Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables , un tipo de polifenol formado principalmente a partir del enlace oxidativo de los grupos galoílo en la 1,2,3,4,6-pentagalloil glucosa . Los ellagitaninos se diferencian de los galotaninos en que sus grupos galloílo están unidos a través de enlaces CC, mientras que los grupos galoílo de los galotaninos están unidos por enlaces depsido . [1]
Las ellagitaninas contienen varios números de unidades de hexahidroxidifenoilo , así como unidades de galoilo y / o unidades de sanguisorboilo unidas a la fracción de azúcar. Para determinar la cantidad de cada unidad individual, se realiza la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en sistema metanol / agua. Ácido hexahydroxydiphenico, creado después de la hidrólisis, lactoniza espontáneamente a ácido elágico , y ácido sanguisorbico a dilactona ácido sanguisorbico, mientras que el ácido gálico se mantiene intacta. [2]
Los ellagitaninos generalmente forman macrociclos , mientras que los galotaninos no lo hacen.
Ejemplos de
Metabolismo
Degradación
Las urolitinas , como la urolitina A , son metabolitos humanos de la microflora de los derivados del ácido elágico de la dieta . [3]
Sucesos naturales
Los ellagitaninos se encuentran en las angiospermas dicotiledóneas y, en particular, en especies del orden Myrtales , como la granada . [4] [5]
Ver también
Referencias
- ^ Análisis espectrométrico de masas MALDI-TOF de taninos hidrolizables
- ^ Diversidad estructural y actividades antimicrobianas de elagitaninos. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Ed.), Chemistry and Biology of Ellagitannins, World Scientific Publishing, Singapur (2009), páginas 55–93
- ^ Davis, CD; Milner, JA (octubre de 2009). "Microflora gastrointestinal, componentes alimentarios y prevención del cáncer de colon" . J Nutr Biochem . 20 (10): 743–52. doi : 10.1016 / j.jnutbio.2009.06.001 . PMC 2743755 . PMID 19716282 .
- ^ Yoshida, Takashi (2010). "Características estructurales y propiedades biológicas de los ellagitaninos en algunas familias de plantas del orden Myrtales" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 11 (1): 79–106. doi : 10.3390 / ijms11010079 . PMC 2820991 . PMID 20162003 .
- ^ Gómez-Caravaca, AM; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, MF (2013). "Determinación de los principales compuestos fenólicos en jugos de granada por HPLC-DAD-ESI-MS". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 61 (22): 5328–37. doi : 10.1021 / jf400684n . PMID 23656584 .
Otras lecturas
- Quideau, Stéphane (editor). Química y biología de los ellagitaninos: una clase subestimada de polifenoles de plantas bioactivos , 2009, World Scientific Publishing. Tabla de contenido [ enlace muerto permanente ] . Prefacio [ enlace muerto permanente ] . Capítulo 1 .
enlaces externos
- Química de los taninos (Manual de taninos, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)