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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Pero-2-yne | |
| Otros nombres Dimetilacetileno crotonileno | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.239  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 6 | |
| Masa molar | 54,0904 g / mol |
| Densidad | 0,691 g / ml |
| Punto de fusion | −32 ° C (−26 ° F; 241 K) |
| Punto de ebullición | 27 ° C (81 ° F; 300 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El 2-butino ( dimetilacetileno , crotonileno o but-2-ino ) es un alquino con fórmula química CH 3 C≡CCH 3 . Producido artificialmente, es un líquido incoloro, volátil y picante a temperatura y presión estándar .
El 2-butino es de interés para los físicos químicos debido a su barrera de torsión muy baja y al problema de determinar esa barrera mediante espectroscopía infrarroja de alta resolución. El análisis de su espectro [3] conduce a la determinación de que la barrera torsional es de solo 6 cm −1 (1,2 × 10 - 22 J o 72 J mol −1 ). Sin embargo, no se ha determinado si la estructura de equilibrio está eclipsada (D 3h ) o escalonada (D 3d ). El análisis de simetría usando el Grupo de Simetría Molecular [4] G 36 muestra que uno necesitaría analizar su espectro Raman de rotación-vibración de alta resolución para determinar su estructura de equilibrio.
El 2-butino ( dimetiletino ) forma con el 5-decino ( dibutiletino ), el 4-octino ( dipropiletino ) y el 3-hexino ( dietiletino ) un grupo de alquinos simétricos.
Síntesis
El 2-butino se puede sintetizar mediante la transposición de etilacetileno en una solución de hidróxido de potasio etanólico . [5]
Aplicaciones
2-butino, junto con propino , se utiliza para sintetizar alquilados hidroquinonas en la síntesis total de vitamina E . [6]
Ver también
- 1-butino , un isómero de posición
Referencias
- ^ 2-Butyne en Sigma-Aldrich
- ^ Página del libro web de química del NIST para 2-butino
- ^ di Lauro, C .; et al. (1997). "La estructura de rotación-torsión en la banda fundamental de balanceo de metilo ν11 / ν15 (Gs) en dimetilacetileno". J. Mol. Spectrosc . 184 (1): 177–185. doi : 10.1006 / jmsp.1997.7321 .
- ^ Longuet-Higgins, HC (1963). "Los grupos de simetría de moléculas no rígidas" . Física molecular . 6 (5): 445–460. Código Bibliográfico : 1963MolPh ... 6..445L . doi : 10.1080 / 00268976300100501 .
- ↑ Victor von Richter; Hans Meerwein (1916). Química orgánica: Química de la serie alifática Vol. I: Tercera edición estadounidense de Smith . Filadelfia: P. Blakiston Sons & Co. p. 89.
- ^ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Ciclización de compuestos acetilénicos". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 8 (10): 727–733. doi : 10.1002 / anie.196907271 .
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