El compuesto orgánico 1,1,1-tricloroetano , también conocido como metilcloroformo , es un cloroalcano . Este líquido incoloro y de olor dulce se producía una vez industrialmente en grandes cantidades para su uso como disolvente . [4] Está regulado por el Protocolo de Montreal como una sustancia que agota la capa de ozono y su uso se está eliminando rápidamente.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,1,1-tricloroetano | |||
Otros nombres 1,1,1-TCA, metilcloroformo, cloroteno, disolvente 111, R-140a, genklene | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.688 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 3 Cl 3 o CH 3 CCl 3 | |||
Masa molar | 133,40 g / mol | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | suave, similar al cloroformo [1] | ||
Densidad | 1,32 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −33 ° C (−27 ° F; 240 K) | ||
Punto de ebullición | 74 ° C (165 ° F; 347 K) | ||
0,4% (20 ° C) [1] 0,480 g / litro a 20 ° C [2] | |||
Presión de vapor | 100 mmHg (20 ° C) [1] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Impacto de la capa de ozono. Irrita las vías respiratorias superiores. Provoca irritación e hinchazón severas en los ojos. | ||
Frases R (desactualizadas) | R19 R20 R40 R59 R66 | ||
Frases S (desactualizadas) | S9 S16 S24 S25 S46 S59 S61 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 1 | ||
Límites explosivos | 7,5% -12,5% [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) | 9600 mg / kg (oral, rata) 6000 mg / kg (oral, ratón) 5660 mg / kg (oral, conejo) [3] | ||
LC 50 ( concentración media ) | 3911 ppm (ratón, 2 h) 18000 ppm (rata, 4 h) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 350 ppm (1900 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | C 350 ppm (1900 mg / m 3 ) [15 minutos] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 700 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
El 1,1,1-tricloroetano fue informado por primera vez por Henri Victor Regnault en 1840. Industrialmente, generalmente se produce en un proceso de dos pasos a partir de cloruro de vinilo . En el primer paso, el cloruro de vinilo reacciona con el cloruro de hidrógeno a 20-50 ° C para producir 1,1-dicloroetano :
- CH 2 = CHCl + HCl → CH 3 CHCl 2
Esta reacción es catalizada por una variedad de ácidos de Lewis , principalmente cloruro de aluminio , cloruro de hierro (III) o cloruro de zinc . El 1,1-dicloroetano luego se convierte en 1,1,1-tricloroetano por reacción con cloro bajo irradiación ultravioleta :
- CH 3 CHCl 2 + Cl 2 → CH 3 CCl 3 + HCl
Esta reacción transcurre con un rendimiento del 80-90% y el subproducto de cloruro de hidrógeno se puede reciclar al primer paso del proceso. El subproducto principal es el compuesto relacionado 1,1,2-tricloroetano , del cual el 1,1,1-tricloroetano se puede separar por destilación .
Se produce una cantidad algo menor de 1,1,1-tricloroetano a partir de la reacción de 1,1-dicloroeteno y cloruro de hidrógeno en presencia de un catalizador de cloruro de hierro (III) :
- CH 2 = CCl 2 + HCl → CH 3 CCl 3
El 1,1,1-tricloroetano se vende con estabilizadores porque es inestable con respecto a la deshidrocloración y ataca algunos metales. Los estabilizadores comprenden hasta un 8% de la formulación, incluidos los captadores de ácidos (epóxidos, aminas) y complejantes .
Usos
El 1,1,1-tricloroetano generalmente se considera un disolvente no polar. Debido a la buena polarización de los átomos de cloro, es un solvente superior para compuestos orgánicos que no se disuelven bien en hidrocarburos como el hexano . Es un excelente solvente para muchos materiales orgánicos y también uno de los menos tóxicos de los hidrocarburos clorados . Antes del Protocolo de Montreal, se usaba ampliamente para limpiar piezas metálicas y placas de circuitos , como solvente fotorresistente en la industria electrónica , como propulsor de aerosoles , como aditivo de fluido de corte y como solvente para tintas, pinturas, adhesivos y otros recubrimientos. El 1,1,1-tricloroetano también se utiliza como fumigante insecticida .
