El α-metilfentanilo (o alfa- metilfentanilo ) es un analgésico opioide que es un análogo del fentanilo .
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Estatus legal | |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 30 N 2 O |
Masa molar | 350,506 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Historia
El α-metilfentanilo fue descubierto inicialmente por un equipo de Janssen Pharmaceutica en la década de 1960. [1] En 1976, comenzó a aparecer mezclado con heroína "china white" como aditivo. Se identificó por primera vez en los cuerpos de dos víctimas de sobredosis de drogas en el condado de Orange, California , en diciembre de 1979, que parecían haber muerto por una sobredosis de opiáceos pero dieron negativo en las pruebas de cualquier fármaco conocido de este tipo. [2] Durante el año siguiente, hubo 13 muertes más y, finalmente, el agente responsable fue identificado como α-metilfentanilo. [3]
El α-metilfentanilo se incluyó en la Lista I en septiembre de 1981, solo dos años después de su aparición en la calle, pero ya se estaban desarrollando otros análogos. Tras la aparición del α-metilfentanilo en el mercado, se han informado más de diez nuevos análogos del fentanilo, comenzando con para-fluorofentanilo , seguido por α-metilacetilfentanilo , luego por el altamente potente 3-metilfentanilo , y posteriormente por muchos otros como β -hidroxifentanilo , ohmefentanilo , β-hidroxitiofentanilo y β-hidroxi-4-metilfentanilo. [4] El desarrollo de una familia estructural tan amplia de nuevos estupefacientes fue un factor importante responsable de la implementación de la Ley Federal de Análogos que por primera vez intentó controlar familias enteras de drogas basándose en su similitud estructural en lugar de programar nuevas drogas. análogos individualmente a medida que aparecían.
En 1991, un grupo de estudiantes de química rusos descubrió una ruta de síntesis simplificada que utilizaba fosgeno en lugar de fenetilamina . [5] Pronto, el abuso de la droga se generalizó, causando una décima parte de las sobredosis en la región de Moscú. El α-metilfentanilo se hizo conocido por su baja seguridad y la producción disminuyó. [ cita requerida ]
Efectos
El α-metilfentanilo tiene efectos similares al fentanilo . Es menos potente en peso debido a la reducción de la afinidad de unión a su sitio objetivo , pero actúa durante más tiempo ya que el grupo α-metilo interfiere con la unión a las enzimas metabólicas que descomponen el fármaco. El descubrimiento independiente del efecto del grupo α-metilo sobre el fentanilo también marcó la primera vez que la investigación clandestina de drogas recreativas tuvo un efecto en la investigación científica práctica. [6]
Dado que el fentanilo en sí es muy potente y notorio por causar sobredosis fatales cuando se abusa, y también de muy corta duración con usuarios recreativos que a menudo administran dosis cada hora, el α-metilfentanilo podría tener varias ventajas sobre el compuesto original como droga recreativa. Los efectos secundarios de los análogos de fentanilo son similares a los del propio fentanilo, que incluyen picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave (es decir, con sobredosis o combinaciones inadecuadas de fármacos, como las benzodiazepinas ) que pueden poner en peligro la vida.
Los análogos del fentanilo, como el α-metilfentanilo y el 3-metilfentanilo, se utilizan a menudo como "corte" en pequeñas cantidades en sellos y bolsas de heroína normales, lo que los hace más potentes y rentables que cuando se venden solo como heroína debido a la ventaja de aumentar el precio minorista. y potencia por unidad vendida.
Ver también
- 3-metilbutirfentanilo
- 3-metilfentanilo
- 4-fluorofentanilo
- Butirfentanilo
- Furanilfentanilo
- Lista de análogos de fentanilo
Referencias
- ^ Patente de EE. UU. 3164600
- ^ Kram TC, Cooper DA, Allen AC (1981). "Detrás de la identificación de China White". Química analítica . 53 (12): 1379A – 1386A. doi : 10.1021 / ac00235a003 . PMID 7294353 .
- ^ Gillespie TJ, Gandolfi AJ, Davis TP, Morano RA (1982). "Identificación y cuantificación de alfa-metilfentanilo en muestras post mortem". Revista de Toxicología Analítica . 6 (3): 139-142. doi : 10.1093 / jat / 6.3.139 . PMID 7109557 .
- ^ Henderson GL. Medicamentos de diseño: historia pasada y perspectivas futuras (1988). "Medicamentos de diseño: historia pasada y perspectivas de futuro". Revista de Ciencias Forenses . 33 (2): 569–575. doi : 10.1520 / JFS11976J . PMID 3286815 .
- ^ CHAZAN, GUY (27 de mayo de 1993). "El comercio de narcóticos ilegales parece que va a crecer como un hongo ..." United Press International . Consultado el 6 de abril de 2017 .
- ^ Ohmefentanilo