El tiofenol es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula C 6 H 5 SH, a veces abreviado como PhSH. Este líquido incoloro de olor fétido es el tiol aromático más simple . Las estructuras químicas del tiofenol y sus derivados son análogas a los fenoles, excepto que el átomo de oxígeno en el grupo hidroxilo (-OH) unido al anillo aromático se reemplaza por un átomo de azufre . El prefijo tio- implica un compuesto que contiene azufre y cuando se usa antes de la raíz del nombre de un compuesto que normalmente contendría un átomo de oxígeno, en el caso de 'tiol', el átomo de oxígeno del alcohol se reemplaza por un átomo de azufre.
Los tiofenoles también describen una clase de compuestos derivados formalmente del propio tiofenol. Todos tienen un grupo sulfhidrilo (-SH) unido covalentemente a un anillo aromático. El ligando de azufre orgánico del medicamento tiomersal es un tiofenol.
Existen varios métodos de síntesis de tiofenol y compuestos relacionados, aunque el tiofenol en sí se compra generalmente para operaciones de laboratorio. Los métodos son la reducción de cloruro de bencenosulfonilo con zinc . [5] y la acción del azufre elemental sobre haluro de fenil magnesio o fenil - litio seguido de acidificación.
A través de la transposición de Newman-Kwart , los fenoles ( 1 ) se pueden convertir en los tiofenoles ( 5 ) mediante conversión en los O-aril dialquiltiocarbamatos ( 3 ), seguido de calentamiento para dar el derivado S -arílico isomérico ( 4 ). [6]
En la reacción de tiofenol de Leuckart , el material de partida es una anilina a través de la sal de diazonio (ArN 2 X) y el xantato (ArS (C = S) OR). [7] [8] Alternativamente, el sulfuro de sodio y el triazeno pueden reaccionar en soluciones orgánicas y producir tiofenoles. [9]
El tiofenol se puede fabricar a partir de clorobenceno y sulfuro de hidrógeno sobre alúmina a una temperatura de 700 a 1300 ° F (371 a 704 ° C). El disulfuro es el subproducto principal. [10] El medio de reacción es corrosivo y requiere un revestimiento de reactor de cerámica o similar. Los yoduros de arilo y el azufre en determinadas condiciones también pueden producir tiofenoles. [11]