También era el limpiador estándar para películas fotográficas (películas / diapositivas / negativos, etc.). Otros disolventes comúnmente disponibles dañan la emulsión y, por lo tanto, no son adecuados para esta aplicación. El sustituto estándar, Forane 141, es mucho menos eficaz y tiende a dejar residuos. El 1,1,1-tricloroetano se utilizó como diluyente en productos de líquido corrector como el papel líquido . Muchas de sus aplicaciones utilizaban anteriormente tetracloruro de carbono (que fue prohibido en los productos de consumo de EE. UU. En 1970). A su vez, el propio 1,1,1-tricloroetano está siendo reemplazado por otros disolventes en el laboratorio. [5]
Seguridad
Aunque no es tan tóxica como muchos compuestos similares, inhalado o ingerido 1,1,1-tricloroetano hace actuar como un sistema nervioso central depresor y puede causar efectos similares a los de etanol intoxicación , incluyendo mareos , confusión, y, en concentraciones suficientemente altas, inconsciencia y muerte. [6] Se han reportado intoxicaciones mortales y enfermedades relacionadas con la inhalación intencional de tricloroetano. [7] [8] [9] [10] La remoción de la sustancia química del líquido corrector comenzó debido a que la Proposición 65 la declaró peligrosa y tóxica. [11] [12]
El contacto prolongado de la piel con el líquido puede resultar en la eliminación de grasas de la piel , lo que resulta en una irritación crónica de la piel. Los estudios en animales de laboratorio han demostrado que el 1,1,1-tricloroetano no se retiene en el organismo durante largos períodos de tiempo. Sin embargo, la exposición crónica se ha relacionado con anomalías en el hígado, los riñones y el corazón. Las mujeres embarazadas deben evitar la exposición, ya que el compuesto se ha relacionado con defectos de nacimiento en animales de laboratorio (ver teratogénesis ).
Concentración atmosférica
El Protocolo de Montreal se centró en el 1,1,1-tricloroetano como uno de los compuestos responsables del agotamiento del ozono y prohibió su uso a partir de 1996. Desde entonces, su fabricación y uso se han eliminado en la mayor parte del mundo. Su presencia atmosférica ha disminuido rápidamente debido a su vida relativamente corta de unos 5 años. [13]
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0404" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Programa Internacional de Seguridad Química, Criterios de Salud Ambiental 136" . Organización Mundial de la Salud, Ginebra. 1990 . Consultado el 25 de diciembre de 2017 .
- ^ a b "Metilcloroformo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ Uso de sustancias que agotan la capa de ozono en laboratorios. TemaNord 516/2003 Archivado el 27 de febrero de 2008 en la Wayback Machine.
- ^ Perfil toxicológico del 1,1,1-tricloroetano Archivado el 9 de mayo de 2008 en Wayback Machine , Agencia de Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades (ATSDR). 2006
- ^ King, Gregory S .; Smialek, John E .; Troutman, William G. (15 de marzo de 1985). "Muerte súbita en adolescentes como resultado de la inhalación de líquido corrector de máquina de escribir" . JAMA: Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 253 (11): 1604–1606. doi : 10.1001 / jama.253.11.1604 . PMID 3974043 . Archivado desde el original el 23 de febrero de 2013 . Consultado el 5 de enero de 2010 .
Describimos cuatro casos de muerte súbita en adolescentes asociados con inhalación recreativa de líquido corrector de máquina de escribir que ocurrieron durante el período de 1979 a mediados de 1984.
- ^ D'costa, DF; Gunasekera, NP (agosto de 1990). "Edema cerebral fatal tras abuso de tricloroetano" . Revista de la Real Sociedad de Medicina . 83 (8): 533–534. doi : 10.1177 / 014107689008300823 . PMC 1292788 . PMID 2231588 .
- ^ Winekab, Charles L .; Wahba, Wagdy W .; Huston, Robert; Rozin, León (6 de junio de 1997). "Inhalación fatal de 1,1,1-tricloroetano". Internacional de Ciencias Forenses . 87 (2): 161-165. doi : 10.1016 / S0379-0738 (97) 00040-6 . PMID 9237378 .
Un niño de 13 años fue encontrado muerto en el bosque luego de la inhalación de 1,1,1-tricloroetano (TCE).
- ^ Wodka, Richard M .; Jeong, Erwin WS (1 de enero de 1989). "Efectos cardíacos del líquido de corrección de máquina de escribir inhalado" . Annals of Internal Medicine . 110 (1): 91–92. doi : 10.7326 / 0003-4819-110-1-91_2 . PMID 2908837 . Archivado desde el original el 14 de abril de 2013 . Consultado el 5 de enero de 2010 .
- ^ Paddock, Richard C. (29 de septiembre de 1989). "Gillette se compromete a eliminar los tóxicos de su líquido corrector de papel" . Los Angeles Times . Sacramento. Archivado desde el original el 15 de julio de 2012 . Consultado el 5 de enero de 2010 .
- ^ Estrin, Norman F .; Akerson, James M. (2000). "Proposición 65" . Regulación cosmética en un entorno competitivo . Nueva York, Nueva York: Marcel Dekker . pag. 138. ISBN 0-8247-7516-3. Consultado el 5 de enero de 2010 .
Gillette acordó reformular el producto para que no representara un riesgo que requiera una advertencia de la Proposición 65
- ^ "Capítulo 8, Tabla 8.A.1". AR5 Cambio climático 2013: La base de la ciencia física . pag. 733.
Otras lecturas
- Doherty, RE (2000). "Una historia de la producción y el uso de tetracloruro de carbono, tetracloroetileno, tricloroetileno y 1,1,1-tricloroetano en los Estados Unidos: parte 2 - tricloroetileno y 1,1,1-tricloroetano". Forense ambiental . 1 (2): 83–93. doi : 10.1006 / enfo.2000.0011 . S2CID 97370778 .