Furazan , o 1,2,5-oxadiazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico que consta de un anillo de cinco átomos que contiene 1 átomos de oxígeno y 2 átomos de nitrógeno. El sistema de anillos furazan también se encuentra en el esteroide furazabol . Furazan y sus derivados se obtienen a partir de derivados de oxima de 1,2- dicetonas .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2,5-oxadiazol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 2 N 2 O | |||
Masa molar | 70.05008 | ||
Apariencia | aceite claro | ||
Densidad | 1.168 [1] | ||
Punto de fusion | −28 ° C (−18 ° F; 245 K) [1] | ||
Punto de ebullición | 98 ° C (208 ° F; 371 K) [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Síntesis
En teoría los medios más simples de producir furazan es el cíclico-deshidratación de glioxima (la di- oxima de glioxal ), sin embargo la inestabilidad de furazan a alta temperatura o extremos de pH requiere que este proceso se lleva a cabo cuidadosamente. La formación de furazan a partir de glioxima también es exotérmica y tiene lugar con la abundante evolución de gases nocivos. La reacción se puede lograr calentando glioxima a 150 ° C en presencia de anhídrido succínico ; furazan se evaporará a esta temperatura y, por tanto, se eliminará continuamente de la mezcla de reacción. [1]
Derivados
- 3,4-dimetilfurazán
El 3,4-dimetilfurazano ( pe 154-159 ° C) se prepara mediante un proceso análogo al deshidratar dimetilglioxima . [2] Se conocen diversos derivados relacionados, incluidos difenil- y metiletilfurazano.
- Derivados del ácido carboxílico
El permanganato de potasio oxida el 3,4-dimetilfurazán primero a ácido metilfurazancarboxílico y luego a ácido furazandicarboxílico. Calentando el ácido acético oxifurazan con exceso de permanganato de potasio, se obtiene ácido oxifurazancarboxílico. Cristaliza como prismas ( pf 175 ° C). El ácido furazancarboxílico (pf 107 ° C) se prepara por oxidación de ácido furazanpropiónico con permanganato de potasio. Se disuelve en la base para dar nitrosocianacetato.
- Diaminofurazan
El precursor energético, diaminofurazan, se puede preparar calentando diaminoglioxima con hidróxido de potasio seguido de enfriamiento para dar cristales blancos. Como muchos otros furazanos, diaminofurazan forma complejos estables con sales de cobre (II).
- Furoxan
Furoxan puede formarse por dimerización de óxidos de nitrilo.
Referencias
- ^ a b c d Olofson, RA; Michelman, JS (1965). "Furazan *, 1,2". La Revista de Química Orgánica . 30 (6): 1854–1859. doi : 10.1021 / jo01017a034 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Lyell C. Behr y John T. Brent (1963). "Dimetilfurazán" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 4 , p. 342
- Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 3 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 85–86.