El 1,3-dinitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (NO 2 ) 2 . Es uno de los tres isómeros del dinitrobenceno . El compuesto es un sólido amarillo que es soluble en solventes orgánicos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3-dinitrobenceno | |
Otros nombres metadinitrobenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.524 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1597 3443 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 4 N 2 O 4 | |
Masa molar | 168,108 g · mol −1 |
Apariencia | sólido amarillo |
Densidad | 1,575 g / cm 3 |
Punto de fusion | 89,6 ° C (193,3 ° F; 362,8 K) |
Punto de ebullición | 297 ° C (567 ° F; 570 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H300 , H310 , H330 , H373 , H400 , H410 | |
P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P304 + 340 , P310 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 149 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El 1,3-dinitrobenceno es accesible mediante la nitración del nitrobenceno . La reacción transcurre bajo catálisis ácida usando ácido sulfúrico. El efecto dirigiendo del grupo nitro de los cables de nitrobenceno a 93% del producto resultante de nitración en la meta -Posición. Los productos orto y para se encuentran en sólo el 6% y el 1%, respectivamente. [1]
Reacciones
La reducción de 1,3-dinitrobenceno con sulfuro de sodio en solución acuosa conduce a 3-nitroanilina . Una reducción adicional con hierro y ácido clorhídrico (HCl) da m-fenilendiamina . [2]