Benceno-1,2-ditiol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Benceno-1,2-ditiol | |
| Otros nombres 1,2-dimercaptobenceno | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.037.740  |
PubChem CID | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 6 S 2 | |
| Masa molar | 142,24 g / mol |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 1.236 g / mL |
| Punto de fusion | 22 a 24 ° C (72 a 75 ° F; 295 a 297 K) |
| Punto de ebullición | 119 a 120 ° C (246 a 248 ° F; 392 a 393 K) a 17 mmHg |
| Soluble en agua básica | |
| Riesgos | |
| Principales peligros | hedor |
| punto de inflamabilidad | 104,0 ° C; 219,2 ° F; 377,1 K |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| Referencias de Infobox | |
El benceno-1,2-ditiol es el compuesto de azufre orgánico con la fórmula C 6 H 4 (SH) 2 . Este líquido viscoso incoloro consta de un anillo de benceno con un par de grupos tiol adyacentes . La base conjugada de este compuesto diprótico sirve como agente quelante en la química de coordinación y un bloque de construcción para la síntesis de otros compuestos orgánicos de azufre. [1]
Síntesis
El compuesto se prepara por orto-litiación de bencenetiol usando butil litio (BuLi) seguido de sulfuración: [2]
- C 6 H 5 SH + 2 BuLi → C 6 H 4 SLi-2-Li + 2 BuH
- C 6 H 4 SLi-2-Li + S → C 6 H 4 (SLi) 2
- C 6 H 4 (SLi) 2 + 2 HCl → C 6 H 4 (SH) 2 + 2 LiCl
El compuesto se preparó primero a partir de 2-aminobencenetiol mediante diazotación . [3] Alternativamente, se forma a partir de 1,2-dibromobenceno. [4]
Reacciones
La oxidación produce principalmente el disulfuro polimérico. La reacción con dihaluros metálicos y óxidos metálicos da los complejos de ditiolato de fórmula L n M (S 2 C 6 H 4 ) donde L n M representa una variedad de centros metálicos, por ejemplo (C 5 H 5 ) 2 Ti. Las cetonas y los aldehídos se condensan para dar los heterociclos llamados ditianos :
- C 6 H 4 (SH) 2 + RR'CO → C 6 H 4 (S) 2 CRR '+ H 2 O
Compuestos relacionados
El 3,4-tolueneditiol , también llamado dimercaptotolueno (CAS # 496-74-2), se comporta de manera similar al 1,2-bencenoditiol pero es un sólido a temperatura ambiente (pf 135-137 ° C).
Los alqueno-1,2-ditioles son inestables, aunque los complejos metálicos de alqueno-1,2-ditiolatos, llamados complejos de ditioleno , son bien conocidos. [1]
Referencias
- ^ a b Karlin, KD; Stiefel, EI, Eds. “Progreso en química inorgánica, química del ditioleno: síntesis, propiedades y aplicaciones” Wiley-Interscience: Nueva York, 2003. ISBN 0-471-37829-1
- ^ DM Giolando; K. Kirschbaum (1992). "Una síntesis eficiente en un solo recipiente de 1,2-bencenoditiol a partir de bencenotiol". Síntesis . 1992 (5): 451–452. doi : 10.1055 / s-1992-26132 .
- ^ PC Guha; MN Chakladar (1925). "Ditiocatecol" . J. Indian Chem. Soc . 2 : 318.
- ^ Aldo Ferretti. "1,2-dimercaptobenceno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 419
- Tioles
- Derivados de benceno
- Productos químicos malolientes
