El 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenceno , también conocido como TATNB (triazidotrinitrobenceno) y TNTAZB (trinitrotriazidobenceno), es un alto explosivo aromático compuesto por un anillo de benceno con tres grupos azido (-N 3 ) y tres grupos nitro (-NO 2 ) alternando alrededor del anillo, dando la fórmula química C 6 (N 3 ) 3 (NO 2 ) 3 . Su velocidad de detonación es de 7.350 metros por segundo , comparable a TATB (triaminotrinitrobenceno).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 N 12 O 6 | |
Masa molar | 336.144 g · mol −1 |
Apariencia | cristales amarillos [1] |
Estructura [1] | |
monoclínico | |
P2 1 / c, No. 14 | |
Datos explosivos | |
Velocidad de detonación | 7350 m / s |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El compuesto fue sintetizado por primera vez en 1924 por Oldřich Turek. [2] Puede prepararse mediante la reacción de 1,3,5 - tricloro-2,4,6-trinitrobenceno con azida de sodio, que se obtiene de la nitración de 1,3,5-triclorobenceno con ácido nítrico y sulfúrico. ácido. [2]
Otra ruta utiliza la nitración de 1,3,5-triazido-2,4-dinitrobenceno. [1]
Propiedades
Propiedades físicas
El 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenceno forma sólidos cristalinos amarillos que se funden a 131 ° C. [3] Los cristales son monoclínicos con el grupo espacial P2 1 / c. Su formación es altamente endotérmica, con una entalpía de formación de 765,8 kJ / mol y una entalpía de combustión de 3200 kJ / mol. [1]
Propiedades químicas
Incluso a bajas temperaturas, el compuesto se descompone lentamente liberando gas nitrógeno y se convierte en benzotrifuroxano . Esta reacción procede cuantitativamente en 14 horas a 100 ° C. [2] Como solución en m-xileno , se observó una cinética de primer orden para la descomposición, con una vida media de 340 minutos a 70 ° C, 89 minutos a 80 ° C y 900 segundos a 100 ° C. [4]
El compuesto explota si se calienta rápidamente por encima de los 168 ° C. [1]
Referencias
- ^ a b c d e Adán, David; Karaghiosoff, Konstantin; Klapötke, Thomas M .; Holl, Gerhard; Kaiser, Manfred (2002). "Triazidotrinitro Benceno: 1,3,5‐ (N 3 ) 3 ‐2,4,6‐ (NO 2 ) 3 C 6 ". Propelentes Explos. Pirotecnia. 27 (1): 7–11. doi : 10.1002 / 1521-4087 (200203) 27: 1 <7 :: AID-PREP7> 3.0.CO; 2-J .
- ^ a b c Matyáš, Robert; Pachman, Jiří (2013). Explosivos primarios . Springer Science & Business Media. págs. 118-121. ISBN 9783642284366.
- ^ Burov, Yu. METRO.; Nazin, GM; Manelis, GB (1999). "Retraso de reacciones monomoleculares en fase sólida". Boletín de química rusa . 48 (7): 1250-1254. doi : 10.1007 / BF02495284 . S2CID 95970971 .
- ^ Korsunskii, BL; Apina, TA (1971). "Cinética de la descomposición térmica de 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenceno en solución". Boletín de la Academia de Ciencias de la URSS, División de Ciencias Químicas . 20 (9): 1971-1973. doi : 10.1007 / BF00854439 .