El xilitol es un compuesto químico de fórmula C
5H
12O
5, o HO (CH _ { 2} ) (CHOH) _ { 3} (CH _ { 2} ) OH; específicamente, un estereoisómero particular con esa fórmula estructural. Es un sólido cristalino incoloro o blanco soluble en agua. Se puede clasificar como polialcohol y alcohol de azúcar , específicamente un alditol . El nombre deriva del griego antiguo : ξύλον , xyl [on] , "madera", con el sufijo -itol usado para denotar alcoholes de azúcar.
Cristales de xilitol | |
Nombres | |
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Pronunciación | / Z aɪ l ɪ t ɒ l / |
Nombre IUPAC meso- xilitol | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R , 4 S ) -Pentano-1,2,3,4,5-pentol | |
Otros nombres (2 R , 3 R , 4 S ) -Pentano-1,2,3,4,5-pentaol (no recomendado) 1,2,3,4,5- Pentahidroxipentano Xilita | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.626 |
Número e | E967 (agentes de glaseado, ...) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 12 O 5 | |
Masa molar | 152,146 g · mol −1 |
Densidad | 1,52 g / cm 3 |
Punto de fusion | 92 a 96 ° C (198 a 205 ° F; 365 a 369 K) |
Punto de ebullición | 345,39 ° C (653,70 ° F; 618,54 K) Valor previsto utilizando el método adaptado de Stein & Brown [2] |
~ 100 g / L | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados | Pentano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El xilitol se utiliza como aditivo alimentario y sustituto del azúcar . Su número de código de la Unión Europea es E967 . [3] Reemplazar el azúcar con xilitol en los productos alimenticios puede promover una mejor salud dental, pero falta evidencia sobre si el xilitol en sí mismo previene la caries dental . [4]
Historia
El racionamiento del azúcar durante la Segunda Guerra Mundial provocó un interés en los sucedáneos del azúcar . El interés por el xilitol y otros polioles se intensificó, lo que llevó a sus métodos de caracterización y fabricación. [5] [6]
Estructura, producción, comercio
El xilitol se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en ciruelas, fresas, coliflor y calabaza; los seres humanos y muchos otros animales producen pequeñas cantidades durante el metabolismo de los carbohidratos . [5] A diferencia de la mayoría de los alcoholes de azúcar, el xilitol es aquiral . [7] La mayoría de los otros isómeros de pentano-1,2,3,4,5-pentol son quirales, pero el xilitol tiene un plano de simetría.
La producción industrial comienza con biomasa lignocelulósica de la que se extrae xilano ; Los materiales de biomasa en bruto incluyen maderas duras , maderas blandas y desechos agrícolas del procesamiento de maíz, trigo o arroz. Los polímeros de xilano se pueden hidrolizar en xilosa , que se hidrogena catalíticamente en xilitol. La conversión cambia el azúcar (xilosa, un aldehído ) en el alcohol primario , xilitol. Luego se eliminan las impurezas. [5]
El procesamiento se realiza a menudo utilizando métodos industriales estándar; La fermentación industrial que involucra bacterias, hongos o levaduras, especialmente Candida tropicalis , es común, pero no es tan eficiente. [5] [8]
Según el Departamento de Energía de los Estados Unidos , la producción de xilitol por fermentación a partir de biomasa desechada es uno de los productos químicos renovables más valiosos para el comercio, y se prevé una industria de 1.400 millones de dólares para 2025. [9]
Usos
El xilitol se usa como sustituto del azúcar en productos manufacturados como medicamentos , suplementos dietéticos , dulces , pasta de dientes y goma de mascar , pero no es un edulcorante doméstico común. [4] [10] El xilitol tiene efectos insignificantes sobre el azúcar en sangre porque se metaboliza independientemente de la insulina . [10] Está aprobado como aditivo alimentario en los Estados Unidos. [11]
El xilitol también se encuentra como un aditivo de la solución salina para irrigación nasal y se ha informado que es eficaz para mejorar los síntomas de la sinusitis crónica . [12]
Propiedades alimentarias
Nutrición, sabor y cocina.
