El ácido 2,3-dihidroxibenzoico es un fenol natural que se encuentra en Phyllanthus acidus [1] y en el helecho acuático Salvinia molesta . [2] También es abundante en los frutos de Flacourtia inermis . Es un ácido dihidroxibenzoico , un tipo de compuesto orgánico. El sólido incoloro se produce de forma natural y se forma a través de la vía shikimate . Se incorpora en varios sideróforos , que son moléculas que complejan fuertemente los iones de hierro para su absorción en las bacterias. El 2,3-DHB consta de un grupo catecol , que tras la desprotonación se une con mucha fuerza a los centros de hierro, y el ácido carboxílicogrupo por el cual el anillo se adhiere a varios andamios a través de enlaces amida. Un famoso sideróforo de alta afinidad es la enteroquelina , que contiene tres sustituyentes dihidroxibenzoílicos unidos al depsipéptido de serina . [3] [4]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2,3-dihidroxibenzoico | |
Otros nombres Ácido hipogálico; Ácido 2-pirocatecuico; o -ácido pirocatecuico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | 2,3-DHBA; 2,3-DHB |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.582 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 6 O 4 | |
Masa molar | 154,121 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido incoloro |
Punto de fusion | 204 a 206 ° C (399 a 403 ° F; 477 a 479 K) |
26 g / L a 22 ° C | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Es un fármaco quelante del hierro potencialmente útil [5] y tiene propiedades antimicrobianas . [6] [7] [8]
El ácido 2,3-dihidroxibenzoico también es un producto del metabolismo de la aspirina humana . [9]
Referencias
- ^ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. (Enero de 2007). "Un extracto de la planta medicinal Phyllanthus acidus y sus compuestos aislados inducen la secreción de cloruro de las vías respiratorias: un tratamiento potencial para la fibrosis quística". Mol. Pharmacol . 71 (1): 366–76. doi : 10.1124 / mol.106.025262 . PMID 17065237 . S2CID 5793585 .
- ^ Choudhary, MI; Naheed, N .; Abbaskhan, A .; Musharraf, SG; Siddiqui, H .; Atta-Ur-Rahman (2008). "Fenólicos y otros componentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta". Fitoquímica . 69 (4): 1018–1023. doi : 10.1016 / j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 .
- ^ IG O'Brien; GB Cox; F. Gibson (1970). "Compuestos biológicamente activos que contienen ácido 2,3-dihidroxibenzoico y serina formada por Escherichia coli ". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Temas generales . 201 (3): 453–60. doi : 10.1016 / 0304-4165 (70) 90165-0 . PMID 4908639 .
- ^ Young, IG; Gibson, F. (1969). "Regulación de las enzimas implicadas en la biosíntesis del ácido 2,3-dihidroxibenzoico en Aerobacter aerogenes y Escherichia coli". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Temas generales . 177 (3): 401-11. doi : 10.1016 / 0304-4165 (69) 90302-X . PMID 4306838 .
- ^ JH Graziano; RW Grady; A. Cerami (1974). "La identificación del ácido 2,3-dihroxibenzoico como un fármaco quelante de hierro potencialmente útil" . Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 190 (3): 570–575.
- ^ Shibumon George; Benny PJ; Sunny Kuriakose; Cincy George (2011). "Actividad antibiótica del ácido 2,3-dihidroxibenzoico aislado del fruto de Flacourtia inermis contra bacterias multirresistentes". Revista asiática de investigación clínica y farmacéutica . 4 (1).
- ^ Benny PJ; George Shibumon; Kuriakose Sunny; George Cincy (2010). "Ácido 2,3-dihidroxibenzoico: un agente antifúngico eficaz aislado de la fruta Flacourtia inermis". Revista Internacional de Investigación Clínica y Farmacéutica . 2 (3): 101-105.
- ^ George Shibumon; Benny PJ; Kuriakose Sunny; George Cincy; Gopalakrishnan Sarala (2011). "Actividad antiprotozoaria del ácido 2,3-dihidroxibenzoico aislado de los extractos de frutas de Flacourtia inermis Roxb". Plantas medicinales - Revista internacional de fitomedicinas e industrias relacionadas . 3 (3): 237–241. doi : 10.5958 / j.0975-4261.3.3.038 .
- ^ Grootveld, M .; Halliwell, B. (1988). "El ácido 2,3-dihidroxibenzoico es un producto del metabolismo de la aspirina humana". Farmacología bioquímica . 37 (2): 271–280. doi : 10.1016 / 0006-2952 (88) 90729-0 . PMID 3342084 .