El 2-clorobutano es un compuesto de cloro , hidrógeno y carbono . También se llama cloruro de sec-butilo. Es un líquido incoloro, volátil a temperatura ambiente que no es miscible en agua.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-clorobutano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.047 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 9 Cl | |
Masa molar | 92,57 g · mol −1 |
Densidad | 0,873 g cm −3 |
Punto de fusion | −140 ° C (−220 ° F; 133 K) |
Punto de ebullición | 70 ° C (158 ° F; 343 K) |
-67,40 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H315 , H319 , H335 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades físicas
Es un líquido incoloro, volátil a temperatura ambiente que no es miscible en agua. Al ser un cloruro de alquilo, su punto de ebullición varía según el tipo de haluro que se adhiera y dónde se adhiera. Los puntos de ebullición de los cloruros son más bajos que los de los bromuros o yoduros debido al pequeño tamaño del cloro en relación con otros halógenos y a sus fuerzas intermoleculares más débiles.
A pesar de su polaridad, el 2-clorobutano es solo ligeramente soluble en agua debido a la cadena de hidrocarburos a la que está unido, esto lo hace soluble en solventes orgánicos no polares. Como muchos haluros de alquilo, es reactivo por relatividad, aunque no tan reactivo como los yoduros y bromuros (I> Br> Cl> F), debido a esta reactividad, los fluoruros de alquilo son más estables que otros y no son fácilmente reactivos. [1]
Síntesis
El 2-clorobutano se puede sintetizar mediante la adición de ácido clorhídrico al 2-buteno en la siguiente reacción:
La reacción es de dos pasos, con los electrones pi atacando el cloruro de hidrógeno, que forma un nucleófilo cloruro . En el segundo paso, el nucleófilo ataca el carbocatión generado en el primer paso.
Aunque la adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno es estereoselectiva , la estructura simétrica del 2-buteno evita que se forme un producto anti-Marknikov debido a que ambos lados del doble enlace tienen la misma estabilidad.
Además, el 2-clorobutano se puede sintetizar en una reacción de sustitución haciendo reaccionar 2-butanol con ácido clorhídrico.
En este caso, la reacción es SN1 porque el 2-butanol genera un carbocatión en una reacción de 2 pasos. Debido a que un grupo hidroxilo no es un buen grupo saliente, primero ataca al cloruro de hidrógeno, creando agua, que es un buen grupo saliente, esto genera el carbocatión. En el segundo paso, el nucleófilo cloruro ataca el carbocatión para formar el producto.
El 2-clorobutano, junto con otros haluros de alquilo, es un intermedio útil en muchas reacciones orgánicas diferentes. El grupo halógeno es un grupo saliente eficaz, lo que lleva a su uso tanto en reacciones de eliminación como de sustitución. Además, el compuesto también es candidato para reacciones de acoplamiento a través de un reactivo de Grignard .
Usos
El 2-clorobutano, junto con otros haluros de alquilo, es un intermedio útil en muchas reacciones orgánicas diferentes. El grupo halógeno es un grupo saliente eficaz, lo que lleva a su uso tanto en reacciones de eliminación como de sustitución. Además, el compuesto también es candidato para reacciones de acoplamiento a través de un reactivo de Grignard.
Reacciones de sustitución
El 2-clorobutano, junto con otros haluros de alquilo, es un intermedio útil en muchas reacciones orgánicas diferentes. El grupo halógeno es un grupo saliente eficaz, lo que lleva a su uso tanto en reacciones de eliminación como de sustitución. Además, el compuesto también es candidato para reacciones de acoplamiento a través de un reactivo de Grignard. En una reacción de Sn2, un nucleófilo (yodo) ataca el carbono parcialmente positivo, que elimina el cloro. Esto ocurre en un solo paso.
Una reacción menos favorable, pero aún posible, es una reacción Sn1, en la que se forma un carbocatión secundario una vez que se elimina el grupo saliente. El nucleófilo luego ataca el carbocatión, formando el producto.
Reacciones de eliminación
Además, debido a que el 2-clorobutano es antiperiplanar, puede sufrir reacciones de eliminación de E2 con bases fuertes. En él, se elimina el grupo saliente de cloro y se restaura el doble enlace para producir diferentes isómeros constitucionales2. Esto se debe a que el 2-clorobutano posee dos conjuntos diferentes de β-hidrógenos en el primer y tercer carbonos respectivamente, lo que resulta en 1-buteno o 2-buteno. Es importante señalar que, como haluro de alquilo secundario, las reacciones de E2 y Sn2 son igualmente probables cuando reaccionan con una sustancia que puede actuar como base y como nucleófilo. La reacción que se produzca depende de las condiciones circundantes. [2] En un mecanismo E2, una base fuerte (por ejemplo, hidróxido de sodio) extrae un hidrógeno beta, lo que hace que las elecciones del antiguo enlace carbono-hidrógeno vuelvan a formar el doble enlace. Esta acción elimina el grupo saliente, convirtiendo el 2-clorobutano en 2-buteno o 1-buteno dependiendo de qué hidrógeno beta se elimine, [3] debido a la regla de Zaitsev, se favorece el producto 2-buteno más estable.
El mecanismo para la formación de 2-buteno (favorecido):
El mecanismo para la formación de 1-buteno (no favorecido):
Reacciones de Grignard
Como haluro de alquilo, se puede usar 2-clorobutano para preparar un reactivo de Grignard para usar en la formación de un enlace carbono-carbono. [4] En el primer paso, un ion de magnesio dona un electrón al carbono alfa en 2-clorobutano, eliminando el cloro y formando un radical alilo, así como un radical Mg + 1. En el segundo paso, el radical Mg + 1 se acopla con el radical alilo mientras que el ión cloruro interactúa con el ión magnesio.
Referencias
- ^ Clark, J. (18 de diciembre de 2015). Propiedades físicas de los haluros de alquilo. En Química LibreTexts. Consultado el 2 de diciembre de 2018.
- ^ Clark, J. (8 de marzo de 2018). Reacción de haluros de alquilo con iones hidróxido. En Química LibreTexts. Consultado el 1 de diciembre de 2018.
- ^ Reusch, W. (5 de mayo de 2013). Reacciones de eliminación de haluros de alquilo. En Msu.edu. Consultado el 28 de noviembre de 2018.
- ^ Bauld, N. (sin fecha). Formación de reactivos de Grignard a partir de haluros orgánicos. En utexas.edu. Consultado el 2 de diciembre de 2018.