Chiraphos es una difosfina quiral empleada como ligando en química organometálica . Este ligando bidentado quela metales a través de los dos grupos fosfina. Su nombre se deriva de su descripción, siendo tanto quiral como fosfina . Como ligando con simetría C 2 , el chirafos está disponible en dos formas enantioméricas, S , S y R , R , cada una con simetría C 2 .
El quirafos se prepara a partir de S , S o R , R - 2,3-butanodiol , que se derivan del ácido S , S o R , R - tartárico comercialmente disponible ; la técnica de utilizar materiales de partida enantiopuros disponibles a bajo precio se conoce como síntesis de grupo quiral . El diol se tosila y luego el ditosilato se trata con difenilfosfuro de litio . [1]El ligando fue una demostración importante de cómo la conformación del anillo de quelato puede afectar la inducción asimétrica por un catalizador metálico. Antes de este trabajo, en la mayoría de las fosfinas quirales, por ejemplo, DIPAMP , el fósforo era el centro estereogénico.