El 10-formiltetrahidrofolato ( 10-CHO-THF ) es una forma de tetrahidrofolato que actúa como donante de grupos formilo en el anabolismo . En estas reacciones, se usa 10-CHO-THF como sustrato en reacciones de formiltransferasa.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 S ) -2- [4- ( N - {[(6 Ξ ) -2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il] metil} formamido) ácido benzamido] pentanodioico | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Malla | 10-formil-tetrahidrofolato |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 23 N 7 O 7 | |
Masa molar | 473,44 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Nota de aclaración sobre dónde está el grupo aldehído (formilo): mire la parte media del compuesto aquí, verá un nitrógeno unido al anillo fenil aromático, y unido a ese nitrógeno verá la parte de carbono de interés ( parece un carbonilo C = O), y tenga en cuenta que los hidrógenos a veces no se muestran para conservar espacio, pero deberían estar implícitos. En este caso, el hidrógeno no se muestra explícitamente aquí, pero solo tenga en cuenta que el hidrógeno se puede extraer para aclarar que es un aldehído presente allí (grupo formilo específicamente, CHO, aldehído de un carbono).
Funciones
Se requieren dos equivalentes de 10-CHO-THF en la biosíntesis de purina a través de la ruta de la pentosa fosfato , donde 10-CHO-THF es un sustrato para la fosforribosilaminoimidazolcarboxamida formiltransferasa .
Se requiere 10-CHO-THF para la formilación de la metionil-tRNA formiltransferasa para dar fMet -tRNA. [1]
Formación a partir de meteniltetrahidrofolato
El 10-CHO-THF se produce a partir de metilentetrahidrofolato (CH 2 H 4 F) mediante un proceso de dos pasos. El primer paso genera 5,10-meteniltetrahidrofolato : [2]
- CH 2 H 4 F + NAD +CH 2 H 2 F + NADH + H +
En el segundo paso, el 5,10-meteniltetrahidrofolato se somete a hidrólisis:
- CH 2 H 2 F + H 2 O CHO-H 4 F +
Este último está escrito de manera equivalente:
- 5,10-meteniltetrahidrofolato + H 2 O 10-formiltetrahidrofolato
10-CHO-THF también se produce por la reacción
- ATP + formiato + tetrahidrofolato ADP + fosfato + 10-formiltetrahidrofolato
Esta reacción es catalizada por formiato-tetrahidrofolato ligasa .
Se puede convertir de nuevo en tetrahidrofolato (THF) por formiltetrahidrofolato deshidrogenasa o THF y formiato por formiltetrahidrofolato deformilasa .
Referencias
- ^ Voet, Donald (2016). Fundamentos de la bioquímica: la vida a nivel molecular (5ª ed.). Wiley. págs. 1006–1007. ISBN 978-1-118-91840-1.
- ^ Peter D. Pawelek; Robert E. MacKenzie (1998). "La meteniltetrahidrofolato ciclohidrolasa es limitante de velocidad para la conversión enzimática de 10-formiltetrahidrofolato en 5,10-metilentetrahidrofolato en enzimas bifuncionales deshidrogenasa-ciclohidrolasa". Bioquímica . 37 : 1109-1115. doi : 10.1021 / bi971906t . PMID 9454603 .