Los anillos aromáticos simples , también conocidos como arenos simples o aromáticos simples , son compuestos orgánicos aromáticos que consisten solo en un sistema de anillo plano conjugado . Muchos anillos aromáticos simples tienen nombres triviales. Por lo general, se encuentran como subestructuras de moléculas más complejas (" aromáticos sustituidos "). Los compuestos aromáticos simples típicos son benceno , indol y piridina . [1] [2]
Los anillos aromáticos simples pueden ser heterocíclicos si contienen átomos que no son de carbono , por ejemplo, oxígeno , nitrógeno o azufre . Pueden ser monocíclicos como en el benceno, bicíclicos como en el naftaleno o policíclicos como en el antraceno . Los anillos aromáticos monocíclicos simples suelen ser anillos de cinco miembros como el pirrol o anillos de seis miembros como la piridina . Los anillos aromáticos fusionados / condensados [3] consisten en anillos monocíclicos que comparten sus enlaces de conexión.
Anillos aromáticos heterocíclicos
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Los anillos aromáticos que contienen nitrógeno (N) se pueden separar en anillos aromáticos básicos que se protonan fácilmente y forman cationes y sales aromáticos (por ejemplo, piridinio ) y anillos aromáticos no básicos.
- En los anillos aromáticos básicos , el par solitario de electrones no forma parte del sistema aromático y se extiende en el plano del anillo. Este par solitario es responsable de la basicidad de estas bases nitrogenadas , similar al átomo de nitrógeno en las aminas . En estos compuestos, el átomo de nitrógeno no está conectado a un átomo de hidrógeno. Ejemplos de anillos aromáticos básicos son piridina o quinolina . Varios anillos contienen átomos de nitrógeno tanto básicos como no básicos, por ejemplo, imidazol y purina .
- En los anillos no básicos , el par solitario de electrones del átomo de nitrógeno está deslocalizado y contribuye al sistema aromático de electrones pi. En estos compuestos, el átomo de nitrógeno está conectado a un átomo de hidrógeno. Ejemplos de anillos aromáticos que contienen nitrógeno no básico son pirrol e indol .
En los anillos aromáticos que contienen oxígeno y azufre, uno de los pares de electrones de los heteroátomos contribuye al sistema aromático (similar a los anillos que contienen nitrógeno no básico), mientras que el segundo par solitario se extiende en el plano del anillo ( similar a los anillos primarios que contienen nitrógeno).
Criterios de aromaticidad
- La molécula debe ser cíclica.
- Cada átomo del anillo debe tener un orbital p ocupado , que se superpone con los orbitales p en cada lado (completamente conjugado ).
- La molécula debe ser plana.
- Debe contener un número impar de pares de electrones pi; debe satisfacer la regla de Hückel : (4n + 2) electrones pi, donde n es un número entero que comienza en cero.
Por el contrario, las moléculas con electrones pi 4n son antiaromáticas .
Ver también
- Hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH)
Referencias
- ^ Clayden, J .; Greeves, N .; Warren, S .; Wothers, P. (2001). Química Orgánica . Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ Eicher, T .; Hauptmann, S. (2003). La química de los heterociclos: estructura, reacciones, síntesis y aplicaciones (2ª ed.). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ "Hidrocarburos aromáticos: una descripción general | Temas de ScienceDirect" . www.sciencedirect.com . Consultado el 6 de mayo de 2021 .