El 1-octanol , también conocido como octan-1-ol, es el compuesto orgánico con la fórmula molecular CH 3 (CH 2 ) 7 OH. Es un alcohol graso . Muchos otros isómeros también se conocen genéricamente como octanoles . El 1-octanol se fabrica para la síntesis de ésteres para su uso en perfumes y aromatizantes . Tiene un olor acre. Los ésteres de octanol, como el acetato de octilo , se encuentran como componentes de los aceites esenciales . [3] Se utiliza para evaluar la lipofilia de productos farmacéuticos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Octan-1-ol | |
Otros nombres 1-octanol; n- octanol; Alcohol caprílico; Alcohol octílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1697461 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.561 |
Número CE |
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82528 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 18 O | |
Masa molar | 130,231 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro [1] |
Olor | Aromático [1] |
Densidad | 0,83 g / cm 3 (20 ° C) [1] |
Punto de fusion | −16 ° C (3 ° F; 257 K) [1] |
Punto de ebullición | 195 ° C (383 ° F; 468 K) [1] |
0,3 g / L (20 ° C) [1] | |
Viscosidad | 7,36 cP [2] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H319 |
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 2 0 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El octanol se produce industrialmente mediante la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos de alquilaluminio . Esta ruta se conoce como síntesis de alcohol de Ziegler . [3] Se muestra una síntesis idealizada:
- Al (C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → Al (C 8 H 17 ) 3
- Al (C 8 H 17 ) 3 + 3 O + 3 H 2 O → 3 HOC 8 H 17 + Al (OH) 3
El proceso genera una variedad de alcoholes, que se pueden separar por destilación .
Partición de agua / octanol
El octanol y el agua son inmiscibles . La distribución de un compuesto entre el agua y el octanol se utiliza para calcular el coeficiente de partición , P , de esa molécula (a menudo expresado como su logaritmo en base 10, log P ). El reparto agua / octanol es una aproximación relativamente buena del reparto entre el citosol y las membranas lipídicas de los sistemas vivos. [4]
Muchos modelos de absorción dérmica consideran que el coeficiente de partición estrato córneo / agua está bien aproximado por una función del coeficiente de partición agua / octanol de la forma: [5]
Donde ayb son constantes, es el coeficiente de partición estrato córneo / agua, y es el coeficiente de reparto agua / octanol. Los valores de una y b varían entre documentos, pero Cleek y Bunge [6] han informado de los valores de un = 0, b = 0,74.
Usos
Con un punto de inflamación de 81 ° C, el 1-octanol no es muy inflamable, aunque su punto de autoignición es tan bajo como 245 ° C. El 1-octanol se consume principalmente como precursor de los perfumes. [3] Se ha examinado para controlar el temblor esencial y otros tipos de temblores neurológicos involuntarios porque la evidencia indica que puede aliviar los síntomas del temblor en dosis más bajas que las necesarias para obtener un nivel similar de alivio sintomático del consumo de etanol, reduciendo así el riesgo de alcohol intoxicación a dosis terapéuticas. [7]
Enlaces de hidrógeno del 1-octanol a bases de Lewis . Es un ácido de Lewis en el modelo ECW y sus parámetros ácidos son E A = 0,85 y C A = 0,87.
Ver también
- 2-octanol
Referencias
- ^ a b c d e f Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ Bhattacharjee, A .; Roy, MN (17 de noviembre de 2010). "Densidad, viscosidad y velocidad del sonido de (1-octanol + 2-metoxietanol), (1-octanol + N, N-dimetilacetamida) y (1-octanol + acetofenona) a temperaturas de (298,15, 308,15 y 318,15) ) K ". Revista de datos de ingeniería y química . 55 (12): 5914–5920. doi : 10.1021 / je100170v .
- ^ a b c Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter; Frey, Guido D. (2013). "Alcoholes, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Sociedad Americana del Cáncer. doi : 10.1002 / 14356007.a01_279.pub2 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Schwarzenbach, Rene P .; Gschwend, Philip M .; Imboden, Dieter M. (2003). Química orgánica ambiental . John Wiley . ISBN 0-471-35053-2.
- ^ McCarley KD, Bunge AL (2001). "Modelos farmacocinéticos de absorción dérmica". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 90 (11): 1699-1719. doi : 10.1002 / jps.1120 . PMID 11745728 .
- ^ Cleek RL, Bunge AL (1993). "Un nuevo método para estimar la absorción dérmica de la exposición química. 1. Enfoque general". Investigación farmacéutica . 10 (4): 497–506. doi : 10.1023 / A: 1018981515480 . PMID 8483831 .
- ^ Bushara K .; et al. (2004). "Prueba piloto de 1-octanol en temblor esencial". Neurología . 62 (1): 122-124. doi : 10.1212 / 01.wnl.0000101722.95137.19 . PMID 14718713 .