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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2-aminoetan-1-ol [1] | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.004.986  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 2 H 7 N O | |
| Masa molar | 61,084 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido viscoso incoloro |
| Olor | Olor desagradable parecido al amoníaco |
| Densidad | 1.0117 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 K) |
| Punto de ebullición | 170 ° C (338 ° F; 443 K) |
| Miscible | |
| Presión de vapor | 64 Pa (20 ° C) [2] |
| Acidez (p K a ) | 9,50 [3] |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4539 (20 ° C) [4] |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | Sigma [5] |
| Pictogramas GHS |   |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H312 , H332 , H314 , H335 , H412 [5] |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P303 + 361 + 353 [5] |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 2 0 |
| punto de inflamabilidad | 85 ° C (185 ° F; 358 K) (vaso cerrado) |
autoignición temperatura | 410 ° C (770 ° F; 683 K) |
| Límites explosivos | 5,5-17% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA: 3 ppm (6 mg / m 3 ) [6] |
REL (recomendado) |
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IDLH (peligro inmediato) | 30 ppm [6] |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La etanolamina ( 2-aminoetanol , monoetanolamina , ETA o MEA ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula HOCH 2 CH 2 NH 2 (C 2 H 7 NO). La molécula es bifuncional y contiene tanto una amina primaria como un alcohol primario . La etanolamina es una incoloro , viscoso líquido con un olor que recuerda a amoníaco . [8] Sus derivados son de naturaleza generalizada; p.ej,lípidos , como precursores de una variedad de N- aciletanolaminas (NAE), que modulan varios procesos fisiológicos animales y vegetales como la germinación de semillas , interacciones planta-patógeno , desarrollo y floración de cloroplasto , [9] así como precursor, combinado con ácido araquidónico ( C 20 H 32 O 2 ; 20: 4 , ω-6 ), para formar el endocannabinoide anandamida (AEA: C 22 H37 NO 2 ; 20: 4, ω-6). [10]
Las etanolaminas comprenden un grupo de aminoalcoholes . Una clase de antihistamínicos se identifica como etanolaminas, que incluye carbinoxamina , clemastina , dimenhidrinato , clorofenoxamina , difenhidramina y doxilamina . [11]
Producción industrial
La monoetanolamina se produce mediante el tratamiento de óxido de etileno con amoníaco acuoso ; la reacción también produce dietanolamina y trietanolamina . La relación de los productos se puede controlar mediante la estequiometría de los reactivos. [12]
Bioquímica
La etanolamina se biosintetiza mediante descarboxilación de serina : [13]
- HOCH 2 CH (CO 2 H) NH 2 → HOCH 2 CH 2 NH 2 + CO 2
La etanolamina es el segundo grupo principal más abundante de los fosfolípidos , sustancias que se encuentran en las membranas biológicas (particularmente las de los procariotas); por ejemplo, fosfatidiletanolamina . También se utiliza en moléculas mensajeras como la palmitoiletanolamida , que tiene un efecto sobre los receptores CB1. [14]
Aplicaciones
La etanolamina se denomina comúnmente monoetanolamina o MEA para distinguirla de la dietanolamina (DEA) y la trietanolamina (TEA). Se utiliza como materia prima en la producción de detergentes , emulsionantes , abrillantadores, productos farmacéuticos, inhibidores de corrosión e intermedios químicos. [8]
Por ejemplo, la reacción de etanolamina con amoníaco da etilendiamina , un precursor del agente quelante comúnmente usado , EDTA . [12]
Lavado de corriente de gas
Las monoetanolaminas pueden depurar de manera muy eficiente las emisiones de dióxido de carbono (CO 2 ) de combustión de carbón, metano quemado y biogás quemado . El lavado con monoetanolamina reduce el cambio climático y puede hacer que la industria histórica del carbón y el biogás sea más moderna, más saludable y más comercial. Legalmente, es especialmente relevante para el Acuerdo de París . El lavado con dióxido de carbono MEA también se usa para regenerar el aire en los submarinos.
Las soluciones de MEA en agua se utilizan como líquido de lavado de corriente de gas en los tratadores de aminas . Por ejemplo, el MEA acuoso se utiliza para eliminar el dióxido de carbono (CO 2 ) y el sulfuro de hidrógeno (H 2 S) de varias corrientes de gas; por ejemplo, gas de combustión y gas natural ácido . [15] El MEA ioniza compuestos ácidos disueltos , haciéndolos polares y considerablemente más solubles .