Los seres humanos absorben el xilitol más lentamente que la sacarosa, y el xilitol aporta un 40% menos de calorías que una masa igual de sacarosa. [10]
El xilitol tiene aproximadamente el mismo dulzor que la sacarosa , [10] pero es más dulce que compuestos similares como el sorbitol y el manitol . [5]
El xilitol es lo suficientemente estable como para usarse en horneado, [13] pero debido a que el xilitol y otros polioles son termoestables, no se caramelizan como lo hacen los azúcares. Cuando se utilizan en alimentos, reducen el punto de congelación de la mezcla. [14]
Riesgos alimentarios
No existe ningún riesgo grave para la salud en la mayoría de los seres humanos para niveles normales de consumo; La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no ha establecido un límite en la ingesta diaria de xilitol. Debido al efecto laxante adverso que tienen todos los polioles en el sistema digestivo en dosis altas, el xilitol está prohibido en los refrescos en la Unión Europea . De manera similar, debido a un informe de 1985 del Comité Científico de Alimentos de la UE , que afirma que "ingerir 50 g al día de xilitol puede causar diarrea ", los edulcorantes de mesa que contienen xilitol deben mostrar la advertencia: "El consumo excesivo puede inducir efectos laxantes". [15]
Metabolismo
El xilitol tiene 2,4 kilocalorías de energía alimentaria por gramo de xilitol (10 kilojulios por mol ) de acuerdo con las regulaciones de etiquetado de alimentos de EE. UU. Y la UE . [16] [3] El valor real puede variar, dependiendo de los factores metabólicos. [17]
Principalmente, el hígado metaboliza el xilitol absorbido. La principal ruta metabólica en humanos ocurre en el citoplasma , a través de la deshidrogenasa inespecífica dependiente de NAD (poliol deshidrogenasa), que transforma el xilitol en D-xilulosa . La xiluloquinasa específica la fosforila a D-xilulosa-5-fosfato . Esto luego pasa a la ruta de la pentosa fosfato para su posterior procesamiento. [17]
Aproximadamente el 50% del xilitol ingerido se absorbe a través de los intestinos. Del 50% restante que no es absorbido por los intestinos, en los seres humanos, del 50 al 75% del xilitol que queda en el intestino es fermentado por las bacterias intestinales en ácidos y gases orgánicos de cadena corta, que pueden producir flatulencia . El xilitol remanente no absorbido que escapa a la fermentación se excreta sin cambios, principalmente en las heces; menos de 2 g de xilitol de cada 100 g ingeridos se excretan por la orina. [17]
La ingestión de xilitol también aumenta la secreción de motilina , que puede estar relacionada con la capacidad del xilitol para causar diarrea. [18] La naturaleza fermentable pero no digerible del xilitol también contribuye a aliviar el estreñimiento. [19]
Efectos en la salud
Cuidado dental
La investigación ha identificado a los carbohidratos, las bacterias bucales, la anatomía de los dientes y su tiempo de interacción como la principal etiología patobiológica de la caries dental. Se considera que la sacarosa es el carbohidrato más cariogénico consumido por los humanos, ya que es un sustrato de varias bacterias orales para producir polisacáridos y ácidos insolubles. [20] Streptococcus mutans es una de las principales bacterias patológicas. Utiliza carbohidratos a través de la glucólisis para adherirse a las superficies de los dientes con una matriz extracelular y produce un ambiente ácido; ese ácido disuelve la capa externa de esmalte de los dientes a los que se adhiere. [21]
El xilitol, un alcohol de azúcar que contiene poliol de 5 carbonos, se metaboliza a través de la vía de la fosfoenolpiruvato-fosfo-transferasa (PEP-PTS) en S. mutans , que produce xilitol-5-fosfato como producto. [22] El xilitol-5-fosfato compite con la fosfofructoquinasa y, por lo tanto, produce la inhibición de la glucólisis a través de la acumulación de glucosa-6-fosfato. [22] Durante largos períodos de tiempo de uso de xilitol, se observa que S. mutans altera su actividad enzimática. [23]
