El 2-fenilfenol u o -fenilfenol es un compuesto orgánico . En términos de estructura, es uno de los isómeros monohidroxilados de bifenilo . [1] [2] Es un sólido blanco. Es un biocida utilizado como conservante con el número E E231 y bajo los nombres comerciales Dowicide, Torsite, Fungal, Preventol, Nipacide y muchos otros.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido [1,1'-Bifenil] -2-ol | |
Otros nombres 2-Fenilfenol 2-Bifenilol o- Fenilfenol Bifenilol 2-Hidroxibifenil Ortofenil fenol o -Xenol Ortoxenol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.812 |
Número e | E231 (conservantes) |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 10 O | |
Masa molar | 170,211 g · mol −1 |
Densidad | 1,293 g / cm 3 |
Punto de fusion | 55,5 a 57,5 ° C (131,9 a 135,5 ° F; 328,6 a 330,6 K) |
Punto de ebullición | 280 a 284 ° C (536 a 543 ° F; 553 a 557 K) |
Farmacología | |
D08AE06 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
El uso principal del 2-fenilfenol es como fungicida agrícola. Generalmente se aplica en poscosecha. Es un fungicida utilizado para encerar frutas cítricas . Ya no es un aditivo alimentario permitido en la Unión Europea, pero todavía se permite como tratamiento poscosecha en 4 países de la UE.
También se utiliza para la desinfección de cajas de semillas. Es un desinfectante general de superficies , utilizado en hogares, hospitales, hogares de ancianos, granjas, lavanderías, peluquerías y plantas de procesamiento de alimentos. Se puede utilizar sobre fibras y otros materiales. Se utiliza para desinfectar equipos hospitalarios y veterinarios. Otros usos son en la industria del caucho y como reactivo de laboratorio. También se utiliza en la fabricación de otros fungicidas, tintes, resinas y productos químicos para el caucho.
El 2-fenilfenol se encuentra en concentraciones bajas en algunos productos domésticos como los desinfectantes en aerosol y los desodorantes en aerosol o en aerosol para las axilas.
La sal de sodio de ortofenil fenol, ortofenil fenol de sodio , es un conservante , se usa para tratar la superficie de cítricos frutas . [3]
El ortofenilfenol también se usa como fungicida en el envasado de alimentos y puede migrar al contenido. [4]
Preparación
Se prepara por condensación de ciclohexanona para dar ciclohexenilciclohexanona. Este último se deshidrogena para dar 2-fenilfenol. [5]
Seguridad
LD50 (ratas) es de 2700 a 3000 mg / kg. [5]
Referencias
- ^ O'Neil, MJ, ed. (2001). Merck Index: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (13ª ed.). Estados Unidos: MERCK & CO INC. Págs. 7388 . ISBN 0911910131.
- ^ Budavari, Susan (1997). El índice Merck es una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12ª, 2ª edición de la impresión). Estación de Whitehouse, Nueva Jersey: Merck. pag. 7458. ISBN 0911910123.
- ^ "Destino ambiental y potencial de exposición" . 2-Fenilfenol - Resumen de la sustancia . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 2 de junio de 2012 .
- ^ Mehmet Coelhan; Karl-Heinz Bromig; Karl Glas; A. Lynn Roberts (2006). "Determinación y niveles del biocida orto-fenilfenol en cervezas enlatadas de diferentes países". J. Agric. Food Chem . 54 (16): 5731–5735. doi : 10.1021 / jf060743p . PMID 16881670 .
- ^ a b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe (2007). "Derivados de fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
enlaces externos
- Lista de productos de marca que contienen 2-fenilfenol
- Centro Nacional de Información Biotecnológica 2-Fenilfenol - Resumen de sustancias