La piritiona de zinc (o piritiona de zinc ) es un complejo de coordinación de zinc . Tiene propiedades fungistáticas (es decir, inhibe la división de las células fúngicas) y bacteriostáticas (inhibe la división celular bacteriana) y se utiliza en el tratamiento de la dermatitis seborreica . [2]
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![]() Dímero de piritiona de zinc | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC bis (2-piridiltio) zinc 1,1'-dióxido | |
Otros nombres ZnP, piritiona de zinc, zinc OMADINE, ZnPT | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.033.324 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 8 N 2 O 2 S 2 Zn | |
Masa molar | 317,70 g / mol |
Apariencia | sólido incoloro |
Punto de fusion | 240 ° C (464 ° F; 513 K) (descomposición) [1] |
Punto de ebullición | se descompone |
8 ppm (pH 7) | |
Farmacología | |
D11AX12 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Estructura del compuesto
Los ligandos de piritiona , que son formalmente monoaniones , se quelatan a Zn 2+ a través de centros de oxígeno y azufre . En el estado cristalino, la piritiona de zinc existe como un dímero centrosimétrico (ver figura), donde cada zinc está unido a dos centros de azufre y tres de oxígeno. [3] En solución, sin embargo, los dímeros se disocian mediante la escisión de un enlace Zn-O.
Este compuesto se describió por primera vez en la década de 1930. [4]
La piritiona es la base conjugada derivada de 2-mercaptopiridina- N -óxido (CAS # 1121-31-9), un derivado de piridina- N -óxido .
Usos
Medicamento
La piritiona de zinc se puede utilizar para tratar la caspa y la dermatitis seborreica . [5] [6] [7] También tiene propiedades antibacterianas y es eficaz contra muchos patógenos de los géneros Streptococcus y Staphylococcus . [8] Sus otras aplicaciones médicas incluyen tratamientos de psoriasis , eczema , tiña , hongos , pie de atleta , piel seca , dermatitis atópica , tiña versicolor , [9] [8] y vitiligo . [ cita médica necesaria ]
Pintura
Debido a su baja solubilidad en agua (8 ppm a pH neutro), la piritiona de zinc es adecuada para su uso en pinturas para exteriores y otros productos que protegen contra el moho y las algas . Es un algicida . Es químicamente incompatible con pinturas que se basan en agentes de curado de carboxilato metálico. Cuando se utiliza en pinturas de látex con agua que contiene mucho hierro , se necesita un agente secuestrante que se una preferentemente a los iones de hierro. Se descompone lentamente por la luz ultravioleta , proporcionando años de protección bajo la luz solar directa.
Esponjas
La piritiona de zinc es un tratamiento antibacteriano para esponjas domésticas , como lo hace 3M Corporation . [10]
Ropa
En 1984 se patentó en Estados Unidos un proceso para aplicar piritiona de zinc al algodón con resultados lavables. [11] La piritiona de zinc se utiliza para prevenir el crecimiento de microbios en el poliéster. [12] Los textiles con piritiona de zinc aplicada protegen contra los microorganismos que causan olores. Las exportaciones de textiles antimicrobianos alcanzaron los 497,4 millones de dólares EE.UU. en 2015. [13]
Mecanismo de acción
Se cree que su efecto antifúngico se deriva de su capacidad para interrumpir el transporte de la membrana al bloquear la bomba de protones que activa el mecanismo de transporte. [14]
Efectos en la salud
La piritiona de zinc está aprobada para uso tópico de venta libre en los Estados Unidos como tratamiento para la caspa y es el ingrediente activo en varios champús anticaspa y geles de gel de baño. En sus formas y concentraciones industriales, puede resultar nocivo por contacto o ingestión. La piritiona de zinc puede desencadenar una variedad de respuestas, como el daño del ADN en las células de la piel. [15]
Ver también
- Ketoconazol , otro agente antifúngico utilizado en champús.
- Piroctona olamina , otro agente antifúngico utilizado en champús
- Disulfuro de selenio , un ingrediente activo utilizado en champús como Selsun Blue
Referencias
- ^ Entrada sobre Zink-Pyrithion . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 5 de noviembre de 2020.
- ^ Brayfield, A, ed. (23 de septiembre de 2011). "Piritiona de zinc" . Martindale: la referencia completa de medicamentos . Prensa farmacéutica . Consultado el 28 de marzo de 2014 .
- ^ Barnett, BL; Kretschmar, HC; Hartman, FA (1977). "Caracterización estructural de bis (N-oxopiridin-2-tionato) zinc (II)". Inorg. Chem. 16 (8): 1834–8. doi : 10.1021 / ic50174a002 .
- ^ "Piritiona de zinc" . Archivado desde el original el 21 de junio de 2007 . Consultado el 24 de agosto de 2007 .
- ^ Marks, R .; Pearse, AD; Walker, AP (abril de 1985). "Los efectos de un champú que contiene piritiona de zinc sobre el control de la caspa" . The British Journal of Dermatology . 112 (4): 415–422. doi : 10.1111 / j.1365-2133.1985.tb02314.x . ISSN 0007-0963 . PMID 3158327 .
- ^ Piérard-Franchimont, Claudine; Goffin, Véronique; Decroix, Jacques; Piérard, Gérald E. (noviembre de 2002). "Un ensayo aleatorizado multicéntrico de champús de ketoconazol al 2% y piritiona de zinc al 1% en la caspa severa y la dermatitis seborreica" . Farmacología cutánea y fisiología cutánea aplicada . 15 (6): 434–441. doi : 10.1159 / 000066452 . ISSN 1422-2868 . PMID 12476017 .
- ^ Ive, FA (1991). "Una descripción general de la experiencia con el champú de ketoconazol" . La Revista Británica de Práctica Clínica . 45 (4): 279–284. ISSN 0007-0947 . PMID 1839767 .
- ^ a b "Piritiona de zinc" . Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 14 de mayo de 2021 .
- ^ Faergemann, J. Revista estadounidense de dermatología clínica (2000). "Manejo de la dermatitis seborreica y la pitiriasis versicolor". Revista Estadounidense de Dermatología Clínica . 1 (2): 75–80. doi : 10.2165 / 00128071-200001020-00001 . ISSN 1175-0561 . PMID 11702314 . S2CID 43516330 .
- ^ Aviso de presentación de una solicitud de pesticidas para establecer
- ^ US US4443222A , Morris; Cletus E. y Welch; Clark M., expedido el 17 de abril de 1984, asignado a los Estados Unidos de América representado por el Secretario de Agricultura
- ^ "Zptech, Protección Antimicrobiana de Zinc para Textiles" . Microban . Consultado el 28 de junio de 2020 .
- ^ Jain, Anil Kumar; Tesema, Addisu Ferede. "Desarrollo de textiles antimicrobianos utilizando piritiona de zinc" . ResearchGate . Consultado el 28 de junio de 2020 .
- ^ Chandler CJ, Segel IH (1978). "Mecanismo de la acción antimicrobiana de la piritiona: efectos sobre el transporte de membrana, niveles de ATP y síntesis de proteínas" . Antimicrob. Agentes Chemother . 14 (1): 60–8. doi : 10.1128 / aac.14.1.60 . PMC 352405 . PMID 28693 .
- ^ Principales referencias: Lamore SD, Cabello CM, Wondrak GT (mayo de 2010). "La piritiona de zinc antimicrobiana tópica es un inductor de respuesta al choque térmico que causa daño al ADN y crisis energética dependiente de PARP en células de piel humana cultivadas" . Chaperones de estrés celular . 15 (3): 309–22. doi : 10.1007 / s12192-009-0145-6 . PMC 2866994 . PMID 19809895 .
enlaces externos
- "Piritiona de zinc" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.