La teoría de la vibración actual se ha denominado recientemente modelo de "tarjeta magnética", en contraste con los modelos de "cerradura y llave" basados ​​en la teoría de la forma. [4] Según lo propuesto por Luca Turin , la molécula odorífera debe encajar primero en el sitio de unión del receptor. [ cita requerida ] Entonces debe tener un modo de energía vibratoria compatible con la diferencia de energías entre dos niveles de energía en el receptor, para que los electrones puedan viajar a través de la molécula a través de un túnel de electrones inelásticos , lo que desencadena la vía de transducción de señales . [5] La teoría de la vibración se analiza en un libro popular pero controvertido de Chandler Burr. [6] [7]

El carácter del olor se codifica en la proporción de actividades de los receptores sintonizados con diferentes frecuencias de vibración, de la misma manera que el color se codifica en la proporción de actividades de los receptores de células cónicas sintonizados con diferentes frecuencias de luz. Sin embargo, una diferencia importante es que el odorizante debe poder volverse residente en el receptor para que se genere una respuesta. El tiempo que un odorizante permanece en un receptor depende de la fuerza con la que se une, lo que a su vez determina la fuerza de la respuesta; la intensidad del olor se rige por tanto por un mecanismo similar al modelo de "cerradura y llave". [5]Para una teoría vibracional pura, los olores diferentes de los enantiómeros, que poseen vibraciones idénticas, no se pueden explicar. Sin embargo, una vez que se reconoce el vínculo entre la respuesta del receptor y la duración de la residencia del odorizante en el receptor, se pueden entender las diferencias en el olor entre los enantiómeros: las moléculas con diferente sentido de la mano pueden pasar diferentes cantidades de tiempo en un receptor dado, y así iniciar respuestas. de diferentes intensidades.

Dado que hay algunas moléculas aromáticas de diferentes formas que huelen igual (p. Ej., Benzaldehído, que da el mismo aroma tanto a las almendras como al cianuro), el modelo de forma de "cerradura y llave" no es suficiente para explicar lo que está sucediendo. en. Los experimentos con el olfato, que tienen en cuenta la mecánica cuántica, sugieren que, en última instancia, ambas teorías podrían funcionar en armonía: primero las moléculas de olor deben encajar, como en la teoría de acoplamiento del modelo del olfato , pero luego las vibraciones moleculares de los enlaces químico / átomo se hacen cargo. . Entonces, en esencia, su sentido del olfato podría parecerse mucho más a su sentido del oído, donde su nariz podría estar 'escuchando' los enlaces acústicos / vibracionales de las moléculas de aroma.

Algunos estudios apoyan la teoría de la vibración, mientras que otros cuestionan sus hallazgos.

Principales proponentes e historia

La teoría fue propuesta por primera vez por Malcolm Dyson en 1928 [8] y ampliada por Robert H. Wright en 1954, después de lo cual fue abandonada en gran medida a favor de la teoría de la forma competidora. Un artículo de 1996 de Luca Turin revivió la teoría al proponer un mecanismo, especulando que los receptores acoplados a proteína G descubiertos por Linda Buck y Richard Axel en realidad estaban midiendo las vibraciones moleculares utilizando un túnel de electrones inelásticos como afirmaba Turín, en lugar de responder al ajuste de claves moleculares. cerraduras moleculares, trabajando solo por la forma. [5] [9] En 2007, un artículo de Physical Review Letters de Marshall Stoneham y sus colegas enUniversity College London e Imperial College London demostraron que el mecanismo propuesto por Turín era consistente con la física conocida y acuñaron la expresión "modelo de tarjeta magnética" para describirlo. [10] Un artículo de PNAS en 2011 por Turín, Efthimios Skoulakis y sus colegas del MIT y el Centro de Investigación de Ciencias Biomédicas Alexander Fleming informaron experimentos de comportamiento de moscas consistentes con una teoría vibratoria del olfato. [11] La teoría sigue siendo controvertida. [3] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18]

