El 1,3-dicloropropeno , vendido bajo diversos nombres comerciales, es un compuesto organoclorado . Es un líquido incoloro de olor dulce. Se disuelve en agua y se evapora fácilmente. Se utiliza principalmente en agricultura como plaguicida, específicamente como fumigante y nematicida antes de la siembra . Se usa ampliamente en los EE. UU. Y otros países, pero está en proceso de ser eliminado en la Unión Europea . [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,3-dicloroprop-1-eno | |||
Otros nombres AQL Agrocelhone, DD92, 1,3-D, Dorlone, Nematox, Telone, Nemex, cis-dicloropropeno, Di-Trapex CP, Vorlex 201, dicloro-1,3-propeno, 1,3-dicloro-1-propeno, 1 , 3-dicloro-2-propeno, cloruro de alfa-cloroalilo, cloruro de cloroalilo, cloruro de gamma-cloroalilo, cloruro de cloroalilo, cloruro de cloroorpropenilo, 1,3-dicloropropileno, 3-D, DCP, cloruro de 3-cloroalilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.024 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | 1,3-dicloro-1-propeno | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2047 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 4 Cl 2 | |||
Masa molar | 110,97 g / mol | ||
Apariencia | Líquido de incoloro a pajizo | ||
Olor | dulce, parecido al cloroformo | ||
Densidad | 1,217 g / ml (cis); 1,224 g / ml (trans) | ||
Punto de fusion | −84,5 ° C (−120,1 ° F; 188,7 K) | ||
Punto de ebullición | 104 ° C (219 ° F; 377 K) (cis); 112 ° C (trans) | ||
2,18 g / L (cis) a 25 ° C; 2,32 g / L (trans) a 25 ° C | |||
log P | 1,82 | ||
Presión de vapor | 34,4 mm Hg a 25ºC (cis); 23,0 mm Hg a 25 ° C (trans) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H226 , H301 , H304 , H311 , H315 , H317 , H319 , H331 , H332 , H335 , H400 , H410 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 28 ° C (82 ° F; 301 K) | ||
autoignición temperatura | > 500 ° C (932 ° F; 773 K) | ||
Límites explosivos | 5,3% - 14,5% (80 ° C) | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [1] | ||
REL (recomendado) | Ca TWA 1 ppm (5 mg / m 3 ) [piel] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción, propiedades químicas, biodegradación.
Es un subproducto de la cloración del propeno para producir cloruro de alilo . [3]
Por lo general, se obtiene como una mezcla de isómeros geométricos , denominados Z-1,3-dicloropropeno y E-1,3-dicloropropeno. Aunque se aplicó por primera vez en la agricultura en la década de 1950, han evolucionado al menos dos vías de biodegradación. Una vía degrada el clorocarbono a acetaldehído a través del ácido cloroacrílico. [4]
Seguridad
El TLV - TWA para 1,3-dicloropropeno (DCP) es 1 ppm. [5] Es un irritante de contacto. Se ha informado de una amplia gama de complicaciones. [6]
Carcinogenicidad
La evidencia de la carcinogenicidad del 1,3-dicloropropeno en humanos es inadecuada, pero los resultados de varios bioensayos de cáncer proporcionan evidencia adecuada de carcinogenicidad en animales. En los EE. UU., El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que se puede prever razonablemente que el 1,3-dicloropropeno sea un carcinógeno. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha determinado que el 1,3-dicloropropeno es posiblemente cancerígeno para los seres humanos. La EPA ha clasificado al 1,3-dicloropropeno como probable carcinógeno humano. [6]
Usar
El 1,3-dicloropropeno se utiliza como plaguicida en los siguientes cultivos: [3]
Cultivo | Libras (lb) | ¿Plaguicida primario? |
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Tabaco | 12,114,887 | sí |
Patatas | 12,044,736 | sí |
Remolacha azucarera | 5.799.613 | sí |
Algodón | 3.735.543 | sí |
Miseria | 3.463.003 | sí |
Patatas dulces | 1.210.872 | sí |
Cebollas | 674,183 | sí |
Zanahorias | 531,752 | sí |
Sandías | 133,801 | No |
Melones | 121,395 | No |
Pepinos | 76,735 | No |
Fresas | 71,753 | No |
Pimientos dulces | 28,247 | No |
Melones | 12,471 | No |
Arándanos | 3,090 | No |
Espárragos | 1.105 | No |
Contaminación
La ATSDR tiene disponible una amplia información sobre contaminación. [7]
Referencias
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0199" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ DECISIÓN DE LA COMISIÓN de 20 de septiembre de 2007 relativa a la no inclusión del 1,3-dicloropropeno en el anexo I de la Directiva 91/414 / CEE del Consejo y la retirada de las autorizaciones de los productos fitosanitarios que contengan dicha sustancia; ya no está en vigor , Diario Oficial de la Unión Europea , 25 de septiembre de 2007.
- ^ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Publicado en línea: 15 de junio de 2000. doi : 10.1002 / 14356007.a01_425
- ^ Gerrit J. Poelarends, Christian P. Whitman "Evolución de la actividad enzimática en la superfamilia de tautomerasa: estudios mecanicistas y estructurales de las enzimas catabólicas 1,3-dicloropropeno" Bioorganic Chemistry 2004, volumen 32, páginas 376-392 doi : 10.1016 / j .bioorg.2004.05.006 .
- ^ Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann "Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ a b [1]
- ^ [2]
- ATSDR ToxFAQs: dicloropropenos
- Proyecto Nacional de Síntesis de Plaguicidas del USGS - Cultivo y Compuesto
Otras lecturas
- Perfil toxicológico de la ATSDR (9.2 MB)
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos