El 1-aminoetanol es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (NH 2 ) OH. Está clasificado como alcanolamina . Específicamente, es un isómero estructural de 2-aminoetanol (etanolamina). Estos dos compuestos difieren en la posición del grupo amino. Dado que el átomo de carbono central en 1-aminoetanol tiene cuatro sustituyentes diferentes, el compuesto tiene dos estereoisómeros . A diferencia del 2-aminoetanol, que tiene una importancia considerable en el comercio, el 1-aminoetanol no se encuentra como material puro y es principalmente de interés teórico.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-aminoetan-1-ol | |
Otros nombres 1-aminoetanol acetaldehído amoniaco | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.790 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 7 N O | |
Masa molar | 61,084 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El 1-aminoetanol existe en una solución de acetaldehído y amoníaco acuoso. [1]
Se sugiere 1-aminoetanol como intermedio en la reacción de Strecker de síntesis de alanina . [2]
El 1-aminoetanol fue preparado por primera vez en 1833 por el químico alemán Johann Wolfgang Döbereiner ; su fórmula empírica fue determinada por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1835. [3] La estructura del 1-aminoetanol permaneció sin probar hasta 1877, cuando el químico germano-italiano Robert Schiff demostró que la estructura era CH 3 CH (OH) NH 2 . [4]
Referencias
- ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6a ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Shinichi Yamabe; Guixiang Zeng; Wei Guan; Shigeyoshi Sakaki (2014). "Transferencias de protones en la reacción de Strecker revelada por cálculos DFT" . Revista Beilstein de Química Orgánica . 10 : 1765-1774. doi : 10.3762 / bjoc.10.184 . PMC 4143099 . PMID 25161735 .
- ^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (Sobre los productos de oxidación del alcohol [es decir, etanol]), Annalen der Chemie , 14 : 133-167. En 1821, Döbereiner había preparado lo que llamó Saüerstoffäther (literalmente: óxido de éter), que, como Liebig mostró más tarde, contenía acetaldehído. En P. 134, Liebig afirma que Döbereiner produjo por primera vez 1-amino-etanol mediante la perfusión de acetaldehído ( Saüerstoffäther o Aldehyd , como lo llamó Liebig) con gas amoniaco ( Ammoniak ): "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals mit Am eine weisse krystallinische Verbingdung bilde;… " (El famoso descubridor del acetal [es decir, Döbereiner] me comunicó simultáneamente en ese momento que su óxido de éter forma un compuesto cristalino blanco con gas amoniaco;…) En la p. 146, Liebig presentó su fórmula empírica para el 1-aminoetanol: C 4 H 14 N 2 O 2 . Si los subíndices se dividen por 2, la fórmula resultante es correcta.
- ↑ Aunque durante mucho tiempo se asumió que la estructura del 1-aminoetanol era CH 3 CH (OH) NH 2 , no se había probado que el 1-aminoetanol contuviera un grupo hidroxilo (-OH) hasta la investigación de Schiff en 1877. Ver:
- Schiff, Robert (1877) "Zur Constitution des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks", Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 10 : 165-171.
- Aschan, Ossian (1915) "Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 48 (1): 874–891.