Apoyo

Efectos isotópicos

Una predicción importante de la teoría de Turín es el efecto isotópico : que las versiones normal y deuterada de un compuesto deben oler diferente, aunque tengan la misma forma. Un estudio de 2001 de Haffenden et al. mostró que los humanos eran capaces de distinguir el benzaldehído de su versión deuterada. [19] [20] Sin embargo, este estudio ha sido criticado por carecer de controles doble ciego para eliminar el sesgo y porque utilizó una versión anómala de la prueba duo-trio . [21] En otro estudio, las pruebas con animales han demostrado que peces e insectos pueden distinguir isótopos por el olor. [22] [23] [24] [25]

La deuteración cambia los calores de adsorción y los puntos de ebullición y congelación de las moléculas (puntos de ebullición: 100,0 ° C para H 2 O frente a 101,42 ° C para D 2 O; puntos de fusión: 0,0 ° C para H 2 O, 3,82 ° C para D 2 O), p K a (es decir, constante de disociación : 9,71 × 10 −15 para H 2 O frente a 1,95 × 10 −15 para D 2 O, cf. Agua pesada ) y la fuerza de los enlaces de hidrógeno. Estos efectos isotópicos son muy comunes, por lo que es bien sabido que la sustitución del deuterio cambiará las constantes de unión de las moléculas a los receptores de proteínas.[26] Cualquier interacción de unión de una molécula de olor con un receptor olfativo probablemente mostrará algún efecto isotópico sobre la deuteración, y la observación de un efecto isotópico de ninguna manera aboga exclusivamente por una teoría vibracional del olfato.

Un estudio publicado en 2011 por Franco, Turín, Mershin y Skoulakis muestra que las moscas pueden oler el deuterio y que, para las moscas, un enlace carbono-deuterio huele a nitrilo , que tiene una vibración similar. El estudio informa que Drosophila melanogaster (mosca de la fruta), que normalmente se siente atraída por la acetofenona, espontáneamente no le gusta la acetofenona deuterada. Esta aversión aumenta con el número de deuterios. (Las moscas alteradas genéticamente para carecer de receptores olfativos no podían notar la diferencia). Las moscas también podrían ser entrenadas por descargas eléctricas para evitar la molécula deuterada o para preferirla a la normal. Cuando a estas moscas entrenadas se les presentó una opción completamente nueva y no relacionada de odorantes normales frente a deuterados, evitaron o prefirieron el deuterio como con el par anterior. Esto sugirió que las moscas podían oler el deuterio independientemente del resto de la molécula. Para determinar si este olor a deuterio se debía en realidad a las vibraciones del enlace carbono-deuterio (CD) oa algún efecto imprevisto de los isótopos, los investigadores buscaron nitrilos, que tienen una vibración similar al enlace CD.Las moscas entrenadas para evitar el deuterio y a las que se les pidió que eligieran entre un nitrilo y su contraparte no nitrilo evitaron el nitrilo, lo que respalda la idea de que las moscas huelen vibraciones.[25] Se están realizando más estudios sobre olores isotópicos en moscas de la fruta y perros. [27]

Explicando las diferencias en los aromas de estereoisómeros

Carvone presentó una situación desconcertante a la teoría de la vibración. La carvona tiene dos isómeros , que tienen vibraciones idénticas, pero uno huele a menta y el otro a alcaravea (por lo que se llama el compuesto).

Un experimento de Turín filmado por el documental de 1995 de BBC Horizon "A Code in the Nose" consistió en mezclar el isómero de menta con butanona , basándose en la teoría de que la forma del receptor acoplado a proteína G impedía que el grupo carbonilo en el isómero de menta siendo detectado por el "espectroscopio biológico". El experimento tuvo éxito con los perfumistas entrenados utilizados como sujetos, quienes percibieron que una mezcla de 60% de butanona y 40% de carvona de menta olía a alcaravea.

El olor sulfuroso de los boranos

Según el artículo original de Turín en la revista Chemical Senses , el olor bien documentado de los compuestos de borano es sulfuroso, aunque estas moléculas no contienen azufre . Propone explicar esto por la similitud de frecuencia entre la vibración del enlace BH y el enlace SH. [5] Sin embargo, se ha señalado que para el o- carborano, que tiene un estiramiento B-H muy fuerte a 2575 cm -1 , el "olor a cebolla del o- carborano comercial crudo es reemplazado por un agradable olor alcanforado en una cuidadosa purificación, reflejando el método para la preparación comercial de o-carborano de reacciones promovidas por sulfuro de dietilo con olor a cebolla, que se elimina en la purificación. " [3]

Coherencia con la física

Las simulaciones biofísicas publicadas en Physical Review Letters en 2006 sugieren que la propuesta de Turín es viable desde el punto de vista de la física. [10] [28] Sin embargo, Block et al. en su artículo de 2015 en Proceedings of the National Academy of Sciences indican que su análisis teórico muestra que "el mecanismo de transferencia de electrones propuesto de las frecuencias vibratorias de los olores [10] podría ser fácilmente suprimido por los efectos cuánticos de los modos vibracionales moleculares no olorosos". [17]

Correlacionar el olor con la vibración

Un artículo de 2004 publicado en la revista Organic Biomolecular Chemistry por Takane y Mitchell muestra que las descripciones de olores en la literatura del olfato se correlacionan con los descriptores de EVA, que corresponden libremente al espectro vibratorio, mejor que con los descriptores basados ​​en la conectividad bidimensional de la molécula. El estudio no consideró la forma molecular. [29]

Falta de antagonistas

Turín señala que las interacciones tradicionales del receptor de cerradura y llave tratan con agonistas , que aumentan el tiempo que el receptor pasa en el estado activo, y antagonistas , que aumentan el tiempo que pasa en el estado inactivo. En otras palabras, algunos ligandos tienden a encender el receptor y otros tienden a apagarlo. Como argumento en contra de la teoría tradicional del olfato de candado y llave, se han encontrado muy pocos antagonistas olfativos.

En 2004, un grupo de investigación japonés publicó que un producto de oxidación del isoeugenol puede antagonizar o prevenir la respuesta del receptor olfativo de los ratones al isoeugenol. [30]

Desafíos adicionales a la teoría del olfato de acoplamiento

  • Las moléculas de formas similares con diferentes vibraciones moleculares tienen diferentes olores ( experimento de metaloceno y reemplazo de deuterio del hidrógeno molecular ). Sin embargo, este desafío es contrario a los resultados obtenidos con los análogos de silicio de bourgeonal y lilial , que a pesar de sus diferencias en las vibraciones moleculares tienen olores similares y de manera similar activan el receptor humano más sensible, hOR17-4, [31] y con estudios que muestran que el humano almizcle OR5AN1 receptor responde de forma idéntica a deuterados y no deuterados almizcles . [17] En el experimento del metaloceno , Turín observa que mientrasel ferroceno y el níquelceno tienen casi las mismas estructuras moleculares en sándwich, poseen olores distintos. Sugiere que "debido al cambio de tamaño y masa, diferentes átomos de metal dan diferentes frecuencias para las vibraciones que involucran a los átomos de metal", [5] una observación que es compatible con la teoría de la vibración. Sin embargo, se ha observado que, a diferencia del ferroceno, el níquelceno se descompone rápidamente en el aire y el olor a cicloalqueno observado para el níquelceno, pero no para el ferroceno, podría simplemente reflejar la descomposición del níquelceno dando trazas de hidrocarburos como el ciclopentadieno. [3]
  • Las moléculas de formas diferentes con vibraciones moleculares similares tienen olores similares (reemplazo de dobles enlaces de carbono por átomos de azufre y los olores ambarinos de formas dispares )
  • Ocultar grupos funcionales no oculta el olor característico del grupo. Sin embargo, este no es siempre el caso, ya que los arilisonitrilos [32] y los tiofenoles [33] sustituidos en orto tienen olores mucho menos desagradables que los compuestos originales.

Desafíos

Tres predicciones de Luca Turin sobre la naturaleza del olfato, utilizando conceptos de la teoría de la vibración, fueron abordadas por pruebas experimentales publicadas en Nature Neuroscience en 2004 por Vosshall y Keller. [21] El estudio no apoyó la predicción de que los isótopos deberían oler diferente, con sujetos humanos no entrenados incapaces de distinguir la acetofenona de su contraparte deuterada. [10] [28] [34] Este estudio también señaló fallas de diseño experimental en el estudio anterior de Haffenden. [19]Además, la descripción de Turín del olor de los aldehídos de cadena larga como alternativamente (1) predominantemente ceroso y ligeramente cítrico y (2) predominantemente cítrico y ligeramente ceroso no fue respaldada por pruebas en sujetos no capacitados, a pesar del apoyo anecdótico de los profesionales de la industria de las fragancias que trabajan regularmente con estos materiales. Vosshall y Keller también presentaron una mezcla de guayacol y benzaldehído a los sujetos, para probar la teoría de Turín de que la mezcla debe oler a vainillina . Los datos de Vosshall y Keller no respaldaron la predicción de Turín. Sin embargo, Vosshall dice que estas pruebas no refutan la teoría de la vibración. [35]

