En química industrial , la carboalcoxilación es un proceso para convertir alquenos en ésteres . También llamada hidroesterificación , esta reacción es una forma de carbonilación . Una reacción estrechamente relacionada es la hidrocarboxilación , que emplea agua en lugar de alcoholes.
Una aplicación comercial es la carbometoxilación de etileno para dar propionato de metilo :
- C 2 H 4 + CO + MeOH → MeO 2 CC 2 H 5
El proceso es catalizado por Pd [C 6 H 4 (CH 2 PBu-t) 2 ] 2 . En condiciones similares, otras Pd-difosfinas catalizan la formación de polietilencetona .
El éster de propionato de metilo es un precursor del metacrilato de metilo , que se utiliza en plásticos y adhesivos. [1]
La carboalcoxilación se ha incorporado a varios esquemas de telomerización . Por ejemplo, la carboalcoxilación se ha acoplado con la dimerización del 1,3- butadieno . Este paso produce un éster C9 doblemente insaturado: [2] [3]
- 2 CH 2 = CH-CH = CH 2 + CO + CH 3 OH → CH 2 = CH (CH 2 ) 3 CH = CHCH 2 CO 2 CH 3
Referencias
- ^ Scott D. Barnicki "Sustancias químicas orgánicas sintéticas" en el Manual de química industrial y biotecnología editado por James A. Kent, Nueva York: Springer, 2012. 12ª ed. ISBN 978-1-4614-4259-2 .
- ^ J. Grub, E. Löser (2012). "Butadieno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_431.pub2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Kiss, Gabor (2001). "Carbonilación de Reppe catalizada por paladio". Revisiones químicas . 101 (11): 3435–3456. doi : 10.1021 / cr010328q . PMID 11840990 .