El 1-pentadecanol es un compuesto químico orgánico clasificado como alcohol . A temperatura ambiente, es un sólido blanco escamoso. [1] Es un alcohol graso saturado de cadena larga que consta de una cadena de pentadecano con un grupo hidroxi como sustituyente en un extremo. Es una molécula aquiral (lo que significa que no tiene isómeros de imagen especular ). [5]
Al igual que otros alcoholes primarios de cadena larga , se utiliza como ingrediente en productos químicos industriales, aceites lubricantes y productos de consumo como lociones y cremas. Además, se puede utilizar como materia prima para procesos que utilizan reacciones de etoxilación (añadir óxido de etileno ) y sulfatación (añadir un grupo sulfo ) para producir tensioactivos (principalmente detergentes ). [6]
El 1-pentadecanol es generalmente un compuesto estable. Al igual que otros alcoholes primarios de cadena larga, el 1-pentadecanol presenta una baja toxicidad oral, cutánea y respiratoria. [3] Sin embargo, puede ser leve o moderadamente irritante para los ojos y la piel, y el contacto prolongado con alcoholes sin diluir puede provocar la pérdida de grasa de la piel. [3] En consecuencia, Royal Dutch Shell recomienda usar protección para los ojos, guantes resistentes a productos químicos y otra ropa de protección cuando se manipulan grandes cantidades de 1-pentadecanol. [7] Flota en el agua y puede incendiarse bajo ciertas condiciones; en el caso de un incendio, dióxido de carbono , espuma , arena , tierra o tipo químico secoSe recomiendan extintores . [7]
En la documentación de sus productos, Shell afirma que los alcoholes primarios de cadena alta (en el rango de C 9 a C 17 ) son "fácilmente biodegradables y es poco probable que se bioacumulen ". [3] [7] No son corrosivos para los contenedores de almacenamiento de acero al carbono ni para los equipos de proceso, y son compatibles con una variedad de polímeros; Shell recomienda tetrafluoroetileno , polietileno de alta densidad , polipropileno y caucho de butilo como materiales para juntas . Sin embargo, no se puede utilizar caucho de monómero de etileno propeno-dieno (EPDM). [7]
En comparación con otros 1-alcanoles ( 1-nonanol , 1-undecanol y 1-tridecanol ), el 1-pentadecanol posee una solubilidad más baja en dióxido de carbono supercrítico . Esto es consistente con una tendencia general de disminución de la solubilidad en alcoholes con cadenas más largas. [8]
Cuando se enfría desde un estado líquido, el 1-pentadecanol (a 316,3 K , a presión estándar ) asume una estructura cristalina conocida como forma α, una "fase rotatoria" en la que las moléculas pueden girar alrededor de sus ejes longitudinales. Mientras que otros alcoholes de cadena larga, al enfriarse más lejos de la forma α, experimentan una transición de estado sólido a una forma γ (con cadenas inclinadas hacia el plano basal normal) o una forma β (con cadenas verticales), 1- Se ha observado que el pentadecanol asume exclusivamente la forma β cuando se enfría, lo que ocurre a 311,5 K. Se realizaron mediciones de análisis térmico diferencial en 1-pentadecanol a temperaturas de 300 a 370 K y presiones de hasta 250 MPa . ; al calentar, se observó que cambiaba de una fase cristalina (forma β) a una fase rotatoria (forma α) unos pocos grados por debajo de su punto de fusión. [9] La observación de este estado rotatorio en el pentadecanol fue corroborada por mediciones dieléctricas que confirmaron su desorden de orientación. No existe un punto triple para el 1-pentadecanol. [9]