El 1,3,4-oxadiazol es un heterociclo que contiene nitrógeno y oxígeno , y uno de los cuatro isómeros del oxadiazol . [1] [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3,4-oxadiazol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 2 N 2 O | |
Masa molar | 70.051 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Derivados
El 1,3,4-oxadiazol en sí no se usa comúnmente en química orgánica, pero muchos de sus derivados son importantes. Por ejemplo, raltegravir es un medicamento contra el VIH que contiene un anillo de 1,3,4-oxadiazol. Otros fármacos que contienen el anillo de 1,3,4-oxadiazol incluyen fenadiazol , zibotentan y tiodazosina .
Los derivados de 1,3,4-oxadiazol se pueden sintetizar de diversas formas. [3] Una vía es la oxidación de tetrazoles en presencia de aldehídos . [4] De manera similar, la reacción de tetrazoles con cloruros de acilo proporciona oxadiazoles. [5] Ambos métodos implican la liberación de N 2 .
Ver también
- Furazan (1,2,5-oxadiazol)
Referencias
- ^ PubChem. "1,3,4-Oxadiazol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Centro Nacional de Información Biotecnológica , Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU . Consultado el 22 de julio de 2019 .
- ^ Bala, Suman; Kamboj, Sunil; Kajal, Anu; Saini, Vipin; Prasad, Deo Nanadan (2014). "Derivados de 1,3,4-oxadiazol: síntesis, caracterización, potencial antimicrobiano y estudios computacionales" . BioMed Research International . 2014 : 172791. doi : 10.1155 / 2014/172791 . PMC 4131560 . PMID 25147788 .
- ^ "Síntesis de 1,3,4-oxadiazol" . www.organic-chemistry.org . Consultado el 11 de noviembre de 2018 .
- ^ Wang, Liang; Cao, Jing; Chen, Qun; Él, Mingyang (17 de abril de 2015). "Síntesis en un recipiente de 2,5-diaril 1,3,4-oxadiazoles a través de peróxido de di-terc-butilo promovió la acilación de aril tetrazoles con aldehídos". La Revista de Química Orgánica . 80 (9): 4743–4748. doi : 10.1021 / acs.joc.5b00207 . PMID 25860162 .
- ^ Wong, Michael Y .; Krotkus, Simonas; Copley, Graeme; Li, Wenbo; Murawski, Caroline; Hall, David; Hedley, Gordon J .; Jaricot, Marie; Cordes, David B .; Slawin, Alexandra MZ; Olivier, Yoann; Beljonne, David; Muccioli, Luca; Moraleja, Monica; Sancho-García, Juan-Carlos; Gather, Malte C .; Samuel, yo por DW; Zysman-Colman, Eli (7 de septiembre de 2018). "Emisores de fluorescencia retardada activados térmicamente que contienen oxadiazol de color azul profundo para diodos emisores de luz orgánicos". Materiales e interfaces aplicados ACS . 10 (39): 33360–33372. doi : 10.1021 / acsami.8b11136 . hdl : 10023/18433 . PMID 30192504 .