1-testosterona (abreviado y apodado como 1-Testo , 1-T ), también conocido como δ 1 dihidrotestosterona ( δ 1 -DHT ), así como dihydroboldenone , es un sintético esteroide anabólico-androgénicos (AAS) y un 5α- derivado reducido de boldenona (Δ1-testosterona). Se diferencia de la testosterona por tener un 1 (2) - doble enlace en lugar de un doble enlace 4 (5) en su anillo A . [1] Se vendió legalmente en línea en los Estados Unidos.hasta 2005, cuando fue reclasificado como medicamento de la Lista III .
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 1-Testo; 1-T; δ 1- dihidrotestosterona; δ 1 -DHT; Dihidroboldenona |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hígado |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.058 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 28 O 2 |
Masa molar | 288,431 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Efectos secundarios
Farmacología
Farmacodinamia
Un estudio de 2006 determinó que la 1-testosterona tiene una alta potencia androgénica y anabólica incluso sin ser metabolizada, por lo que puede caracterizarse como un esteroide anabólico típico. La 1-testosterona se une de una manera altamente selectiva al receptor de andrógenos (AR) y tiene una alta potencia para estimular la transactivación dependiente de AR . In vivo , una dosis equimolar de 1-testosterona tiene la misma potencia para estimular el crecimiento de la próstata , las vesículas seminales y el andrógeno sensible elevador del ano muscular como la referencia esteroide anabólico propionato de testosterona , pero, a diferencia de propionato de testosterona, 1-testosterona también aumenta el peso del hígado . [2]
Química
1-testosterona, nombre IUPAC 17β-hidroxi-5α-androst-1-en-3-ona, también conocida como 4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona (Δ 1 -DHT) o como 5α-androst-1-en -17β-ol-3-one, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la dihidrotestosterona (DHT).
Derivados
Dos prohormonas de 1-testosterona son 1-androstenediol y 1-androstenediona , la última de las cuales puede sintetizarse a partir de acetato de estanolona . [3]
Mesabolone es un cetal hecho de 1-testosterona.
1-testosterona también se sabe que se utiliza para sintetizar mestanolona y metenolona . [ cita requerida ]
La metil-1-testosterona es el derivado 17α-metilo de la 1-testosterona.
Detección en fluidos corporales
El dopaje con 1-testosterona se puede detectar en muestras de orina mediante cromatografía de gases . [4]
Referencias
- ^ William Llewellyn (2009). Anabolics (9 ed.). Nutrición molecular. pag. 22.135. ISBN 978-0-9679304-7-3.
- ^ Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O, Diel P (agosto de 2006). "17beta-hydroxy-5alpha-androst-1-en-3-one (1-testosterone) es un potente andrógeno con propiedades anabólicas". Toxicol. Lett . 165 (2): 149–55. doi : 10.1016 / j.toxlet.2006.03.001 . PMID 16621347 .
- ^ Zhang H, Qiu Z (diciembre de 2006). "Una síntesis eficiente de 5α-androst-1-eno-3,17-diona". Esteroides . 71 (13-14): 1088-90. doi : 10.1016 / j . esteroides.2006.09.008 . PMID 17123559 . S2CID 53258890 .
- ^ S. Jain, A. Beotra y T. Kaur (2005). "Un caso de estudio: detección de 1-testosterona en orina por GC-MSD" (PDF) . Avances recientes en el análisis del dopaje . 13 : 407–410. Archivado desde el original (PDF) el 25 de agosto de 2011 . Consultado el 18 de junio de 2011 .