Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,3-dicloroprop-1-eno | |||
Otros nombres AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone, [1] [2] Nemex, cis-dicloropropeno, Di-Trapex CP, Vorlex 201, dicloro-1,3-propeno, 1,3-dicloro -1-propeno, 1,3-dicloro-2-propeno, cloruro de alfa-cloroalilo, cloruro de cloroalilo, cloruro de gamma-cloroalilo, cloruro de cloroalilo, cloruro de cloroorpropenilo, 1,3-dicloropropileno, 3-D, DCP, cloruro de 3-cloroalilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.024 ![]() | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | 1,3-dicloro-1-propeno | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2047 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 4 Cl 2 | |||
Masa molar | 110,97 g / mol | ||
Apariencia | Líquido de incoloro a pajizo | ||
Olor | dulce, parecido al cloroformo | ||
Densidad | 1,217 g / ml (cis); 1,224 g / ml (trans) | ||
Punto de fusion | −84,5 ° C (−120,1 ° F; 188,7 K) | ||
Punto de ebullición | 104 ° C (219 ° F; 377 K) (cis); 112 ° C (trans) | ||
2,18 g / L (cis) a 25 ° C; 2,32 g / L (trans) a 25 ° C | |||
log P | 1,82 | ||
Presión de vapor | 34,4 mm Hg a 25ºC (cis); 23,0 mm Hg a 25 ° C (trans.) | ||
Riesgos | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H301 , H304 , H311 , H315 , H317 , H319 , H331 , H332 , H335 , H400 , H410 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 2 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 28 ° C (82 ° F; 301 K) | ||
autoignición temperatura | > 500 ° C (932 ° F; 773 K) | ||
Límites explosivos | 5,3% - 14,5% (80 ° C) | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [3] | ||
REL (recomendado) | Ca TWA 1 ppm (5 mg / m 3 ) [piel] [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [3] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
El 1,3-dicloropropeno , vendido bajo diversos nombres comerciales, es un compuesto organoclorado . Es un líquido incoloro de olor dulce. Se disuelve en agua y se evapora fácilmente. Se utiliza principalmente en agricultura como plaguicida, específicamente como fumigante y nematicida antes de la siembra . Se usa ampliamente en los EE. UU. Y otros países, pero está en proceso de ser eliminado en la Unión Europea . [4]
Es un subproducto de la cloración del propeno para producir cloruro de alilo . [5]
Generalmente se obtiene como una mezcla de los isómeros geométricos , denominados Z-1,3-dicloropropeno y E-1,3-dicloropropeno. Aunque se aplicó por primera vez en la agricultura en la década de 1950, han evolucionado al menos dos vías de biodegradación. Una vía degrada el clorocarbono a acetaldehído a través del ácido cloroacrílico. [6]
El TLV - TWA para 1,3-dicloropropeno (DCP) es 1 ppm. [7] Es un irritante de contacto. Se ha informado de una amplia gama de complicaciones. [8]
La evidencia de la carcinogenicidad del 1,3-dicloropropeno en humanos es inadecuada, pero los resultados de varios bioensayos de cáncer proporcionan evidencia adecuada de carcinogenicidad en animales. En los EE. UU., El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que se puede prever razonablemente que el 1,3-dicloropropeno sea un carcinógeno. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha determinado que el 1,3-dicloropropeno es posiblemente cancerígeno para los seres humanos. La EPA ha clasificado al 1,3-dicloropropeno como probable carcinógeno humano. [8]
El 1,3-dicloropropeno se utiliza como plaguicida en los siguientes cultivos: [3]
Cultivo | Libras (lb) | ¿Plaguicida primario? |
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Tabaco | 12,114,887 | sí |
Patatas | 12,044,736 | sí |
Remolacha azucarera | 5.799.613 | sí |
Algodón | 3.735.543 | sí |
Miseria | 3.463.003 | sí |
Patatas dulces | 1.210.872 | sí |
Cebollas | 674,183 | sí |
Zanahorias | 531,752 | sí |
Sandías | 133,801 | No |
Melones | 121,395 | No |
Pepinos | 76,735 | No |
Fresas | 71,753 | No |
Pimientos dulces | 28,247 | No |
Melones | 12,471 | No |
Arándanos | 3,090 | No |
Espárragos | 1.105 | No |
La ATSDR tiene disponible una amplia información sobre contaminación. [9]
Bajo la marca Telone, el 1,3-D era uno de los productos de Dow AgroSciences hasta la fusión con DowDuPont . Luego se escindió con Corteva y, a partir de 2020, obtuvo la[update] licencia de Telos Ag Solutions y ya no es un producto de Corteva. [1] [2]