En respuesta al estudio PNAS de 2011 sobre moscas, Vosshall reconoció que las moscas podían oler isótopos, pero calificó la conclusión de que el olfato se basa en vibraciones como una "sobreinterpretación" y expresó su escepticismo sobre el uso de moscas para probar un mecanismo originalmente atribuido a los receptores humanos. [27] Para que se confirme la teoría, Vosshall afirmó que deben realizarse más estudios sobre los receptores de los mamíferos. [36] Bill Hansson, un especialista en olfato de insectos , planteó la cuestión de si el deuterio podría afectar los enlaces de hidrógeno entre el odorizante y el receptor. [37]

En 2013, Turín y sus colaboradores confirmaron los experimentos de Vosshall y Keller que mostraban que incluso los sujetos humanos entrenados eran incapaces de distinguir la acetofenona de su contraparte deuterada. [38]Al mismo tiempo, Turín y sus colaboradores informaron que los voluntarios humanos pudieron distinguir la ciclopentadecanona de su análogo completamente deuterado. Para explicar los diferentes resultados observados con acetofenona y ciclopentadecanona, Turín y colaboradores afirman que "debe haber muchos enlaces CH antes de que sean detectables por el olfato. En contraste con la acetofenona, que contiene solo 8 hidrógenos, la ciclopentadecanona tiene 28. Esto da como resultado más de 3 veces el número de modos vibracionales que involucran hidrógenos que en acetofenona, y esto es probablemente esencial para detectar la diferencia entre isotopómeros ". [38] [39] Turín y colaboradores no proporcionan ninguna justificación mecánica cuántica para esta última afirmación.

Vosshall , al comentar el trabajo de Turín, señala que "las membranas olfativas están cargadas con enzimas que pueden metabolizar los olores, cambiando su identidad química y el olor percibido. Las moléculas deuteradas serían sustratos pobres para tales enzimas, lo que llevaría a una diferencia química en lo que los sujetos están probando. En última instancia, cualquier intento de probar la teoría vibracional del olfato debe concentrarse en los mecanismos reales a nivel del receptor, no en las pruebas psicofísicas indirectas ". [15] Richard AxelEl co-receptor del premio Nobel de fisiología 2004 por su trabajo sobre el olfato, expresa un sentimiento similar, indicando que el trabajo de Turín "no resolvería el debate - solo una mirada microscópica a los receptores en la nariz finalmente mostraría lo que está funcionando". Hasta que alguien realmente se siente y aborde seriamente el mecanismo y no las inferencias del mecanismo ... no parece un esfuerzo útil utilizar las respuestas conductuales como argumento ". [13]

En respuesta al artículo de 2013 sobre ciclopentadecanona, [38] Block et al. [17] informan que el receptor de reconocimiento de almizcle humano, OR5AN1, identificado mediante un sistema de expresión de receptor olfatorio heterólogo y que responde de manera robusta a la ciclopentadecanona y la muscona (que tiene 30 hidrógenos), no distingue los isotopómeros de estos compuestos in vitro. Además, el receptor de reconocimiento de (metiltio) metanotiol de ratón, MOR244-3, así como otros receptores olfativos de ratón y humanos seleccionados, respondieron de manera similar a los isotopómeros normales, deuterados y de carbono 13 de sus respectivos ligandos, en paralelo con los resultados encontrados con el receptor de almizcle OR5AN1. Con base en estos hallazgos, los autores concluyen que la teoría de la vibración propuesta no se aplica al receptor de almizcle humano OR5AN1, al receptor de tiol de ratón MOR244-3 u otros receptores olfativos examinados. Además, el análisis teórico de los autores muestra que el mecanismo de transferencia de electrones propuesto de las frecuencias vibratorias de los olores podría ser fácilmente suprimido por los efectos cuánticos de los modos vibracionales moleculares no olores. Los autores concluyen: "Estas y otras preocupaciones sobre la transferencia de electrones en los receptores olfativos, junto con nuestros extensos datos experimentales, argumentan en contra de la plausibilidad de la teoría de la vibración ".

