La 2,6-diaminopurina ( 2,6-DAP , también conocida como 2-aminoadenina ) es un compuesto que alguna vez se usó en el tratamiento de la leucemia . [1] Se encuentra en lugar de adenina en el material genético de algunos virus bacteriófagos . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 7 H -purina-2,6-diamina | |
Otros nombres 2-aminoadenina; 2,6-DAP | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.016.006 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 6 N 6 | |
Masa molar | 150,145 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo cristalino blanco a amarillo |
Densidad | 1,743 g / cm 3 |
Punto de fusion | 117 a 122 ° C (243 a 252 ° F; 390 a 395 K) |
2,38 g / L a 20 ° C | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
( que es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra , que sugiere que la 2,6-diaminopurina y moléculas orgánicas relacionadas , incluidos los componentes de ADN y ARN adenina y guanina , pueden haberse formado extraterrestre en el espacio exterior . [3] [4] [5]
Cyanophage S-2L
En el cianófago S-2L , se usa diaminopurina en lugar de adenina ( evasión del huésped ). [6] La base de diaminopurina (Z) se empareja perfectamente con la timina (T) ya que es idéntica a la adenina (A) pero tiene un grupo amina en la posición 2 formando 3 enlaces de hidrógeno intermoleculares, eliminando la principal diferencia entre los dos tipos de pares de bases (débil : AT y fuerte: CG). Esta estabilidad mejorada afecta las interacciones de unión a proteínas que se basan en esas diferencias.
4 artículos publicados juntos en 2021 [7] [8] [9] [10] identifican y describen proteínas codificadas por cianófago S-2L y virus similares que ayudan a la síntesis y uso de diaminopurina. [11]
Referencias
- ^ "George H. Hitchings" . nobelprize.org.
- ^ [1]
- ^ Callahan, diputado; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J .; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (11 de agosto de 2011). "Los meteoritos carbonosos contienen una amplia gama de nucleobases extraterrestres" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . PNAS . 108 (34): 13995-13998. doi : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 . Consultado el 15 de agosto de 2011 .
- ^ Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). "Investigadores de la NASA: bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio" . NASA . Consultado el 10 de agosto de 2011 .
- ^ ScienceDaily Staff (9 de agosto de 2011). "Los bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio, sugiere la evidencia de la NASA" . ScienceDaily . Consultado el 9 de agosto de 2011 .
- ^ Kirnos MD, Khudyakov IY, Alexandrushkina NI, Vanyushin BF. La 2-aminoadenina es una adenina que sustituye a una base en el ADN del cianófago S-2L. Naturaleza. 24 de noviembre de 1977; 270 (5635): 369–70.
- ^ Czernecki, Dariusz; Legrand, Pierre; Tekpinar, Mustafa; Rosario, Sandrine; Kaminski, Pierre-Alexandre; Delarue, Marc (23 de abril de 2021). "Cómo el cianófago S-2L rechaza la adenina e incorpora 2-aminoadenina para saturar los enlaces de hidrógeno en su ADN" . Comunicaciones de la naturaleza . 12 (1): 2420. doi : 10.1038 / s41467-021-22626-x . ISSN 2041-1723 .
- ^ Zhou, Yan; Su, Xuexia; Wei, Yifeng; Cheng, Yu; Guo, Yu; Khudyakov, Ivan; Liu, Fuli; Él, Ping; Song, Zhangyue; Li, Zhi; Gao, Yan; Ang, Ee Lui; Zhao, Huimin; Zhang, Yan; Zhao, Suwen (30 de abril de 2021). "Una vía generalizada para la sustitución de adenina por diaminopurina en genomas de fagos". Ciencia . 372 (6541). doi : 10.1126 / science.abe4882 .
- ^ Sleiman, Dona; García, Pierre Simon; Lagune, Marion; Loc'h, Jerome; Haouz, Ahmed; Taib, Najwa; Röthlisberger, Pascal; Gribaldo, Simonetta; Marlière, Philippe; Kaminski, Pierre Alexandre (30 de abril de 2021). "Una tercera vía biosintética de purina codificada por genomas de ADN viral basados en aminoadenina". Ciencia . 372 (6541). doi : 10.1126 / science.abe6494 .
- ^ Pezo, Valerie; Jaziri, Faten; Bourguignon, Pierre-Yves; Louis, Dominique; Jacobs-Sera, Deborah; Rozenski, Jef; Pochet, Sylvie; Herdewijn, Piet; Hatfull, Graham F .; Kaminski, Pierre-Alexandre; Marliere, Philippe (30 de abril de 2021). "Polimerización de ADN no canónico por sifovirus basados en aminoadenina". Ciencia . 372 (6541). doi : 10.1126 / science.abe6542 .
- ^ Jacinta Bowler: Algunos virus tienen un genoma completamente diferente al resto de la vida en la Tierra , en: alerta científica, 4 de mayo de 2021