Burt (2006) realizó una revisión sistemática que analizó el efecto de los alcoholes de azúcar en la actividad de la caries. [24] Su revisión sistemática incluyó ensayos controlados aleatorios (ECA), así como estudios observacionales . [24] Burt concluyó que el xilitol mostró propiedades no cariogénicas en todos los protocolos probados. [24] Curiosamente, también concluyó que las madres que mascan chicles que contienen xilitol inhiben eficazmente la transmisión de S. mutans a su descendencia. [24] Nayak y col . (2014) también realizaron una revisión donde mostraron los efectos positivos del xilitol en ositos de goma, jarabes, enjuagues bucales, dentífrico sobre la inhibición de la caries dental. [25] Por último, Chan et al. (2020) concluyeron que el xilitol tiene efectos inhibidores sobre S. mutans y Candida albicans . [26] Sin embargo, es importante mencionar que la naturaleza de todos los estudios científicos tiene algunas limitaciones. Otros estudios que incluyen a Muhlemann et al. (1977) parecen requerir más investigación en esta área, ya que los resultados no fueron concluyentes. [27] Una revisión Cochrane realizada en 2015 incluyó 10 estudios que mostraron evidencia de baja calidad sobre la efectividad de las pastas dentales con flúor que contienen xilitol en comparación con las pastas dentales con flúor solo. [28]
Dolores de oído
En 2011, la EFSA "concluyó que no había pruebas suficientes para respaldar" la afirmación de que la goma de mascar endulzada con xilitol podría prevenir las infecciones del oído medio de inicio rápido, lo que también se conoce como otitis media aguda (OMA). [15] [29] Una revisión de 2016 indicó que el xilitol en la goma de mascar o un jarabe puede tener un efecto moderado en la prevención de la OMA en niños sanos. [30] Puede ser una alternativa a las terapias convencionales (como los antibióticos ) para reducir el riesgo de dolores de oído en niños sanos, lo que reduce el riesgo de aparición en un 25% [31] , aunque no hay pruebas definitivas de que pueda usarse como un terapia para dolores de oído. [30]
Diabetes
En 2011, la EFSA aprobó una afirmación de marketing de que los alimentos o bebidas que contienen xilitol o sustitutos del azúcar similares causan niveles más bajos de glucosa en sangre y respuestas de insulina más bajas en comparación con los alimentos o bebidas que contienen azúcar. [13] [32] Los productos de xilitol se utilizan como sustitutos de la sacarosa para el control del peso, [13] [19] ya que el xilitol tiene un 40 por ciento menos de calorías que la sacarosa (2,4 kcal / g en comparación con 4,0 kcal / g de la sacarosa). [13] [33] El índice glucémico (IG) del xilitol es solo el 7% del IG de la glucosa . [34]
Efectos adversos
Humanos
El xilitol no tiene toxicidad conocida en humanos. [15] Cuando se ingieren en dosis altas, el xilitol y otros polioles pueden causar malestar gastrointestinal , como flatulencia , diarrea y síndrome del intestino irritable (ver #metabolismo arriba); algunas personas experimentan los efectos adversos a dosis más bajas. [15] [35] El xilitol tiene un umbral de laxación más bajo que algunos alcoholes de azúcar, pero se tolera más fácilmente que el manitol y el sorbitol . [36]
El aumento del consumo de xilitol puede aumentar oxalato, calcio y la excreción de fosfato a la orina (denominado oxaluria , calciuria , y fosfaturia , respectivamente). Estos son factores de riesgo conocidos para la enfermedad de cálculos renales , pero a pesar de eso, el xilitol no se ha relacionado con la enfermedad renal en humanos. [37]
Perros y otros animales
El xilitol envenena a los perros . La ingestión de 100 miligramos de xilitol por kilogramo de peso corporal (mg / kg pc) hace que los perros experimenten una liberación de insulina dependiente de la dosis ; dependiendo de la dosis, puede resultar en hipoglucemia potencialmente mortal . Los síntomas hipoglucémicos de toxicidad por xilitol pueden surgir tan pronto como 30 a 60 minutos después de la ingestión. El vómito es un primer síntoma común, al que puede seguir cansancio y ataxia . En dosis superiores a 500 mg / kg de peso corporal, es probable que se produzca insuficiencia hepática que puede provocar coagulopatías como la coagulación intravascular diseminada . [38]
El xilitol es seguro para gatos , [39] macacos rhesus , caballos y ratas . [38] Los gatos incluso toleran la ingestión de dosis de xilitol de 1000 mg / kg de peso corporal. [39]
Ver también
- Aspartamo
- Savia de abedul
- L- xilulosa reductasa
- Ácido xilónico
Referencias
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enlaces externos
- Medios relacionados con el xilitol en Wikimedia Commons