El 1,4-diclorobenceno ( 1,4-DCB , p - DCB o para - diclorobenceno , a veces abreviado como PDB o para ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 Cl 2 . Este sólido incoloro tiene un olor fuerte . La molécula consta de un anillo de benceno con dos átomos de cloro (que reemplazan a los átomos de hidrógeno) en sitios opuestos del anillo.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,4-diclorobenceno | |||
Otros nombres 1,4-DCB para diclorobenceno p diclorobenceno p-DCB PDB Paramoth cristales de Para Paracide Dichlorocide | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1680023 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.092 | ||
Número CE |
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49722 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 3077 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 4 Cl 2 | |||
Masa molar | 147,00 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales blancos / incoloros [1] | ||
Olor | como una bola de naftalina [1] | ||
Densidad | 1,25 g / cm 3 , sólido | ||
Punto de fusion | 53,5 ° C (128,3 ° F; 326,6 K) | ||
Punto de ebullición | 174 ° C (345 ° F; 447 K) | ||
10,5 mg / 100 ml (20 ° C) | |||
Presión de vapor | 1,3 mmHg (20 ° C) [1] | ||
-82,93 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Sospecha de carcinógeno | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 , H315 , H317 , H319 , H332 , H335 , H351 , H400 , H410 | |||
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P391 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 66 ° C (151 ° F; 339 K) | ||
Límites explosivos | 2,5% -? [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 500 mg / kg (rata, oral) 2950 mg / kg (ratón, oral) 2512 mg / kg (rata, oral) 2830 mg / kg (conejo, oral) [2] | ||
LD Lo ( más bajo publicado ) | 857 mg / kg (humano, oral) 4000 mg / kg (rata, oral) 2800 mg / kg (conejillo de indias, oral) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 75 ppm (450 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | Ca [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [150 ppm] [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | 1,2-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Se usa como desinfectante , pesticida y desodorante , más familiarmente en bolas de naftalina en las que reemplaza la naftalina más tradicional debido a la mayor inflamabilidad de la naftaleno (aunque ambos productos químicos tienen la misma clasificación NFPA 704 ). También se utiliza como precursor en la producción del polímero poli ( p- sulfuro de fenileno) química y térmicamente resistente . [3]
Producción
p -DCB se produce por cloración de benceno utilizando cloruro férrico como catalizador:
- C 6 H 6 + 2 Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + 2 HCl
La principal impureza es el isómero 1,2 . El compuesto se puede purificar mediante cristalización fraccionada , aprovechando su punto de fusión relativamente alto de 53,5 ° C; los diclorobencenos isoméricos y el clorobenceno se funden muy por debajo de la temperatura ambiente. [3]
Usos
Desinfectante, desodorante y pesticida
p -DCB se utiliza para controlar polillas , mohos y hongos . [4] También encuentra uso como desinfectante [3] en contenedores de basura y baños y es el olor característico asociado con las tortas de urinario . Su utilidad para estas aplicaciones surge de la baja solubilidad del p -DCB en agua y su volatilidad relativamente alta : se sublima fácilmente cerca de la temperatura ambiente. [3]
Precursor de otras sustancias químicas
La nitración da 1,4-dicloronitrobenceno , un precursor de tintes y pigmentos comerciales . [5] Los sitios cloruro en p -DCB pueden sustituirse con grupos hidroxilamina y sulfuro. En una aplicación en crecimiento, p -DCB es el precursor del polímero de alto rendimiento poli ( p- sulfuro de fenileno): [6]
Efectos sobre el medio ambiente y la salud
p -DCB es poco soluble en agua y los organismos del suelo no lo degradan fácilmente . Como muchos hidrocarburos , el p -DCB es lipofílico y se acumulará en los tejidos grasos si lo consume una persona o un animal.
El Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos (DHHS) y la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) han determinado que se puede anticipar razonablemente que p -DCB sea un carcinógeno . [7] Esto ha sido indicado por estudios en animales, aunque no se ha realizado un estudio en humanos a gran escala. [8]
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha establecido un objetivo de nivel máximo de contaminante de 75 microgramos de p -DCB por litro de agua potable (75 μg / L), [9] pero no publica información sobre el riesgo de cáncer. [10] p -DCB es también un EPA -registered pesticida . [11] La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) ha establecido un nivel máximo de 75 partes de p -DCB por millón de partes de aire en el lugar de trabajo (75 ppm) para una jornada de 8 horas, 40 horas semanales . [12] [13]
Según la Proposición 65 de California , p -DCB figura como "conocido por el estado como causante de cáncer". [14] Se ha identificado un mecanismo para los efectos cancerígenos de las bolas de naftalina y algunos tipos de ambientadores que contienen p -DCB en los gusanos redondos. [15]
Ver también
- Ambientador
- Alcanfor
- Diclorobenceno
- Bola de naftalina
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0190" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b " p- diclorobenceno" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014 . Consultado el 6 de marzo de 2015 .
- ^ a b c d Rossberg, M .; Lendle, W .; Pfleiderer, G .; Tögel, A .; Dreher, EL; Langer, E .; Rassaerts, H .; Kleinschmidt, P .; Strack (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ "Centro nacional de información sobre plaguicidas - perfil del caso de bolas de naftalina" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 22 de junio de 2010 . Consultado el 10 de agosto de 2009 .
- ^ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.a20_371
- ^ Fahey, DR; Ash, CE (1991). "Mecanismo de crecimiento de poli ( p- sulfuro de fenileno) a partir de p- diclorobenceno y sulfuro de sodio". Macromoléculas . 24 (15): 4242. doi : 10.1021 / ma00015a003 .
- ^ Preámbulo de las monografías de la IARC archivadas el 9 de agosto de 2016 en ladefinición de Wayback Machine de "Grupo 2B: posiblemente cancerígeno para los seres humanos",clasificación de esta sustancia química dela Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer
- ^ "ToxFAQs para diclorobencenos" . Portal de sustancias tóxicas . Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades . Consultado el 24 de mayo de 2013 .
- ^ "Ficha del consumidor sobre: PARA-DICLOROBENCENO (p-DCB)" . 28 de noviembre de 2006. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2009 . Consultado el 10 de agosto de 2009 .
- ^ Normas, EPA de EE. UU., OAR, Oficina de Planificación de la Calidad del Aire y. "1,4-diclorobenceno (para-diclorobenceno) - sitio web de tóxicos del aire de la red de transferencia de tecnología | EPA de EE . UU . " . www3.epa.gov . Consultado el 24 de marzo de 2016 .
- ^ "Decisión de elegibilidad de reinscripción para para-diclorobenceno" (PDF) . Diciembre de 2008. Archivado desde el original (PDF) el 26 de septiembre de 2009 . Consultado el 10 de agosto de 2009 .
- ^ "Muestreo químico - p-diclorobenzina" . Departamento de Trabajo de Estados Unidos . Administración de Salud y Seguridad Ocupacional . Consultado el 23 de marzo de 2016 .
- ^ "Nombre común: 1,4-DICLOROBENCENO" (PDF) . Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey. Diciembre de 2005 . Consultado el 24 de marzo de 2016 .
- ^ Proposición 65 Archivada el 29 de julio de 2019 en Wayback Machine , Oficina de Evaluación de Peligros para la Salud Ambiental
- ^ Kokel, David (14 de mayo de 2006). "Los carcinógenos no genotóxicos naftaleno y para-diclorobenceno suprimen la apoptosis en Caenorhabditis elegans". Biología química de la naturaleza . 2 (6): 338–345. doi : 10.1038 / nchembio791 . PMID 16699520 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0037
- Advertencia de olfateo de bolas de naftalina emitida , BBC News , 27 de julio de 2006
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos , Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades