La 1,4-naftoquinona o para-naftoquinona es un compuesto orgánico derivado de la naftaleno . Forma cristales triclínicos amarillos volátiles y tiene un olor fuerte similar al de la benzoquinona . Es casi insoluble en agua fría, ligeramente soluble en éter de petróleo y más soluble en disolventes orgánicos polares. En soluciones alcalinas produce un color marrón rojizo. La vitamina K es un derivado de la 1,4-naftoquinona. Es una molécula plana con un anillo aromático fusionado a una subunidad de quinona. [2] Es un isómero de 1,2-naftoquinona .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Naftaleno-1,4-diona | |
Otros nombres 1,4-naftoquinona naftoquinona α-naftoquinona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.526 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 10 H 6 O 2 | |
Masa molar | 158,15 g / mol |
Densidad | 1.422 g / cm 3 |
Punto de fusion | 126 ° C (259 ° F; 399 K) |
Punto de ebullición | Comienza a sublime a 100 ° C |
0,09 g / L | |
-73,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
La síntesis industrial implica la oxidación aeróbica de naftaleno sobre un catalizador de óxido de vanadio: [3]
- C 10 H 8 + 3/2 O 2 → C 10 H 6 O 2 + H 2 O
En el laboratorio, la naftoquinona se puede producir mediante la oxidación de una variedad de compuestos de naftaleno. Una ruta económica implica la oxidación de naftaleno con trióxido de cromo . [4]
Reacciones
La 1,4-naftoquinona actúa como un fuerte dienófilo en la reacción de Diels-Alder . Su aducto con 1,3-butadieno se puede preparar mediante dos métodos: 1) exposición prolongada (45 días) de naftoquinona en butadieno líquido puro tomado en gran exceso a temperatura ambiente en un tubo de vidrio de pared gruesa o 2) cicloadición catalizada rápida en baja temperatura en presencia de 1 equivalente de cloruro de estaño (IV) : [5]
Usos
La 1,4-naftoquinona se utiliza principalmente como precursor de la antraquinona por reacción con butadieno seguida de oxidación. La nitración da 5-nitro-1,4-naftalenodiona, precursora de una aminoantroquinona que se utiliza como precursor de tinte. [3]
Derivados
Naftoquinona forma la estructura química central de muchos compuestos naturales, en particular la vitamina k . La 2-metil-1,4-naftoquinona, llamada menadiona , es un coagulante más eficaz que la vitamina K.
Otros naftoquinonas naturales incluyen juglone , plumbagin , droserone .
Los derivados de la naftoquinona tienen propiedades farmacológicas importantes. Son citotóxicos , tienen importantes propiedades antibacterianas , antifúngicas , antivirales , insecticidas , antiinflamatorias y antipiréticas . Las plantas con contenido de naftoquinona se utilizan ampliamente en China y los países de América del Sur, donde se utilizan para tratar enfermedades malignas y parasitarias. [6]
La naftoquinona funciona como ligando a través de sus dobles enlaces carbono-carbono electrofílicos. [7]
La diclona , un derivado clorado de la 1,4-naftoquinona, se utiliza como fungicida.
Ver también
- Hidroxinaftoquinona
- 1,4-benzoquinona
- Plumbagin
- Quinona
- Reacción de prostituta
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 6315 .
- ^ Gaultier, J .; Hauw, C. (1965). "Estructura de l'α-Naphtoquinone". Acta Crystallographica . 18 (2): 179–183. doi : 10.1107 / S0365110X65000439 .
- ^ a b Grolig, J .; Wagner, R. "Naftoquinonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_067 .
- ^ Braude, EA; Fawcett, JS (1953). "1,4-naftoquinona" (PDF) . Síntesis orgánicas . 33:50 .; Volumen colectivo , 4 , p. 698
- ^ MA Filatov; S. Baluschev; IZ Ilieva; V. Enkelmann; T. Miteva; K. Landfester; SE Aleshchenkov; AV Cheprakov (2012). "Tetraariltetraantra [2,3] porfirinas: síntesis, estructura y propiedades ópticas". J. Org. Chem . 77 (24): 11119–11131. doi : 10.1021 / jo302135q . PMID 23205621 .
- ^ Babula, P .; Adam, V .; Havel, L .; Kizek, R. (2007). "Naftoquinonas y sus propiedades farmacológicas". Ceská a Slovenská Farmacie (en checo). 56 (3): 114-120. PMID 17867522 .
- ^ Kündig, EP; Lomberget, T .; Bragg, R .; Poulard, C .; Bernardinelli, G. (2004). "Desimetrización de un complejo meso- Diol derivado de [Cr (CO) 3 (η 6 -5,8-Naftoquinona)]: uso de nuevos catalizadores de acilación de diamina". Comunicaciones químicas . 2004 (13): 1548-1549. doi : 10.1039 / b404006f .