Al comentar este trabajo, Vosshall escribe: "En PNAS, Block et al ... desplazan el debate" forma versus vibración "de la psicofísica olfativa a la biofísica de los propios quirófanos. Los autores montan un sofisticado ataque multidisciplinario sobre los principios centrales de la teoría de la vibración utilizando química orgánica sintética, expresión heteróloga de receptores olfativos y consideraciones teóricas para no encontrar evidencia que apoye la teoría de la vibración del olfato ". [1] Mientras que Turín comenta que Block usó "células en un plato en lugar de dentro de organismos completos" y que "expresar un receptor olfativo en células renales embrionarias humanas no lo hace".t reconstituir adecuadamente la naturaleza compleja deolfato ... ", responde Vosshall " Las células renales embrionarias no son idénticas a las células de la nariz ... pero si estás mirando receptores, es el mejor sistema del mundo ". [40] En una carta al editor de PNAS, Turin et al. [41] plantean preocupaciones sobre Block et al. [17] y Block et al. responden. [42]

Recientemente, Saberi y Allaei han sugerido que existe una relación funcional entre el volumen molecular y la respuesta neural olfativa. El volumen molecular es un factor importante, pero no es el único factor que determina la respuesta de los ORN. La afinidad de unión de un par de receptores odorantes se ve afectada por sus tamaños relativos. La máxima afinidad se puede alcanzar cuando el volumen molecular de un odorizante coincide con el volumen de la bolsa de unión. [43] Un estudio reciente [44]describe las respuestas de las neuronas olfativas primarias en el cultivo de tejidos a los isótopos y encuentra que una pequeña fracción de la población (<1%) discrimina claramente entre los isótopos, algunos incluso dan una respuesta de todo o nada a los isotopómeros H o D de octanal. . Los autores atribuyen esto a las diferencias en la hidrofobicidad entre los odorantes normales y deuterados.

Ver también

  • Teoría de los odótopos
  • Teoría de acoplamiento del olfato
  • Biología cuántica

