El 1,2-dibromoetano , también conocido como dibromuro de etileno ( EDB ), es un compuesto organobromado con la fórmula química C
2H
4Br
2. Aunque se producen trazas de forma natural en el océano , donde probablemente está formado por algas y algas marinas , es principalmente sintético. Es un líquido denso e incoloro con un leve olor dulce, detectable a 10 ppm, es un fumigante ampliamente utilizado y en ocasiones controvertido. [4] La combustión del 1,2-dibromoetano produce un gas de bromuro de hidrógeno que es significativamente corrosivo. [5]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2-dibromoetano [1] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | EDB [ cita requerida ] | ||
605266 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.132 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | Etileno + Dibromuro | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1605 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 4 Br 2 | |||
Masa molar | 187,862 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | débilmente dulce [2] | ||
Densidad | 2,18 g mL −1 | ||
Punto de fusion | 9,4 a 10,2 ° C; 48,8 a 50,3 ° F; 282,5 a 283,3 K | ||
Punto de ebullición | 129 a 133 ° C; 264 a 271 ° F; 402 hasta 406 K | ||
0,4% (20 ° C) [2] | |||
log P | 2.024 | ||
Presión de vapor | 1,56 kPa | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 14 μmol Pa kg −1 | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.539 | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 134,7 JK −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 223.30 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1.2419–−1.2387 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Principales peligros | carcinógeno [2] | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 0 0 | ||
punto de inflamabilidad | 104 ° C (219 ° F; 377 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
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LC 50 ( concentración media ) | 1831 ppm (rata, 30 min) 691 ppm (rata, 1 h) [3] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 200 ppm (rata, 8 h) 400 ppm (conejillo de indias, 3 h) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [pico máximo de 5 minutos] [2] | ||
REL (recomendado) | Ca TWA 0.045 ppm C 0.13 ppm [15 minutos] [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [100 ppm] [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación y uso
Se produce mediante la reacción de gas etileno con bromo , [6] en una reacción clásica de adición de halógeno :
- CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br
Históricamente, el 1,2-dibromoetano se utilizó como componente en aditivos antidetonantes en combustibles con plomo. Reacciona con los residuos de plomo para generar bromuros de plomo volátiles, evitando así que el motor se ensucie con depósitos de plomo. [7]
Pesticida
Se ha utilizado como plaguicida en el suelo y en varios cultivos. Las aplicaciones se iniciaron después de la retirada forzada del 1,2-dibromo-3-cloropropano (DBCP). [4] La mayoría de estos usos se han detenido en los EE. UU. Continúa utilizándose como fumigante para el tratamiento de troncos de termitas y escarabajos , para el control de polillas en colmenas . [8]
Reactivo
El 1,2-dibromoetano tiene aplicaciones más amplias en la preparación de otros compuestos orgánicos, incluidos los que llevan anillos de diazocina modificados [9] y el bromuro de vinilo, que es un precursor de algunos retardadores del fuego . [4]
En síntesis orgánica , el 1,2-dibromoetano se utiliza como fuente de bromo para bromar carbaniones y activar magnesio para ciertos reactivos de Grignard . En el último proceso, el 1,2-dibromoetano reacciona con el magnesio, produciendo eteno y bromuro de magnesio , y expone una porción recién grabada de magnesio al sustrato. [10]
Efectos en la salud
El 1,2-dibromoetano provoca cambios en el metabolismo y una destrucción grave de los tejidos vivos. [5] Los valores empíricos conocidos de LD50 para el 1,2-dibromoetano son 140 mg kg -1 (oral, rata) y 300,0 mg kg -1 (dérmica, conejo). [5] El 1,2-dibromoetano es un carcinógeno conocido , y los niveles de exposición anteriores a 1977 lo clasificaban como la sustancia más carcinógena en el índice HERP. [11]
Se desconocen los efectos en las personas de respirar niveles altos, pero los estudios en animales con exposiciones a corto plazo a niveles altos causaron depresión y colapso, lo que indica efectos en el cerebro. También se observaron cambios en el cerebro y el comportamiento en ratas jóvenes cuyos padres machos habían respirado 1,2-dibromoetano, y se observaron defectos de nacimiento en las crías de animales que estuvieron expuestos durante el embarazo. [12] No se sabe que el 1,2-dibromoetano cause defectos de nacimiento en los seres humanos. La ingestión ha causado la muerte a dosis de 40 ml. [8]
Referencias
- ^ a b "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 657. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0270" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Dibromuro de etileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
- ^ a b c "Ficha de datos de seguridad para CAS-No.:106-93-4 Dibromuro de etileno" .
- ^ "Preparación y purificación de 1,2-dibromoetano" (PDF) . Synlett . 28 : 49–51. 2017.
- ^ Seyferth, D. (2003). "El ascenso y caída de tetraetilo de plomo. 2" . Organometálicos . 22 (25): 5154–5178. doi : 10.1021 / om030621b .
- ^ a b "Perfil toxicológico del 1,2-dibromoetano" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 22 de noviembre de 2009 . Consultado el 22 de noviembre de 2009 .
- ^ Hamada, Y .; Mukai. S. (1996). "Síntesis de la base de ethano-Tröger, sustituto configuracionalmente estable de la base de Tröger". Asimetría del tetraedro . 7 (9): 2671–2674. doi : 10.1016 / 0957-4166 (96) 00343-6 .
- ^ Maynard, GD (2004). "1,2-Dibromoetano". En Paquette, L. (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rd039 . ISBN 0471936235.
- ^ "Clasificación de los posibles riesgos de cáncer de los carcinógenos de roedores" (PDF) .
- ^ "Portal de sustancias tóxicas - 1,2-dibromoetano" .
enlaces externos
- Hoja de datos del inventario nacional de contaminantes 1,2-dibromoetano
- Informes del Servicio de Investigación del Congreso (CRS) sobre el dibromuro de etileno
- ATSDR ToxFAQs
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos