2-metoxiestrona ( 2-ME1 ) es una endógeno , de origen natural metoxilada catecol estrógeno y metabolito de estrona que se forma por la catecol O-metiltransferasa a través del intermedio 2-hydroxyestrone . [1] [2] [3] A diferencia de la estrona pero de manera similar a la 2-hidroxiestrona y al 2-metoxiestradiol , la 2-metoxiestrona tiene una afinidad muy baja por el receptor de estrógeno y carece de actividad estrogénica significativa. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3a S , 3b R , 9b S , 11a S ) -7-Hidroxi-8-metoxi-11a-metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-decahidro-1 H -ciclopenta [ a ] fenantren-1-ona | |
Otros nombres 2-ME1; 2-MeOE1; 2-MeO-E1; 2-hidroxiestrona 2-metil éter; 2-metoxiestra-1,3,5 (10) -trien-3-ol-17-ona; 2-metoxi-3-hidroxiestra-1,3,5 (10) -trien-17-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.042 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 24 O 3 | |
Masa molar | 300,398 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estrógeno | ER RBA (%) | Peso uterino (%) | Uterotrofia | Niveles de LH (%) | SHBG RBA (%) |
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Control | - | 100 | - | 100 | - |
Estradiol | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12-19 | 100 |
Estrona | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
Estriol | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8-18 | 3 |
Estetrol | 0,5 ± 0,2 | ? | Inactivo | ? | 1 |
17α-estradiol | 4,2 ± 0,8 | ? | ? | ? | ? |
2-hidroxiestradiol | 24 ± 7 | 285 ± 8 | + b | 31–61 | 28 |
2-metoxiestradiol | 0,05 ± 0,04 | 101 | Inactivo | ? | 130 |
4-hidroxiestradiol | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
4-metoxiestradiol | 1,3 ± 0,2 | 260 | ++ | ? | 9 |
4-fluoroestradiol a | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
2-hidroxiestrona | 1,9 ± 0,8 | 130 ± 9 | Inactivo | 110-142 | 8 |
2-metoxiestrona | 0,01 ± 0,00 | 103 ± 7 | Inactivo | 95-100 | 120 |
4-hidroxiestrona | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
4-metoxiestrona | 0,13 ± 0,04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
16α-hidroxiestrona | 2,8 ± 1,0 | 552 ± 42 | +++ | 7-24 | <0,5 |
2-hidroxiestriol | 0,9 ± 0,3 | 302 | + b | ? | ? |
2-metoxiestriol | 0,01 ± 0,00 | ? | Inactivo | ? | 4 |
Notas: Los valores son la media ± DE o rango. ER RBA = afinidad de unión relativa a los receptores de estrógeno del citosol uterino de rata . Peso uterino = Cambio porcentual en el peso húmedo uterino de ratas ovariectomizadas después de 72 horas con la administración continua de 1 μg / hora mediante bombas osmóticas implantadas subcutáneamente . Niveles de LH = niveles de hormona luteinizante en relación con el valor inicial de ratas ovariectomizadas después de 24 a 72 horas de administración continua mediante implante subcutáneo. Notas al pie: a = sintético (es decir, no endógeno ). b = Efecto uterotrófico atípico que se estabiliza en 48 horas (la uterotrofia de estradiol continúa linealmente hasta 72 horas). Fuentes: Ver plantilla. |
Ver también
- 2-metoxiestradiol
- 2-metoxiestriol
- 4-metoxiestradiol
- 4-metoxiestrona
Referencias
- ^ http://www.hmdb.ca/metabolites/hmdb00010
- ^ Hemnes AR (16 de diciembre de 2015). Género, hormonas sexuales y enfermedades respiratorias: una guía completa . Prensa Humana. págs. 32–. ISBN 978-3-319-23998-9.
- ^ Lauritzen C, Studd JW (22 de junio de 2005). Manejo actual de la menopausia . Prensa CRC. págs. 378–379. ISBN 978-0-203-48612-2.
- ^ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Comparación de la farmacocinética de una preparación de estrógenos equinos conjugados (premarin) y una mezcla sintética de estrógenos (CES) en mujeres posmenopáusicas". Revista de la Sociedad de Investigación Ginecológica . 7 (3): 175–83. doi : 10.1016 / s1071-5576 (00) 00049-6 . PMID 10865186 .
enlaces externos
- Metabocard para 2-metoxiestrona - Base de datos del metaboloma humano