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El 1,2-dicloroeteno , comúnmente llamado 1,2-dicloroetileno o 1,2-DCE , es un organocloruro con la fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 . Es un líquido incoloro altamente inflamable con un olor fuerte y fuerte. Puede existir como cualquiera de dos isómeros geométricos , cis -1,2-dicloroeteno o trans -1,2-dicloroeteno, pero a menudo se usa como una mezcla de los dos. Tienen una modesta solubilidad en agua. Estos compuestos tienen pocas aplicaciones industriales, [3] aunque son fundamentales dada su simple estequiometría.

Producción

cis -DCE, el isómero Z , se puede obtener mediante la cloración controlada de acetileno :

C 2 H 2 + Cl 2 → C 2 H 2 Cl 2

Industrialmente, ambos isómeros surgen como subproducto de la producción de cloruro de vinilo , que se produce a gran escala. A diferencia del cloruro de vinilo, los isómeros de 1,2-dicloroetileno no se polimerizan. [3]

trans -DCE tiene aplicaciones que incluyen limpieza electrónica, limpieza de precisión y ciertas aplicaciones de limpieza de metales. [4]

Estabilidad relativa EZ

A diferencia de la mayoría de los compuestos cis-trans , el isómero Z ( cis ) es más estable que el isómero E ( trans ) en 0,4 kcal / mol. [5]

Seguridad

Estos compuestos tienen una "toxicidad oral moderada para las ratas". [3]

Ver también

  • 1,1-dicloroeteno
  • 1,2-dicloroetano , que a menudo también se abrevia como 1,2-DCA

Referencias

  1. ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0195" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ a b c "1,2-dicloroetileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ a b c E.-L. Dreher; TR Torkelson; KK Beutel (2011). "Cloretanos y cloroetilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o06_o01 . ISBN 978-3527306732.
  4. ^ "Disolventes clorados y material para piensos - Axiall" . Archivado desde el original el 8 de abril de 2016 . Consultado el 23 de marzo de 2016 .
  5. ^ Pitzer, Kenneth S .; Hollenberg, JL (1954). " cis - y trans- dicloroetilenos. Los espectros infrarrojos de 130 a 400 cm. -1 y las propiedades termodinámicas". Mermelada. Chem. Soc . 76 (6): 1493-1496. doi : 10.1021 / ja01635a010 .

Enlaces externos

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0436
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0195" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).