El clorotolueno es un grupo de tres compuestos químicos isoméricos . Ellos ( orto -clorotolueno, meta -clorotolueno y para -clorotolueno) consisten en un anillo de benceno disustituido con un átomo de cloro y un grupo metilo .
Los isómeros difieren en la ubicación del cloro, pero tienen la misma fórmula química. Todos tienen puntos de ebullición muy similares, aunque el p-clorotolueno tiene un punto de fusión mucho más alto debido a una estructura cristalina más apretada.
El cloruro de bencilo es un isómero que tiene un cloro sustituido por uno de los hidrógenos del grupo metilo del tolueno y, a veces, se denomina α-clorotolueno.
Una ruta de laboratorio a 2- y 4-clorotolueno procede de 2- y 4- toluidinas (es decir, 2- y 4-aminotolueno). Estos compuestos se diazotizan seguido de un tratamiento con cloruro cuproso. [1] Industrialmente, el método del diazonio se reserva para el 3-clorotolueno. La ruta industrial al 2- y 4-clorotolueno implica la reacción directa del tolueno con el cloro. El 4-clorotolueno más valioso se separa del 2-clorotolueno por destilación. La destilación no se puede aplicar para separar el 3-clorotolueno del 4-clorotolueno. [2]
El 2- y el 4-clorotolueno son precursores del correspondiente cloruro de bencilo (ClC 6 H 4 CH 2 Cl), benzaldehído (ClC 6 H 4 CHO) y cloruro de benzoílo (ClC 6 H 4 C(O)Cl). [3] Los 2- y 4-clorotoluenos se convierten en 2-clorobenzonitrilo y 4-clorobenzonitrilo , respectivamente. [4]