El 1-naftol , o α-naftol , es un compuesto orgánico fluorescente con la fórmula C 10 H 7 OH. Es un sólido blanco. Es un isómero del 2-naftol que se diferencia por la ubicación del grupo hidroxilo en el anillo de naftaleno . Los naftoles son homólogos de naftaleno del fenol , siendo el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles. Ambos isómeros son solubles en alcoholes simples , éteres y cloroformo.. Son precursores de una variedad de compuestos útiles. Los naftoles (isómeros 1 y 2) se utilizan como biomarcadores para el ganado y los seres humanos expuestos a hidrocarburos aromáticos policíclicos . [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Naftalen-1-ol | |||
Otros nombres 1-hidroxinaftaleno; 1-naftalenol; α-naftol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.791 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 10 H 8 O | |||
Masa molar | 144,17 g / mol | ||
Apariencia | Sólido incoloro o blanco; El material comercial suele tener un color intenso. | ||
Densidad | 1,10 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 95 a 96 ° C (203 a 205 ° F; 368 a 369 K) | ||
Punto de ebullición | 278 a 280 ° C (532 a 536 ° F; 551 a 553 K) | ||
-98,2 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
El 1-naftol se prepara por dos vías principales. [2] En un método, el naftaleno se nitra para dar 1-nitronaftaleno, que se hidrogena a la amina seguido de hidrólisis:
- C 10 H 8 + HNO 3 → C 10 H 7 NO 2 + H 2 O
- C 10 H 7 NO 2 + 3 H 2 → C 10 H 7 NH 2 + 2 H 2 O
- C 10 H 7 NH 2 + H 2 O → C 10 H 7 OH + NH 3
Alternativamente, el naftaleno se hidrogena a tetralina , que se oxida a 1-tetralona , que se deshidrogena .
Ocurrencia y degradación
El 1-naftol es un metabolito del insecticida carbaril y naftaleno . Junto con TCPy , se ha demostrado que disminuye los niveles de testosterona en hombres adultos. [3]
Se biodegrada mediante la formación de 1-naftol-3,4-óxido , que se convierte en 1,4-naftoquinona . [4]
Aplicaciones
El 1-naftol es un precursor de una variedad de insecticidas que incluyen carbarilo y productos farmacéuticos que incluyen nadolol [5] [6] , así como del antidepresivo sertralina [7] y la terapéutica antiprotozoaria atovacuona . [8] Sufre un acoplamiento azo para dar varios colorantes azo , pero estos son generalmente menos útiles que los derivados del 2-naftol. [2] [9]
Otros usos
El 1-naftol se utiliza en cada una de las siguientes pruebas químicas:
- La prueba de Molisch da un compuesto de color rojo o púrpura para indicar la presencia de carbohidratos .
- La prueba rápida de furfural se vuelve violeta rápidamente (<30 s) si hay fructosa , distinguiéndola de la glucosa.
- La prueba de Sakaguchi se vuelve roja para indicar la presencia de arginina en las proteínas.
- La prueba de Voges-Proskauer cambia de color de amarillo a rojo para indicar que la glucosa se descompone en acetoína, que las bacterias utilizan para el almacenamiento externo de energía.
Referencias
- ^ Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, Reino Unido; Aravindakumar, CT (7 de noviembre de 2013). "Reacciones de oxidación de 1- y 2-naftoles: un estudio experimental y teórico". El Journal of Physical Chemistry A . 117 (44): 11261–70. doi : 10.1021 / jp4081355 . PMID 24093754 .
- ^ a b Gerald Booth "Derivados de naftaleno" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
- ^ Meeker, John D .; Ryan, Louise; Barr, Dana B .; Hauser, Russ (enero de 2006). "Exposición a insecticidas no persistentes y hormonas reproductoras masculinas". Epidemiología . 17 (1): 61–68. doi : 10.1097 / 01.ede.0000190602.14691.70 . PMID 16357596 .
- ^ Yoshito Kumagai; Yasuhiro Shinkai; Takashi Miura; Arthur K. Cho (2011). "La biología química de las naftoquinonas y sus implicaciones ambientales". Revista anual de farmacología y toxicología . 52 : 221–47. doi : 10.1146 / annurev-pharmtox-010611-134517 . PMID 21942631 .
- ^ ME Condon; et al. (1978), “Agentes bloqueantes β-adrenérgicos no depresores. 1. 3-amino-1- (5,6,7,8-tetrahidro-1-naftoxi) -2-propanoles sustituidos”, J. Med. Chem. (en alemán), 21 (9), págs. 913–922, doi : 10.1021 / jm00207a014
- ^ DE 2258995 , FR Hauck, CM Cimarusti, VL Narayan, "2,3-cis-1,2,3,4-Tetrahidro-5 [2-hidroxi-3- (terc-butilamino) -propoxi] -2, 3-naftalindiol "
- ^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (2002), "Mejora de la síntesis industrial del antidepresivo Sertraline", Org. Proceso Res. Dev. (en alemán), 6 (1), págs. 82–85, doi : 10.1021 / op0100549
- ^ BN Roy; GP Singh; PS Lathi; MK Agarwal (2013), "Un nuevo proceso para la síntesis de atovacuona" (PDF) , Indian J. Chem. (en alemán), 52B , págs. 1299-1312
- ^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; WD Bowen; DF Colella; JR Wardell Jr. (1977), "Agentes adrenérgicos. 4. Derivados de fenoxipropanolamina sustituidos como agonistas β-adrenérgicos potenciales", J. Med. Chem. (en alemán), 20 (5), págs. 687–689, doi : 10.1021 / jm00215a014
enlaces externos
- Libro web de química del NIST 1-Naftalenol