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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Acetato de etenilo | |
| Nombre IUPAC sistemático Etanoato de etenilo | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.224  |
| Número CE |
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| KEGG | |
| Malla | C011566 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 6 O 2 | |
| Masa molar | 86.090 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Dulce, agradable, afrutado; puede ser agudo e irritante [1] |
| Densidad | 0,934 g / cm 3 |
| Punto de fusion | −93,5 ° C (−136,3 ° F; 179,7 K) |
| Punto de ebullición | 72,7 ° C (162,9 ° F; 345,8 K) |
| -46,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | ICSC 0347 |
| Frases R (desactualizadas) | R11 |
| Frases S (desactualizadas) | S16 , S23 , S29 , S33 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  2 3 2 |
| punto de inflamabilidad | -8 ° C (18 ° F; 265 K) |
autoignición temperatura | 427 ° C (801 ° F; 700 K) |
| Límites explosivos | 2,6-13,40% |
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El acetato de vinilo es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 2 CH = CH 2 . Este líquido incoloro es el precursor del acetato de polivinilo , un importante polímero industrial. [3]
Producción [ editar ]
La capacidad de producción mundial de acetato de vinilo se estimó en 6,969,000 toneladas / año en 2007, con la mayor capacidad concentrada en los Estados Unidos (1,585,000 en Texas), China (1,261,000), Japón (725,000) y Taiwán (650,000). [4] El precio de lista medio para 2008 fue de 1600 $ / tonelada. Celanese es el mayor productor (aproximadamente el 25% de la capacidad mundial), mientras que otros productores importantes incluyen China Petrochemical Corporation (7%), Chang Chun Group (6%) y LyondellBasell (5%). [4]
Es un ingrediente clave en el pegamento para muebles. [5]
Preparación [ editar ]
El acetato de vinilo es el éster acetato del alcohol vinílico . Dado que el alcohol vinílico es muy inestable (con respecto al acetaldehído ), la preparación del acetato de vinilo es más compleja que la síntesis de otros ésteres de acetato.
La principal ruta industrial implica la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio . [6]
La principal reacción secundaria es la combustión de precursores orgánicos.
Mecanismo [ editar ]
Los experimentos de cinética y marcaje de isótopos sugieren que el mecanismo implica compuestos intermedios que contienen PdCH 2 CH 2 OAc. La eliminación de hidruro beta generaría acetato de vinilo y un hidruro de paladio, que se oxidaría para dar hidróxido. [7]
Rutas alternativas [ editar ]
Una vez se preparó acetato de vinilo mediante hidroesterificación . Este método implica la adición en fase gaseosa de ácido acético al acetileno en presencia de catalizadores metálicos. Por esta vía, utilizando catalizadores de mercurio (II), el acetato de vinilo fue preparado por primera vez por Fritz Klatte en 1912. [3] Otra vía para el acetato de vinilo implica la descomposición térmica del diacetato de etilideno :
Polimerización [ editar ]
Puede polimerizarse para dar acetato de polivinilo (PVA). Con otros monómeros se puede utilizar para preparar varios copolímeros como etileno-acetato de vinilo (EVA), acetato de vinilo- ácido acrílico (VA / AA), acetato de cloruro de polivinilo (PVCA) y polivinilpirrolidona (Copolímero Vp / Va, utilizado en cabello geles ). [8] Debido a la inestabilidad del radical, los intentos de controlar la polimerización a través de la mayoría de los procesos radicales "vivos / controlados" han resultado problemáticos. Sin embargo, RAFT (o más específicamente MADIX) la polimerización ofrece un método conveniente para controlar la síntesis de PVA mediante la adición de un xantato o un agente de transferencia de cadena de ditiocarbamato.
Otras reacciones [ editar ]
El acetato de vinilo sufre muchas de las reacciones previstas para un alqueno y un éster . El bromo se agrega para dar el dibromuro. Los haluros de hidrógeno se añaden para dar acetatos de 1-haloetilo, que no se pueden generar por otros métodos debido a la falta de disponibilidad de los correspondientes haloalcoholes. Se añade ácido acético en presencia de catalizadores de paladio para dar diacetato de etilideno, CH 3 CH (OAc) 2 . Se somete a transesterificación con una variedad de ácidos carboxílicos . [9] El alqueno también se somete a Diels-Alder y cicloadiciones 2 + 2.
