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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[(3,4,5-Trihidroxibenzoil) oxi] metil} oxano-2,3,4,5-tetrail tetrakis (3,4 , 5-trihidroxibenzoato) | |
| Otros nombres 1,2,3,4,6-Penta- O -galloil-β- D -glucosa 1,2,3,4,6-Pentakis- O -galloyl- beta - D -glucosa beta -Penta- O -galloyl- glucosa PGG 1,2,3,4,6-Penta- O -galloil- beta - D -glucosa | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.113.489  |
PubChem CID | |
| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 41 H 32 O 26 | |
| Masa molar | 940.681 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| Referencias de Infobox | |
La 1,2,3,4,6-pentagaloilglucosa es el éster de glucosa del ácido pentagálico . Es un galotanino y el precursor de los elagitaninos . [1]
La pentagalloil glucosa puede precipitar proteínas, [2] incluida la α-amilasa salival humana . [3]
Ocurrencia natural [ editar ]
La 1,2,3,4,6-pentagalloil glucosa se puede encontrar en Punica granatum (granada), [4] Elaeocarpus sylvestris , [5] Rhus typhina (zumaque de cuerno de ciervo), [6] Paeonia suffruticosa (peonía de árbol),., [7] Mangifera indica ( mango ) [8] y Bouea macrophylla Griffith ( maprang ). [9]
Biosíntesis [ editar ]
La enzima beta-glucogalina-tetraquisgalloilglucosa O-galloiltransferasa utiliza 1-O-galloil-beta-D-glucosa y 1,2,3,6-tetrakis-O-galloil-beta-D-glucosa para producir D-glucosa y pentagalloil glucosa .
Metabolismo [ editar ]
La telimagrandina II se forma a partir de pentagalloil glucosa por deshidrogenación oxidativa y acoplamiento de 2 grupos galloil.
β-glucogalina: 1,2,3,4,6-pentagalloil-β-d-glucosa galloiltransferasa es una enzima que se encuentra en las hojas de Rhus typhina que cataliza la galloilación de 1,2,3,4,6-penta- O -galoil-β- D- glucosa a 3-O-digaloil-1,2,4,6-tetra-O-galloil-β-d-glucosa (hexa-galoilglucosa). [6]
Química [ editar ]
La pentagalloil glucosa puede sufrir reacciones de oxidación que dependen del pH. [10]
Investigación [ editar ]
Se ha estudiado la pentagalloil glucosa por su uso potencial como antimicrobiano , antiinflamatorio , anticancerígeno , antidiabético y antioxidante . [11] También se ha estudiado para radioprotección. [5] Este compuesto ayuda a estabilizar la elastina y el colágeno en los tejidos vasculares [12] y restaura las propiedades biomecánicas de la ECM arterial. [13] Además, se ha demostrado que la pentagalloil glucosa reduce la calcificación arterial y ayuda a promover la preservación de la matriz extracelular en modelos animales de aneurisma aórtico abdominal. [14]
Referencias [ editar ]
- ^ Cammann J, Denzel K, Schilling G, Gross GG (agosto de 1989). "Biosíntesis de galotaninos: formación dependiente de beta-glucogalina de 1,2,3,4,6-pentagaloilglucosa por galloilación enzimática de 1,2,3,6-tetragaloilglucosa". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 273 (1): 58–63. doi : 10.1016 / 0003-9861 (89) 90161-6 . PMID 2757399 .
- ^ Hagerman AE, Rice ME, Ritchard NT (1998). "Mecanismos de precipitación de proteínas para dos taninos, pentagalloil glucosa y epicatequina16 (4 → 8) catequina (procianidina)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 46 (7): 2590-2595. doi : 10.1021 / jf971097k .
- ^ Gyémánt G, Zajácz A, Bécsi B, Ragunath C, Ramasubbu N, Erdodi F, Batta G, Kandra L (febrero de 2009). "Evidencia de unión de pentagalloil glucosa a alfa-amilasa salival humana a través de residuos de aminoácidos aromáticos". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteínas y proteómica . 1794 (2): 291–6. doi : 10.1016 / j.bbapap.2008.10.012 . PMID 19038368 .
- ^ Tanaka T, Nonaka G, Nishioka I (1985). "Punicafolin, un elagitanino de las hojas de Punica granatum". Fitoquímica . 24 (9): 2075. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 83125-8 .
- ↑ a b Park E, Lee NH, Baik JS, Jee Y (agosto de 2008). "Elaeocarpus sylvestris modula la inmunosupresión inducida por rayos gamma en ratones: implicaciones en la radioprotección". Investigación en Fitoterapia . 22 (8): 1046–51. doi : 10.1002 / ptr.2430 . PMID 18570220 .
- ↑ a b Niemetz R, Gross GG (1998). "Biosíntesis de galotaninos: Purificación de β-glucogalina: 1,2,3,4,6-pentagalloil-β-d-glucosa galoiltransferasa de hojas de zumaquefn1fn1En honor al 75 cumpleaños del profesor GH Neil Towers". Fitoquímica . 49 (2): 327. doi : 10.1016 / S0031-9422 (98) 00014-4 .
- ^ Fujiwara H, Tabuchi M, Yamaguchi T, Iwasaki K, Furukawa K, Sekiguchi K, Ikarashi Y, Kudo Y, Higuchi M, Saido TC, Maeda S, Takashima A, Hara M, Yaegashi N, Kase Y, Arai H (junio 2009). "Una hierba medicinal tradicional Paeonia suffruticosa y su componente activo 1,2,3,4,6-penta-O-galloil-beta-D-glucopiranosa tienen potentes efectos antiagregantes sobre las proteínas beta amiloides de Alzheimer in vitro e in vivo". Revista de neuroquímica . 109 (6): 1648–57. doi : 10.1111 / j.1471-4159.2009.06069.x . PMID 19457098 .
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- ^ Patnaik, Sourav S .; Piskin, Senol; Pillalamarri, Narasimha Rao; Romero, Gabriela; Escobar, G. Patricia; Sprague, Eugene; Finol, Ender A. (3 de julio de 2019). "Potencial de restauración biomecánica de glucosa de pentagalloilo después de la degeneración de la matriz extracelular arterial" . Bioingeniería . 6 (3): 58. doi : 10.3390 / bioengineering6030058 . ISSN 2306-5354 . PMC 6783915 . PMID 31277241 .
- ^ Anderson, Jennifer L .; Niedert, Elizabeth E .; Patnaik, Sourav S .; Tang, Renxiang; Holloway, Riley L .; Osteguin, Vangelina; Finol, Ender A .; Goergen, Craig J. (enero de 2021). "Respuesta dependiente del modelo animal a la glucosa de pentagalloilo en la lesión aórtica abdominal murina" . Revista de Medicina Clínica . 10 (2): 219. doi : 10,3390 / jcm10020219 .
