La 2,6-lutidina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico natural con la fórmula (CH 3 ) 2 C 5 H 3 N. Es uno de varios derivados de piridina sustituidos con dimetilo , todos los cuales se denominan lutidinas . Es un líquido incoloro con propiedades levemente básicas y un olor acre y nocivo.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,6-dimetilpiridina | |
Otros nombres Lutidina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
105690 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.262 |
Número CE |
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2863 | |
PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 2734 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 9 N | |
Masa molar | 107,153 g / mol |
Apariencia | líquido aceitoso incoloro |
Densidad | 0.9252 |
Punto de fusion | −5,8 ° C (21,6 ° F; 267,3 K) |
Punto de ebullición | 144 ° C (291 ° F; 417 K) |
27,2% a 45,3 ° C | |
Acidez (p K a ) | 6.72 [2] |
-71,72 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia y producción
Primero se aisló de la fracción básica del alquitrán de hulla y del aceite de huesos . [1]
Una ruta de laboratorio implica la condensación de acetoacetato de etilo , formaldehído y una fuente de amoníaco para dar un bis (éster carboxílico) de una 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina, que, después de la hidrólisis, sufre descarboxilación. [3]
Se produce industrialmente mediante la reacción de formaldehído , acetaldehído y amoníaco . [2]
Usos
Se ha evaluado la 2,6-lutidina para su uso como aditivo alimentario debido a su aroma a nuez cuando está presente en solución en concentraciones muy bajas.
Debido a los efectos estéricos de los dos grupos metilo, la 2,6-lutidina es menos nucleófila que la piridina. La protonación de lutidina da lutidinio , [(CH 3 ) 2 C 5 H 3 NH] +, cuyas sales a veces se utilizan como un ácido débil porque la base conjugada (2,6-lutidina) se coordina muy débilmente. En una implementación similar, la 2,6-lutidina a veces se usa en síntesis orgánica como una base suave estéricamente impedida . [4]
Uno de los usos más comunes de la 2,6-lutidina es como grupo protector de alcoholes en síntesis orgánica . Participa en la formación de éteres de sililo como se muestra en múltiples estudios. [5] [6]
La oxidación de 2,6-lutidina con aire da 2,6-diformilpiridina :
- C 5 H 3 N (CH 3 ) 2 + 2 O 2 → C 5 H 3 N (CHO) 2 + 2 H 2 O
Biodegradacion
La biodegradación de las piridinas se produce a través de múltiples vías. [7] Aunque la piridina es una excelente fuente de carbono, nitrógeno y energía para ciertos microorganismos, la metilación retrasa significativamente la degradación del anillo de piridina. En el suelo, la 2,6-lutidina es significativamente más resistente a la degradación microbiológica que cualquiera de los isómeros de picolina o 2,4-lutidina . [8] El tiempo estimado para la degradación completa fue> 30 días. [9]
Ver también
- 3,5-lutidina
- 2,4-lutidina
- 2,6-dimetilpiperidina
- 2,4,6-trimetilpiridina (colidina)
Toxicidad
Como la mayoría de las alquilpiridinas, la LD50 de la 2,6-dimetilpiridina es modesta, de 400 mg / kg (oral, rata). [2]
Referencias
- ^ a b Índice de Merck , 11ª edición, 5485
- ^ a b c Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y Derivados de Piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
- ^ Cantante, Alvin; McElvain, SM (1934). "2,6-dimetilpiridina". Org. Synth . 14 : 30. doi : 10.15227 / orgsyn.014.0030 .
- ^ Prudhomme, Daniel R .; Park, Minnie; Wang, Zhiwei; Buck, Jason R .; Rizzo, Carmelo J. (2000). "Síntesis de 2'-desoxirribonucleósidos: Β-3 ', 5'-Di-o-benzoiltimidina". Org. Synth . 77 : 162. doi : 10.15227 / orgsyn.077.0162 .
- ^ Corey, EJ, Cho, H., Rücker, C. y Hua, DH (1981). Estudios con trialquilsililtriflatos: nuevas síntesis y aplicaciones. Tetrahedron Letters, 22 (36), 3455–3458. doi: 10.1016 / s0040-4039 (01) 81930-4
- ^ Xavier Franck, Bruno Figadère, André Cavé, Desprotección leve de éteres de terc-butilo y terc-amilo que conducen a alcoholes o éteres de trialquilsililo, Tetrahedron Letters, Volumen 36, Número 5, 1995, Páginas 711-714, ISSN 0040-4039 , https://doi.org/10.1016/0040-4039(94)02340-H .
- ^ Philipp, Bodo; Hoff, Malte; Germa, Florencia; Schink, Bernhard; Beimborn, Dieter; Mersch-Sundermann, Volker (2007). "Interpretación bioquímica de las relaciones cuantitativas estructura-actividad (QSAR) para la biodegradación de N-heterociclos: un enfoque complementario para predecir la biodegradabilidad" . Ciencia y tecnología ambientales . 41 : 1390-1398. doi : 10.1021 / es061505d . PMID 17593747 .
- ^ Sims, GK; Sommers, LE (1985). "Degradación de derivados de piridina en suelo". Revista de Calidad Ambiental . 14 (4): 580–584. doi : 10.2134 / jeq1985.00472425001400040022x .
- ^ Sims, GK; Sommers, LE (1986). "Biodegradación de derivados de piridina en suspensiones de suelo". Toxicología y Química Ambiental . 5 (6): 503–509. doi : 10.1002 / etc.5620050601 .