El 1,3-butanodiol es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (OH) CH 2 CH 2 OH. Con dos grupos funcionales de alcohol, la molécula se clasifica como diol . El compuesto es un líquido soluble en agua e incoloro. Es uno de los cuatro isómeros estructurales comunes del butanodiol . No tiene usos a gran escala. [1] [2]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Butano-1,3-diol | |||
Otros nombres 1,3-butilenglicol, butano-1,3-diol o 1,3-dihidroxibutano | |||
Identificadores | |||
| |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1731276 1718944 ( R ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.209 | ||
Número CE |
| ||
Número e | E1502 (productos químicos adicionales) | ||
2409 2493173 ( R ) | |||
KEGG | |||
Malla | 1,3-butileno + glicol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 4 H 10 O 2 | |||
Masa molar | 90,122 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,0053 g cm −3 | ||
Punto de fusion | -50 ° C (-58 ° F; 223 K) | ||
Punto de ebullición | 204 a 210 ° C; 399 a 410 ° F; 477 hasta 483 K | ||
1 kg dm −3 | |||
log P | −0,74 | ||
Presión de vapor | 8 Pa (a 20 ° C) | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,44 | ||
Termoquímica | |||
Entropía molar estándar ( S | 227,2 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −501 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,5022 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H319 , H413 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 108 ° C (226 ° F; 381 K) | ||
autoignición temperatura | 394 ° C (741 ° F; 667 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Butanodiol relacionados | 1,2-butanodiol 1,4-butanodiol | ||
Compuestos relacionados | 2-metilpentano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y usos
La hidrogenación de 3-hidroxibutanal da 1,3-butanodiol: [3]
- CH 3 CH (OH) CH 2 CHO + H 2 → CH 3 CH (OH) CH 2 CH 2 OH
La deshidratación del 1,3-butanodiol da 1,3- butadieno :
- CH 3 CH (OH) CH 2 CH 2 OH → CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 H 2 O
Ocurrencia
En biología , el 1,3-butanodiol se utiliza como agente hipoglucemiante . El 1,3-butanodiol se puede convertir en β-hidroxibutirato y servir como sustrato para el metabolismo cerebral. [4]
Referencias
- ^ Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka (2000). "Butanodioles, butenediol y butinodiol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_455 .
- ^ Parchem, productos químicos finos y especializados. "1,3 butilenglicol" .
- ^ Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen (2008). "Aldehídos, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .
- ^ Marie, Christine; Bralet, Anne-Marie; Bralet, Jean (1987). "Acción protectora del 1,3-butanodiol en la isquemia cerebral. Un estudio neurológico, histológico y metabólico" . Revista de flujo sanguíneo cerebral y metabolismo . 7 (6): 794–800. doi : 10.1038 / jcbfm.1987.136 . PMID 3693436 .