Referencias

  1. ↑ a b Vosshall LB (2015). "Descansar una controvertida teoría del olfato" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 112 (21): 6525–6526. Código Bibliográfico : 2015PNAS..112.6525V . doi : 10.1073 / pnas.1507103112 . PMC  4450429 . PMID  26015552 .
  2. ^ Horsfield, AP; Haase, A .; Turín, L. (2017). "Reconocimiento molecular en el olfato" . Avances en la física: X . 2 (3): 937–977. doi : 10.1080 / 23746149.2017.1378594 .
  3. ↑ a b c d Block, E. (2018). "Base molecular de la discriminación de olores de mamíferos: un informe de estado". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 66 (51): 13346-13366. doi : 10.1021 / acs.jafc.8b04471 . PMID 30453735 . 
  4. ^ "Acceso: la teoría del olfato pícaro recibe un impulso: Nature News" . Consultado el 11 de abril de 2008 .
  5. ↑ a b c d e Turín L (1996). "Un mecanismo espectroscópico para la recepción olfativa primaria" (PDF) . Chem. Sentidos . 21 (6): 773–91. doi : 10.1093 / chemse / 21.6.773 . PMID 8985605 .  
  6. ^ Burr, C. (2003). El emperador del olfato: una historia de perfume, obsesión y el último misterio de los sentidos . Casa al azar. ISBN 978-0-375-50797-7.
  7. ^ Gilbert, A. (2003). "La nueva teoría del Emperador" . Neurociencia de la naturaleza . 6 (4): 335. doi : 10.1038 / nn0403-335 .
  8. ^ Dyson GM (1928). "Algunos aspectos de la teoría vibratoria del olor". Registro de Perfumería y Aceites Esenciales . 19 : 456–459.
  9. ^ "TED Talks: Luca Turin | La ciencia del aroma" .
  10. ↑ a b c d Brookes JC, Hartoutsiou F, Horsfield AP, Stoneham AM (2007). "¿Podrían los humanos reconocer el olor mediante la tunelización asistida por fonones?". Phys. Rev. Lett . 98 (3): 038101. arXiv : física / 0611205 . Código Bibliográfico : 2007PhRvL..98c8101B . doi : 10.1103 / PhysRevLett.98.038101 . PMID 17358733 . 
  11. ^ Ball, Philip (14 de febrero de 2011). "Moscas huelen hidrógeno pesado" . Naturaleza . doi : 10.1038 / news.2011.39 . Consultado el 16 de febrero de 2011 .
  12. ^ Eric Block (5 de junio de 2015). "¿Qué es ese olor? Una controvertida teoría del olfato considerada inverosímil" . La conversación .
  13. ^ Un b " ' olor Quantum' idea gana terreno" . BBC News .
  14. ^ Mark Anderson. "Estudio refuerza la teoría del olor de vibración cuántica" . scientificamerican.com .
  15. ^ a b "Teoría controvertida del olfato dado un impulso" . rsc.org .
  16. ^ "En ciencia, ningún trabajo se completa hasta que se ha cortado en pedazos" . newstatesman.com .
  17. ^ a b c d e Bloque E, et al. (2015). "Implausibilidad de la teoría vibratoria del olfato" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 112 (21): E2766 – E2774. Código bibliográfico : 2015PNAS..112E2766B . doi : 10.1073 / pnas.1503054112 . PMC 4450420 . PMID 25901328 .  
  18. ^ "La mecánica cuántica puede explicar cómo huelen los humanos" .
  19. ↑ a b Haffenden LJ, Yaylayan VA, Fortin J (2001). "Investigación de la teoría vibracional del olfato con benzaldehídos marcados de diversas formas". Food Chem . 73 (1): 67–72. doi : 10.1016 / S0308-8146 (00) 00287-9 .
  20. ^ "David MacKay: olores: resumen" . Consultado el 11 de abril de 2008 .
  21. ↑ a b Keller A, Vosshall LB (2004). "Una prueba psicofísica de la teoría vibratoria del olfato". Neurociencia de la naturaleza . 7 (4): 337–338. doi : 10.1038 / nn1215 . PMID 15034588 . 
  22. ^ Refugios BR, Melone CD (1995). "La aplicación de imitaciones de feromonas sexuales deuteradas de la cucaracha americana (Periplaneta americana, L.), al estudio de la teoría vibracional del olfato de Wright" (PDF) . Dev. Comida. Sci . Desarrollos en la ciencia de los alimentos. 37 (1): 497–524. doi : 10.1016 / S0167-4501 (06) 80176-7 . ISBN  9780444820136.
  23. ^ Hara J (1977). "Discriminación olfativa entre glicina y glicina deuterada por pescado". Experientia . 33 (5): 618–9. doi : 10.1007 / BF01946534 . PMID 862794 . 
  24. ^ Las moscas olfatean el hidrógeno pesado Nature 14 de febrero de 2011.
  25. ^ a b Franco, MI; Turín, L .; Mershin, A. y Skoulakis, EMC (2011). "Componente sensor de vibración molecular en el olfato de Drosophila melanogaster" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de EE . UU . 108 (9): 3797–3802. Código bibliográfico : 2011PNAS..108.3797F . doi : 10.1073 / pnas.1012293108 . PMC 3048096 . PMID 21321219 .  
