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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Hexano-1,6-diamina [3] | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1098307 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.004.255  |
| Número CE |
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| 2578 | |
| Malla | 1,6-diaminohexano |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 2280 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| Masa molar | 116,208 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Densidad | 0,84 g / ml |
| Punto de fusion | 39 a 42 ° C (102 a 108 ° F; 312 a 315 K) |
| Punto de ebullición | 204,6 ° C; 400,2 ° F; 477,7 K |
| 490 g L −1 | |
| log P | 0.386 |
| Termoquímica | |
| −205 kJ mol −1 | |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |   |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H302 , H312 , H314 , H335 | |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 2 0 |
| punto de inflamabilidad | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
| Límites explosivos | 0,7–6,3% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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| Compuestos relacionados | |
Alcanoaminas relacionadas |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La hexametilendiamina es el compuesto orgánico con la fórmula H 2 N (CH 2 ) 6 NH 2 . La molécula es una diamina , que consta de una cadena de hidrocarburo de hexametileno terminada con grupos funcionales amina . El sólido incoloro (amarillento para algunas muestras comerciales) tiene un fuerte olor a amina. Aproximadamente mil millones de kilogramos se producen anualmente. [4]
Síntesis
Theodor Curtius informó por primera vez sobre la hexametilendiamina . [5] Se produce por hidrogenación de adiponitrilo :
- NC (CH 2 ) 4 CN + 4 H 2 → H 2 N (CH 2 ) 6 NH 2
La hidrogenación se realiza sobre adiponitrilo fundido diluido con amoniaco , [6] los catalizadores típicos están basados en cobalto y hierro . El rendimiento es bueno, pero se generan subproductos comercialmente significativos en virtud de la reactividad de los intermedios parcialmente hidrogenados. Estos otros productos incluyen 1,2-diaminociclohexano , hexametilenimina y triamina bis (hexametilentriamina).
Un proceso alternativo utiliza níquel Raney como catalizador y adiponitrilo que se diluye con la propia hexametilendiamina (como disolvente). Este proceso opera sin amoníaco y a menor presión y temperatura. [4]
Aplicaciones
La hexametilendiamina se utiliza casi exclusivamente para la producción de polímeros , aplicación que aprovecha su estructura. Es difuncional en términos de grupos amina y tetrafuncional con respecto a los hidrógenos amina. La gran mayoría de la diamina se consume mediante la producción de nailon 66 mediante condensación con ácido adípico . De lo contrario, se genera diisocianato de hexametileno (HDI) a partir de esta diamina mediante fosgenación como materia prima de monómero en la producción de poliuretano . La diamina también sirve como agente de reticulación en resinas epoxi .
Seguridad
La hexametilendiamina es moderadamente tóxica, con LD 50 de 792-1127 mg / kg. [4] [7] No obstante, al igual que otras aminas básicas, puede causar quemaduras graves e irritación severa. Estas lesiones se observaron en el accidente ocurrido el 4 de enero de 2007 en el emplazamiento de BASF en Seal Sands , cerca de Billingham (Reino Unido), en el que resultaron heridas 37 personas, una de ellas de gravedad. [8] [9]
Estabilidad
La hexametilendiamina es estable en el aire pero combustible. Es incompatible con oxidantes fuertes .
Referencias
- ^ Índice Merck , 11ª edición, 4614 .
- ^ Ficha de datos de seguridad ( MSDS)
- ^ "1,6-diaminohexano - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 29 de mayo de 2012 .
- ^ a b c Robert A. Smiley "Hexametilendiamina" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a12_629
- ^ Curtius, Theodor y Clemm, Hans (1900) "Synthese des 1,3-Diaminopropans und 1,6-Diaminohexans aus Glutarsäure resp. Korksäure" (Síntesis de 1,3-diaminopropano y 1,6-diaminohexano de ácido glutárico y subérico ácido, respectivamente), Journal für praktische Chemie , segunda serie, 62 : 189-211.
- ^ "Informe SRIC - Informe 31C - Avances en procesos de adiponitrilo (ADN) y hexametilendiamina (HMDA) | IHS Markit" . ihsmarkit.com . Consultado el 19 de febrero de 2019 .
- ^ "MSDS - H11696" . www.sigmaaldrich.com . Consultado el 19 de febrero de 2019 .
- ^ Noticias de la BBC
- ^ Noticias de la BBC
