catequina

La catequina / ˈ k æ t ɪ tʃ ɪ n / es un flavan-3-ol , un tipo de fenol natural y antioxidante . Es un metabolito secundario vegetal . Pertenece al grupo de los flavan-3-ols (o simplemente flavanoles), parte de la familia química de los flavonoides .

El nombre de la familia química de las catequinas deriva de catechu , que es el jugo tánico o extracto hervido de Mimosa catechu ( Acacia catechu Lf). [1]

La catequina posee dos anillos de benceno (llamados anillos A y B) y un heterociclo de dihidropirano (el anillo C) con un grupo hidroxilo en el carbono 3. El anillo A es similar a un resto de resorcinol , mientras que el anillo B es similar a un fracción catecol . Hay dos centros quirales en la molécula de los carbonos 2 y 3. Por lo tanto, tiene cuatro diastereoisómeros . Dos de los isómeros están en configuración trans y se llaman catequina y los otros dos están en configuración cis y se llaman epicatequina .

El isómero de catequina más común es la (+)-catequina. El otro estereoisómero es (-)-catequina o ent -catequina . El isómero de epicatequina más común es (-)-epicatequina (también conocida con los nombres L-epicatequina, epicatequina, (-)-epicatequina, l-acacatequina, l-epicatequina, epicatequina, 2,3-cis-epicatequina o ( 2 R ,3 R )-(-)-epicatequina).

Sin hacer referencia a ningún isómero en particular, la molécula puede llamarse simplemente catequina. Las mezclas de los diferentes enantiómeros pueden denominarse (+/-)-catequina o DL-catequina y (+/-)-epicatequina o DL-epicatequina.

La catequina y la epicatequina son los componentes básicos de las proantocianidinas , un tipo de tanino condensado.

Catequina numerada
Vista 3D de la conformación "pseudoecuatorial" (E) de (+) -catequina
Espectro UV de la catequina.
Metabolitos humanos de la epicatequina (excluyendo los metabolitos colónicos) [30]
Representación esquemática del metabolismo de la (-)-epicatequina en humanos en función del tiempo posterior a la ingesta oral. SREM: metabolitos de (-)-epicatequina estructuralmente relacionados. 5C-RFM: metabolitos de fisión de anillos de 5 carbonos. 3/1C-RFM: metabolitos de fisión de anillo de cadena lateral de 3 y 1 carbono. Se representan las estructuras de los metabolitos de (-)-epicatequina más abundantes presentes en la circulación sistémica y en la orina. [30]
Diferencias entre especies en el metabolismo de la (-)-epicatequina. [30]
Asociación entre la ingesta de flavan-3-ol y la incidencia de enfermedad cardiovascular en diferentes estudios de cohortes. [40] Los datos comparan los quintiles inferior y superior de consumo.