Con un catalizador de iridio, el acetato de vinilo puede someterse a transesterificación, dando acceso a éteres de vinilo : [10] [11]
- ROH + CH 2 = CHOAc → ROCH = CH 2 + HOAc
Evaluación de toxicidad [ editar ]
Las pruebas sugieren que el acetato de vinilo es de baja toxicidad. Para ratas (oral), la LD50 es de 2920 mg / kg. [3]
El 31 de enero de 2009, la evaluación final del Gobierno de Canadá concluyó que la exposición al acetato de vinilo no es dañina para la salud humana. [12] Esta decisión en virtud de la Ley de Protección Ambiental de Canadá (CEPA) se basó en nueva información recibida durante el período de comentarios públicos, así como en información más reciente de la evaluación de riesgos realizada por la Unión Europea.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan o utilícelo en cantidades significativas. [13]
Ver también [ editar ]
- Alcohol de polivinilo
- Propionato de vinilo
Referencias [ editar ]
- ^ "Declaración de salud pública para el acetato de vinilo" . Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades, Centros para el Control de Enfermedades.
Tiene un olor dulce, agradable y afrutado, pero el olor puede ser fuerte e irritante para algunas personas.
- ^ Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0656" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ a b c G. Roscher (2007). "Ésteres de vinilo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Enciclopedia de tecnología química de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_419 . ISBN 978-3527306732.
- ↑ a b H. Chinn (septiembre de 2008). "Informe de investigación de mercados CEH: acetato de vinilo" . Manual de economía química . Consultoría SRI . Consultado en julio de 2011 . Verifique los valores de fecha en:
|access-date=( ayuda ) - ↑ Karl Shmavonian (24 de octubre de 2012). "Industrias Pidilite de Madhukar Parekh gana su familia $ 1.36 mil millones" . Forbes.com . Consultado el 27 de enero de 2013 .
aunque Pidilite ha tenido que lidiar con el aumento del precio del monómero de acetato de vinilo, su materia prima clave
- ^ Y.-F. Han; D. Kumar; C. Sivadinarayana y DW Goodman (2004). "Cinética de la combustión de etileno en la síntesis de acetato de vinilo sobre un catalizador de Pd / SiO 2 " (PDF) . Revista de catálisis . 224 : 60–68. doi : 10.1016 / j.jcat.2004.02.028 .
- ↑ Stacchiola, D .; Calaza, F .; Burkholder, L .; Schwabacher Alan, W .; Neurock, M .; Tysoe Wilfred, T. (2005). "Elucidación del mecanismo de reacción para la síntesis catalizada por paladio de acetato de vinilo". Angewandte Chemie International Edition . 44 (29): 4572–4574. doi : 10.1002 / anie.200500782 . PMID 15988776 . Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Copolímero VP / VA" . Consejo de Productos de Cuidado Personal . Consultado el 13 de diciembre de 2012 .
- ^ D. Swern y EF Jordan, Jr. (1963). "Vinil Laurate y otros vinil ésteres" (PDF) . Síntesis orgánicas, volumen recolectado . 4 : 977. Archivado desde el original (PDF) el 5 de junio de 2011 . Consultado el 11 de noviembre de 2007 .
- ^ Tomotaka Hirabayashi, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii (2005). "Síntesis de viniléteres a partir de alcoholes y acetato de vinilo catalizada por iridio" . Org. Synth . 82 : 55. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0055 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Yasushi Obora, Yasutaka Ishii (2012). "Anexo de discusión: síntesis catalizada por iridio de éteres de vinilo a partir de alcoholes y acetato de vinilo". Org. Synth . 89 : 307. doi : 10.15227 / orgsyn.089.0307 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ http://www.ec.gc.ca/ese-ees/59EC93F6-2C5D-42B4-BB09-EB198C44788D/batch2_108-05-4_pc_en.pdf
- ^ "40 CFR: Apéndice A de la parte 355: la lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) . Código de Regulaciones Federales (edición de diciembre de 2017). Oficina de Imprenta del Gobierno . título 40, vol 30, parte 355, aplicación A (EPA): 474. Diciembre de 2017 . Consultado el 7 de marzo de 2018 , a través de US GPO.
Enlaces externos [ editar ]
- Información de evaluación de salud de la EPA sobre acetato de vinilo
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Resumen de la evaluación de riesgos del Gobierno de Canadá