  26. ^ Schramm, VL (2007). "Efectos de isótopos vinculantes: bendición y perdición" . Curr. Opin. Chem. Biol . 11 (5): 529–536. doi : 10.1016 / j.cbpa.2007.07.013 . PMC 2066183 . PMID 17869163 .  
  27. ↑ a b Courtland, Rachel (14 de febrero de 2011). "Fly huele las vibraciones cuánticas de la molécula" . Nuevo científico . Consultado el 16 de febrero de 2011 .
  28. ^ a b "La teoría del olor rebelde podría ser correcta" . Consultado el 11 de abril de 2008 .
  29. ^ Takane SY, Mitchell JB (2004). "Un estudio de la relación estructura-olor utilizando descriptores EVA y agrupamiento jerárquico". Org. Biomol. Chem . 2 (22): 3250–5. doi : 10.1039 / B409802A . PMID 15534702 . 
  30. ^ Oka Y, Nakamura A, Watanabe H, Touhara K (2004). "Un derivado odorizante como antagonista de un receptor olfativo" . Chem. Sentidos . 29 (9): 815-22. doi : 10.1093 / chemse / bjh247 . PMID 15574817 . 
  31. ↑ Doszczak, L; Kraft, P; Weber, HP; Bertermann, R; Triller, A; Hatt, H; Reinhold Tacke, R (2007). "Predicción de la percepción: sondeo del modelo de receptor olfativo hOR17-4 con análogos de silicio de Bourgeonal y Lilial". Angew. Chem. En t. Ed . 46 (18): 3367–3371. doi : 10.1002 / anie.200605002 . PMID 17397127 . 
  32. ^ Pirrung, MC; Ghorai, S; Ibarra-Rivera, TR (2009). "Reacciones multicomponente de isonitrilos convertibles". J. Org. Chem . 74 (11): 4110–4117. doi : 10.1021 / jo900414n . PMID 19408909 . 
  33. ^ Nishide, K; Miyamoto, T; Kumar, K; Ohsugi, SI; Nodo, M (2002). "Equivalentes sintéticos de bencenotiol y bencil mercaptano que tienen un olor leve: efecto reductor de olor del grupo trialquilsililo". Tetrahedron Lett . 43 (47): 8569–8573. doi : 10.1016 / s0040-4039 (02) 02052-x .
  34. ^ "Prueba de una teoría radical" . Nat. Neurosci . 7 (4): 315. 2004. doi : 10.1038 / nn0404-315 . PMID 15048113 . 
  35. ^ "Poniendo una teoría del olfato a prueba de olfateo" , Renee Twombly; Científico de Rockefeller, 26 de marzo de 2004
  36. ^ Rinaldi, Andrea (2011). "¿Las moléculas vibrantes nos dan nuestro sentido del olfato?" . Science Now . Consultado el 17 de febrero de 2011 .
  37. ↑ Ball, Philip (2011). "Moscas huelen hidrógeno pesado" . Naturaleza . doi : 10.1038 / news.2011.39 . Consultado el 17 de febrero de 2011 .
  38. ^ a b c Gane, S; Georganakis, D; Maniati, K; Vamvakias, M; Ragoussis, N; Skoulakis, EMC; Turín, L (2013). "Componente sensor de vibración molecular en el olfato humano" . PLOS ONE . 8 (1): e55780. Código Bibliográfico : 2013PLoSO ... 855780G . doi : 10.1371 / journal.pone.0055780 . PMC 3555824 . PMID 23372854 .  
  39. ^ Nuevo estudio refuerza la teoría de detección de vibraciones olfativas Bob Yirka, Physorg, 29 de enero de 2013
  40. ^ Everts S (2015). "Receptor Research reaviva un debate maloliente". Chem. Ing. Noticias . 93 (18): 29-30.
  41. ^ Turín, L; Gane, S; Georganakis, D; Maniati, K; Skoulakis, EMC (2015). "Plausibilidad de la teoría vibracional del olfato" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 112 (25): E3154. Código bibliográfico : 2015PNAS..112E3154T . doi : 10.1073 / pnas.1508035112 . PMC 4485082 . PMID 26045494 .  
  42. ^ Bloque E; Jang, S; Matsunami, H; Batista, VS; Zhuang, H (2015). "Respuesta a Turín et al .: la teoría vibratoria del olfato es inverosímil" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 112 (25): E3155. Código bibliográfico : 2015PNAS..112E3155B . doi : 10.1073 / pnas.1508443112 . PMC 4485112 . PMID 26045493 .  
  43. ^ Saberi M, Seyed-allaei (2016). "Los receptores de olores de Drosophila son sensibles al volumen molecular de los olores" . Informes científicos . 6 : 25103. Bibcode : 2016NatSR ... 625103S . doi : 10.1038 / srep25103 . PMC 4844992 . PMID 27112241 .  
  44. ^ Na, Mihwa; Liu, Min Ting; Nguyen, Minh Q .; Ryan, Kevin (16 de enero de 2019). "Comparación de una sola neurona de la respuesta del receptor olfativo a los olores deuterados y no deuterados" . Neurociencia Química ACS . 10 (1): 552–562. doi : 10.1021 / acschemneuro.8b00416 . PMID 30343564 . 
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Vibration_theory_of_olfaction&oldid=1022360918 "
Contribute a better translation