Hay tres isómeros de toluidina , que son compuestos orgánicos . Estos isómeros son o -toluidina , m -toluidina y p -toluidina , con la letra prefijada abreviando, respectivamente, orto ; meta ; y párr . Los tres son arilo aminas cuyas estructuras químicas son similares a anilina excepto que un grupo metilo está sustituido en el anillo de benceno. La diferencia entre estos tres isómeros es la posición donde el grupo metilo (–CH 3) está unido al anillo en relación con el grupo funcional amino (–NH 2 ); vea la ilustración de las estructuras químicas a continuación. [1]
Isómeros de toluidina | |||
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Posición de metilo | orto | meta | paraca |
Nombre común | o -toluidina | m -toluidina | p -toluidina |
Otros nombres | o -metilanilina | m -metilanilina | p -metilanilina |
Nombre químico | 2-metilanilina | 3-metilanilina | 4-metilanilina |
Fórmula química | C 7 H 9 N | ||
Masa molecular | 107,17 g / mol | ||
Temperatura de transición del vidrio | 189 K [2] | 187 K [3] | Vidrio no formado [2] |
Punto de fusion | −23 ° C | −30 ° C | 43 ° C |
Punto de ebullición | 199-200 ° C | 203-204 ° C | 200 ° C |
Densidad | 1,00 g / cm 3 | 0,98 g / cm 3 | 1,05 g / cm 3 |
Susceptibilidad magnética | 76,0 × 10 −6 cm 3 / mol | 74,6 × 10 −6 cm 3 / mol | 72,1 × 10 −6 cm 3 / mol |
número CAS | [95-53-4] | [108-44-1] | [106-49-0] |
Sonrisas | Cc1ccccc1N | Cc1cccc (N) c1 | Cc1ccc (N) cc1 |
Descargo de responsabilidad y referencias |
Las propiedades químicas de las toluidinas son bastante similares a las de la anilina , y las toluidinas tienen propiedades en común con otras aminas aromáticas . Debido al grupo amino unido al anillo aromático, las toluidinas son débilmente básicas . Las toluidinas son poco solubles en agua pura pero se disuelven bien en agua ácida debido a la formación de sales de amonio , como es habitual en las aminas orgánicas. orto - y meta -toluidines son viscosos líquidos , pero para toluidina es un escamosa sólido . Esta diferencia está relacionada con el hecho de que las moléculas de p -toluidina son más simétricas. La p- toluidina se puede obtener a partir de la reducción de p -nitrotolueno . La p- toluidina reacciona con el formaldehído para formar la base de Tröger .
Usos y ocurrencia
El isómero orto se produce a gran escala. Su aplicación principal es como precursor de los plaguicidas metolaclor y acetoclor . [1] Los otros isómeros de toluidina se utilizan en la producción de tintes . Son un componente de aceleradores para colas de cianoacrilato (por ejemplo, vendidos como la marca Zip Kicker).
En algunos pacientes, la o -toluidina es un metabolito de la prilocaína , que puede causar metahemoglobinemia . A continuación, se trata con azul de metileno .
Referencias
- ↑ a b Bowers, Joseph S. "Toluidines". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a27_159 .
- ^ a b Pratesi, G .; Bartolini, P .; Senatra, D .; Ricci, M .; Righini, R .; Barocchi, F .; Torre, R. (2003). "Estudios experimentales de la transición vítrea orto- toluidina". Revisión E física . 67 (2). doi : 10.1103 / PhysRevE.67.021505 .
- ^ Alba-Simionesco, C .; Fan, J .; Angell, CA (1999). "Aspectos termodinámicos del fenómeno de la transición vítrea. II. Líquidos moleculares con interacciones variables". La Revista de Física Química . 110 (11): 5262. doi : 10.1063 / 1.478800 .
enlaces externos
- MSDS
- o -Toluidina , m -Toluidina , p -Toluidina CDC - NIOSH Bolsillo para peligros químicos