El acetato de vinilo es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CO 2 CH=CH 2 . Este líquido incoloro es el precursor de los copolímeros de acetato de polivinilo y acetato de eteno-vinilo , importantes polímeros industriales. [3]
La capacidad de producción mundial de acetato de vinilo se estimó en 6.969.000 toneladas anuales en 2007, con la mayor parte de la capacidad concentrada en los Estados Unidos (1.585.000 en Texas), China (1.261.000), Japón (725.000) y Taiwán (650.000). [4] El precio de lista promedio para 2008 fue de $1600/tonelada. Celanese es el mayor productor (alrededor del 25 % de la capacidad mundial), mientras que otros productores importantes incluyen China Petrochemical Corporation (7 %), Chang Chun Group (6 %) y LyondellBasell (5 %). [4]
El acetato de vinilo es el éster de acetato de alcohol vinílico . Dado que el alcohol vinílico es muy inestable (con respecto al acetaldehído ), la preparación del acetato de vinilo es más compleja que la síntesis de otros ésteres de acetato.
La principal ruta industrial implica la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio . [6]
Los experimentos de cinética y marcaje de isótopos sugieren que el mecanismo involucra intermediarios que contienen PdCH 2 CH 2 OAc. La eliminación del hidruro beta generaría acetato de vinilo y un hidruro de paladio, que se oxidarían para dar hidróxido. [7]
El acetato de vinilo se preparó una vez por hidroesterificación . Este método implica la adición en fase gaseosa de ácido acético al acetileno en presencia de catalizadores metálicos. Por esta ruta, utilizando catalizadores de mercurio (II), el acetato de vinilo fue preparado por primera vez por Fritz Klatte en 1912. [3] Otra ruta para el acetato de vinilo implica la descomposición térmica del diacetato de etilideno :