De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a navegaciónSaltar a buscar
Etano-1,2-ditiol
Etano-1,2-ditiol
Modelo de bola y palo de etano-1,2-ditiol
Modelo de llenado de espacio de etano-1,2-ditiol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Etano-1,2-ditiol
Otros nombres
Dimercaptoetano
1,2-Etanoditiol
Identificadores
  • 540-63-6 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.007.958 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 208-752-3
Número RTECS
  • KI3325000
UNII
  • EnChI = 1S / C2H6S2 / c3-1-2-4 / h3-4H, 1-2H2 checkY
    Clave: VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
    Key: VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA
  • SCCS
Propiedades
C 2 H 6 S 2
Masa molar94,19  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Densidad1,123 g / cm 3
Punto de fusion −41 ° C (−42 ° F; 232 K)
Punto de ebullición 146 ° C (295 ° F; 419 K) 46 mmHg
Ligeramente sol
Solubilidad en otros disolventes.Buena solubilidad en la
mayoría de disolventes orgánicos.
Acidez (p K a )≈11
1.5589 (línea D, 25 ° C)
Riesgos
Pictogramas GHSGHS02: InflamableGHS06: tóxicoGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSPeligro
H226 , H301 , H302 , H310 , H312 , H319 , H330
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322
NFPA 704 (diamante de fuego)
punto de inflamabilidad 50 ° C (122 ° F; 323 K)
Compuestos relacionados
Tioles relacionados
1,1-etanoditiol ; Etanetiol ; 1,3-propanoditiol ; 1,2-bencenoditiol ; Tiofenol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒N
Referencias de Infobox

El etano-1,2-ditiol , también conocido como EDT , [1] es un líquido incoloro con la fórmula C 2 H 4 ( SH ) 2 . Tiene un olor muy característico que muchas personas comparan con el repollo podrido . Es un bloque de construcción común en la síntesis orgánica y un excelente ligando para los iones metálicos.

Preparación

El etano-1,2-ditiol se fabrica comercialmente mediante la reacción de 1,2-dicloroetano con bisulfuro de sodio acuoso . En el laboratorio, también se puede preparar mediante la acción del 1,2-dibromoetano sobre la tiourea seguida de hidrólisis . [2]

Aplicaciones

Como 1,2- ditiol , este compuesto se usa ampliamente en química orgánica porque reacciona con aldehídos y cetonas para dar 1,3- ditiolanos , que son intermedios útiles.[3]

C 2 H 4 (SH) 2 + RR'CO → C 2 H 4 S 2 CRR '+ H 2 O
Proteger un grupo carbonilo convirtiéndolo en un 1,3-ditiolano, usando etano-1,2-ditiol

Otros 1,2- y 1,3-ditioles experimentan esta reacción para dar 1,3-ditiolanos y 1,3-ditianos relacionados (anillos de seis miembros). Los dioles como el etilenglicol experimentan reacciones análogas a los 1,3- dioxolanos y 1,3- dioxanos . Una característica distintiva de los ditiolanos y ditianos derivados de aldehídos es que el grupo metino puede desprotonarse y alquilarse el carbanión resultante.

El 1,2-etanoditiol se usa comúnmente como eliminador en la síntesis de escisión de péptidos.

Ver también

  • Etano-1,1-ditiol

Referencias

  1. ^ Choi, H .; Aldrich, Jv (1 de julio de 1993). "Comparación de métodos para la síntesis en fase sólida de Fmoc y escisión de un péptido que contiene tanto triptófano como arginina". Revista Internacional de Investigación de Péptidos y Proteínas . 42 (1): 58–63. doi : 10.1111 / j.1399-3011.1993.tb00350.x . ISSN  1399-3011 . PMID  8103765 .
  2. ↑ Speziale, AJ (1963). "Etanoditiol" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 4 , p. 401
  3. ^ RE Conrow "Etanoditiol" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002 / 047084289X