El vinilacetileno es el compuesto orgánico con la fórmula C 4 H 4 . El gas incoloro se utilizó una vez en la industria de los polímeros. Está compuesto por grupos alquinos y alquenos y es el enino más simple .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Pero-1-en-3-yne | |
Otros nombres Butenina 3-buteno-1-ino | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.650 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 4 | |
Masa molar | 52.07456 g / mol |
Apariencia | gas incoloro |
Punto de ebullición | 0 a 6 ° C (32 a 43 ° F; 273 a 279 K) |
bajo | |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | <-5 ° C (23 ° F; 268 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El vinilacetileno es extremadamente peligroso porque en concentraciones suficientemente altas (típicamente> 30 por ciento en moles, pero dependiente de la presión) puede autodetonarse (explotar sin aire) especialmente a presiones elevadas, como las que se observan en plantas químicas que procesan hidrocarburos C4. [2] Un ejemplo de tal explosión ocurrió en una planta de Union Carbide en Texas City en 1969. [3]
Síntesis
El vinilacetileno se sintetizó por primera vez mediante la eliminación de Hofmann de la sal de amonio cuaternaria relacionada: [4]
- [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH = CHCH 2 N (CH 3 ) 3 ] I 2 → 2 [(CH 3 ) 3 NH] I + HC≡C-CH = CH 2
Por lo general, se sintetiza mediante deshidrohalogenación de 1,3-dicloro-2-buteno. [5] También surge a través de la dimerización de acetileno o deshidrogenación de 1,3-butadieno .
Solicitud
En un momento, se produjo cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno), un monómero de importancia industrial , mediante la intermediación de vinil acetileno. [6] En este proceso, el acetileno se dimeriza para dar vinil acetileno, que luego se combina con cloruro de hidrógeno para dar 4-cloro-1,2-butadieno mediante adición 1,4. Este derivado de aleno que, en presencia de cloruro cuproso , se reordena en 2-cloro-1,3-butadieno: [7]
- H 2 C = CH-C≡CH + HCl → H 2 ClC-CH = C = CH 2
- H 2 ClC-CH = C = CH 2 → H 2 C = CH-CCl = CH 2
Referencias
- ^ http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals
- ^ Ritzert y Berthol, Chem Ing Tech 45 (3), 131-136, febrero de 1973, reproducido en Viduari, J Chem Eng Data 20 (3), 328-333, 1975.
- ^ Carver, Peligros de procesos químicos V, Papel F
- ^ Richard Willstätter, Theodor Wirth "Über Vinyl-acetylen" Ber., Volumen 46, p. 535 (1913). doi : 10.1002 / cber.19130460172
- ^ GF Hennion, Charles C. Price, Thomas F. McKeon, Jr. (1958). "Monovinilacetileno". Síntesis orgánicas . 38 : 70. doi : 10.15227 / orgsyn.038.0070 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Wallace H. Carothers , Ira Williams , Arnold M. Collins y James E. Kirby (1937). "Polímeros de acetileno y sus derivados. II. Un nuevo caucho sintético: el cloropreno y sus polímeros". Mermelada. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi : 10.1021 / ja01362a042 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2