Xanthone
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 9 H -Xanteno-9-uno | |
| Otros nombres Óxido de cetona de 9-oxoxanteno difenilina | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.816  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 13 H 8 O 2 | |
| Masa molar | 196,205 g · mol −1 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Punto de fusion | 174 ° C (345 ° F; 447 K) |
| Sl. Sol. en agua caliente | |
| -108,1 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Riesgos | |
| Frases R (desactualizadas) | R36 / 37/38 |
| Frases S (desactualizadas) | S26 S37 [1] |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | xanteno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La xantona es un compuesto orgánico con la fórmula molecular O [C 6 H 4 ] 2 CO. Es un sólido blanco.
En 1939, la xantona se introdujo como insecticida y actualmente encuentra usos como ovicida para los huevos de la polilla de la manzana y como larvicida . [2] La xantona también se usa en la preparación de xanthidrol , que se usa en la determinación de los niveles de urea en la sangre. [3] También se puede utilizar como fotocatalizador . [4]
Síntesis
La xantona se puede preparar calentando salicilato de fenilo : [5]
Derivados de xantona
La xantona forma el núcleo de una variedad de productos naturales, como mangostin . Estos compuestos a veces se denominan xantonas o xantonoides . Se han identificado más de 200 xantonas naturales. Muchos son fitoquímicos que se encuentran en plantas de las familias Bonnetiaceae , Clusiaceae y Podostemaceae . [6] También se encuentran en algunas especies del género Iris . [7] Algunas xantonas se encuentran en el pericarpio de la fruta del mangostán ( Garcinia mangostana ), así como en la corteza y madera de Mesua thwaitesii.. [8]
- Los agentes de hueso fide incluyen AH 7614 y TUG-1387 . [9]
Ver también
- Tetrahidroxantonas
- Tioxantona
- Xanteno
Referencias
- ^ MSDS de AlphaAesar Archivado el 27 de septiembre de 2007 en Wayback Machine
- ^ Steiner, LF y SA Summerland. 1943. Xanthone como ovicida y larvicida para la polilla de la manzana. Revista de Entomología Económica 36, 435-439.
- ^ Bowden, RST (1962). "La estimación de urea en sangre por la reacción de xanthidrol". Revista de práctica de animales pequeños . 3 (4): 217–218. doi : 10.1111 / j.1748-5827.1962.tb04191.x .
- ^ Romero, Nathan A .; Nicewicz, David A. (10 de junio de 2016). "Catálisis Fotoredox Orgánica". Revisiones químicas . 116 (17): 10075–10166. doi : 10.1021 / acs.chemrev.6b00057 . PMID 27285582 .
- ^ AF Holleman (1927). "Xanthone". Org. Synth . 7 : 84. doi : 10.15227 / orgsyn.007.0084 .
- ^ "Una actualización de la clasificación del grupo de filogenia de angiospermas para los órdenes y familias de plantas con flores: APG II" . Revista Botánica de la Sociedad Linneana . 141 (4): 399–436. 2003. doi : 10.1046 / j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x .
- ^ Williams, CA; Harborne, JB; Colasante, M. (2000). "La vía de evolución química en especies de iris barbudo basado en patrones de flavonoides y xantonas" (PDF) . Annali di Botanica . 58 : 51–54 . Consultado el 28 de octubre de 2015 .
- ^ Bandaranayake, Wickramasinghe M .; Selliah, Sathiaderan S .; Sultanbawa, M. Uvais S .; Games, DE (1975). "Xantonas y 4-fenilcumarinas de Mesua thwaitesii". Fitoquímica . 14 : 265-269. doi : 10.1016 / 0031-9422 (75) 85052-7 .
- ^ Watterson, Kenneth R .; Hansen, Steffen VF; Hudson, Brian D .; Álvarez-Curto, Elisa; Raihan, Sheikh Zahir; Azevedo, Carlos MG; Martín, Gabriel; Dunlop, Julia; Yarwood, Stephen J .; Ulven, Trond; Milligan, Graeme (2017). "Moduladores alostéricos negativos dependientes de la sonda del receptor de ácidos grasos libres de cadena larga FFA4" . Farmacología molecular . 91 (6): 630–641. doi : 10.1124 / mol.116.107821 . ISSN 0026-895X . PMC 5438128 .
- Insecticidas
- Xantonas
