Estabilizadores de luz de amina impedida
Los estabilizadores de luz de amina impedida ( HALS ) son compuestos químicos que contienen un grupo funcional de amina que se utilizan como estabilizadores en plásticos y polímeros. [1] Estos compuestos suelen ser derivados de la tetrametilpiperidina y se utilizan principalmente para proteger los polímeros de los efectos de la fotooxidación ; a diferencia de otras formas de degradación de polímeros como la ozonólisis . [2] [3] También se utilizan cada vez más como estabilizadores térmicos, [4]particularmente para niveles bajos y moderados de calor, sin embargo, durante el procesamiento de polímeros a alta temperatura (por ejemplo , moldeo por inyección ) siguen siendo menos efectivos que los antioxidantes fenólicos tradicionales. [5]
Los HALS no absorben la radiación UV, pero actúan para inhibir la degradación del polímero mediante la eliminación continua y cíclica de los radicales libres producidos por la fotooxidación del polímero. El proceso general a veces se denomina ciclo de Denisov , en honor a Evguenii T. Denisov [6] y es extremadamente complejo. [7] En términos generales, los HALS reaccionan con el radical peroxi del polímero inicial (ROO•) y los radicales del polímero de alquilo (R•) formados por la reacción del polímero y el oxígeno, lo que evita una mayor oxidación por radicales. Mediante estas reacciones, los HALS se oxidan a sus correspondientes radicales aminoxilo (R 2 NO• cf TEMPO), sin embargo, pueden volver a su forma de amina inicial a través de una serie de reacciones de radicales adicionales. La alta eficiencia y longevidad de HALS se deben a este proceso cíclico en el que los HALS se regeneran en lugar de consumirse durante el proceso de estabilización.
La estructura de las HALS las hace resistentes a las reacciones secundarias. El uso de una amina impedida que no posee hidrógenos alfa evita que la HALS se convierta en una especie de nitrona y las piperidinas son resistentes a las reacciones de Cope intramoleculares . [8]
Aunque los HALS son extremadamente efectivos en poliolefinas , polietileno y poliuretano , son ineficaces en cloruro de polivinilo (PVC). Se cree que su capacidad para formar radicales nitroxilo se ve interrumpida debido a que el HCl liberado por la deshidrohalogenación del PVC los protona fácilmente. [ cita requerida ]
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