Las soluciones de lavado MEA se pueden reciclar a través de una unidad de regeneración. Cuando se calienta, el MEA, que es una base bastante débil, liberará gas H 2 S o CO 2 disuelto, lo que dará como resultado una solución de MEA pura. [12] [16]
Otros usos
En formulaciones farmacéuticas, MEA se usa principalmente para amortiguar o preparar emulsiones. MEA se puede utilizar como regulador de pH en cosmética. [17]
Es un esclerosante inyectable como opción de tratamiento de hemorroides sintomáticas. Se pueden inyectar de 2 a 5 ml de oleato de etanolamina en la mucosa justo por encima de las hemorroides para causar ulceración y fijación de la mucosa evitando así que las hemorroides desciendan fuera del canal anal.
También es un ingrediente del líquido limpiador de parabrisas de automóviles . [18]
Amina de control de pH
La etanolamina se utiliza a menudo para alcalinizar el agua en los ciclos de vapor de las centrales eléctricas, incluidas las centrales nucleares con reactores de agua a presión . Esta alcalinización se realiza para controlar la corrosión de los componentes metálicos. Se selecciona ETA (oa veces una amina orgánica similar; por ejemplo, morfolina ) porque no se acumula en generadores de vapor (calderas) y grietas debido a su volatilidad, sino que se distribuye de manera relativamente uniforme a lo largo de todo el ciclo de vapor. En tal aplicación, ETA es un ingrediente clave del llamado "tratamiento totalmente volátil" del agua (AVT). [ cita requerida ]
Reacciones
Tras la reacción con dióxido de carbono , 2 equivalentes de etanolamina reaccionan a través de la intermediación del ácido carbónico para formar una sal carbamato , [19] que cuando se calienta reforma la etanolamina y el dióxido de carbono.
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. 649, 717. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Por ejemplo, el nombre 'etanolamina', que todavía se usa ampliamente, está mal construido debido a la presencia de dos sufijos; no es una alternativa al nombre preferido de la IUPAC, '2-aminoetan-1-ol'.
- ^ "MSDS de etanolamina" (PDF) . Acros Organics . Archivado desde el original (PDF) el 15 de julio de 2011.
- ^ Pasillo, HK, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 5441.
- ^ RE Reitmeier; V. Sivertz; HV Tartar (1940). "Algunas propiedades de la monoetanolamina y sus soluciones acuosas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 62 (8): 1943-1944. doi : 10.1021 / ja01865a009 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , etanolamina . Consultado el 24 de mayo de 2018.
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0256" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Etanolamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ a b Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2002). "Etanolaminas y propanolaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_001 . ISBN 3527306730.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Coutinho, Bruna G .; Mevers, Emily; Schaefer, Amy L .; Pelletier, Dale A .; Harwood, Caroline S .; Clardy, Jon; Greenberg, E. Peter (25 de septiembre de 2018). "Un sistema de señalización bacteriana sensible a las plantas detecta un derivado de etanolamina" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 115 (39): 9785–9790. doi : 10.1073 / pnas.1809611115 . ISSN 0027-8424 . PMC 6166808 . PMID 30190434 .
- ^ Marzo, V. Di; Petrocellis, L. De; Sepe, N .; Buono, A. (15 de junio de 1996). "Biosíntesis de anandamida y aciletanolamidas relacionadas en macrófagos de ratón J774 y células de neuroblastoma N18" . Revista bioquímica . 316 (Pt 3): 977–84. doi : 10.1042 / bj3160977 . PMC 1217444 . PMID 8670178 .
- ^ Toxicidad de la preparación para la tos, el resfriado y las alergias en eMedicine
- ^ a b c Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). "Cap. 7. Productos de oxidación del etileno". Química Orgánica Industrial . Wiley-VCH . págs. 159-161. ISBN 3-527-30578-5.
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 21 de agosto de 2012 . Consultado el 9 de agosto de 2015 .CS1 maint: archived copy as title (link)
- ^ Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). "Actividad antinociceptiva de la amida de ácido graso endógeno, palmitiletanolamida" . Revista europea de farmacología . 419 (2–3): 191–8. doi : 10.1016 / S0014-2999 (01) 00988-8 . PMID 11426841 .
- ^ Niveles de guía de exposición continua y de emergencia para contaminantes submarinos seleccionados . 2007. doi : 10.17226 / 11170 . ISBN 978-0-309-09225-8.
- ^ "Etanolamina" . Administración de Salud y Seguridad Ocupacional . Archivado desde el original el 3 de mayo de 2013 . Consultado el 11 de mayo de 2008 .
- ^ F. Carrasco (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed . www.imagenpersonal.net. pag. 306. ISBN 978-84-613-4979-1.
- ^ Normas federales de seguridad para vehículos de motor
- ^ Lu, Yanyue (26 de diciembre de 2013). "Absorción de dióxido de carbono en soluciones de etanolamina" . www.asianjournalofchemistry.co.in . Consultado el 16 de marzo de 2021 .
Enlaces externos
- Tecnología de proceso para producir etanolaminas por reacción de amoníaco y óxido de etileno
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
