La 2-heptanona , también conocida como metil n -amilcetona , o heptan-2-ona , es una cetona con la fórmula molecular C 7 H 14 O. Es un líquido incoloro, similar al agua, con un olor afrutado similar al plátano. . La 2-heptanona tiene una carga formal neutra y solo es ligeramente soluble en agua. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Heptán-2-uno | |
Otros nombres Amil metil cetona Butil acetona Metil n -amil cetona Metil pentil cetona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.426 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 O | |
Masa molar | 114,18 g / mol |
Apariencia | Líquido claro |
Olor | afrutado, parecido al plátano [2] |
Densidad | 0,8 g / ml |
Punto de fusion | −35,5 ° C (−31,9 ° F; 237,7 K) |
Punto de ebullición | 151 ° C (304 ° F; 424 K) |
0,4% en peso | |
Presión de vapor | 3 mmHg (20 ° C) [2] |
-80,50 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 39 ° C (102 ° F; 312 K) |
393 ° C (739 ° F; 666 K) | |
Límites explosivos | 1,1% a 151 ° F (66 ° C) - 7,9% a 250 ° F (121 ° C) [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1670 mg / kg (rata, oral) 750 mg / kg (ratón, oral) [3] |
LC Lo ( menor publicado ) | 4000 ppm (rata, 4 horas) 2000 ppm (conejillo de indias, 14,8 horas) [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (465 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (465 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 800 ppm [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La 2-heptanona está catalogada por la FDA como un "aditivo alimentario permitido para la adición directa a los alimentos para el consumo humano" (21 CFR 172.515), y se encuentra de forma natural en ciertos alimentos (p. Ej., Cerveza, pan blanco, mantequilla, varios quesos y patatas papas fritas). [5]
Se ha investigado el mecanismo de acción de la 2-heptanona como feromona en los receptores de olores en roedores. [6] [7] [8] La 2-heptanona está presente en la orina de ratas estresadas y se cree que se usa como un medio para alertar a otras ratas. [9] [10] Ciertas especies de gusanos se sienten atraídos por la 2-heptanona y las bacterias pueden usar esto como un medio de partenogénesis . [11] También se ha descubierto que las abejas melíferas excretan 2-heptanona cuando pican pequeñas plagas dentro de la colonia, como las larvas de la polilla de la cera y los ácaros Varroa . Aunque históricamente se creía que era una feromona de alarma, se ha demostrado que la 2-heptanona actúa como anestésico en las plagas, lo que permite a la abeja aturdir a la plaga y expulsarla de la colmena. El trabajo podría conducir al uso de 2-heptanona como anestésico local alternativo a la lidocaína, que aunque está bien establecida para uso clínico, tiene la desventaja de provocar reacciones alérgicas en algunas personas. [12]
La 2-heptanona fue uno de los metabolitos del n - heptano que se encuentra en la orina de los empleados expuestos al heptano en las fábricas de zapatos y neumáticos. [13] Esto ocurre comúnmente por exposición a plastificantes . [14] La 2-heptanona puede absorberse a través de la piel, inhalarse y consumirse. [15] La exposición a la 2-heptanona puede causar irritación de la piel / ojos, sistema respiratorio, dolores de cabeza, vómitos y náuseas. [15]
Referencias
- ^ Metil n-amil cetona , Centro internacional de información sobre salud y seguridad ocupacional (CIS)
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0399" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Metil (n-amil) cetona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "2-heptanona" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 7 de marzo de 2019 .
- ^ Metil (n-amil) cetona , Información de muestreo químico, Administración de salud y seguridad ocupacional
- ^ Wang Z, Balet Sindreu C, Li V, Nudelman A, Chan GC, Storm DR (julio de 2006). "La detección de feromonas en ratones machos depende de la señalización a través de la adenilil ciclasa tipo 3 en el epitelio olfatorio principal" . La Revista de Neurociencia . 26 (28): 7375–9. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.1967-06.2006 . PMID 16837584 .
- ^ Hauser R, Marczak M, Karaszewski B, Wiergowski M, Kaliszan M, Penkowski M, Kernbach-Wighton G, Jankowski Z, Namieśnik J (febrero de 2008). "Un estudio preliminar para identificar marcadores olfativos de miedo en la rata". Animal de laboratorio . 37 (2): 76–80. doi : 10.1038 / laban0208-76 . PMID 18216798 .
- ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS (mayo de 2007). "La orina de ratas estresadas aumenta la inmovilidad en ratas receptoras obligadas a nadar: papel de la 2-heptanona". Fisiología y comportamiento . 91 (1): 166–72. doi : 10.1016 / j.physbeh.2007.02.006 . PMID 17408705 .
- ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS (mayo de 2007). "La orina de ratas estresadas aumenta la inmovilidad en ratas receptoras obligadas a nadar: papel de la 2-heptanona". Fisiología y comportamiento . 91 (1): 166–72. doi : 10.1016 / j.physbeh.2007.02.006 . PMID 17408705 .
- ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Saldivar-Lara M (junio de 2018). "Una feromona de alarma reduce la capacidad de respuesta de la cáscara del núcleo accumbens del área tegmental ventral". Cartas de neurociencia . 678 : 16-21. doi : 10.1016 / j.neulet.2018.04.054 . PMID 29727729 .
- ^ Zhang C, Zhao N, Chen Y, Zhang D, Yan J, Zou W, Zhang K, Huang X (noviembre de 2016). "La vía de señalización de Caenorhabditis elegans media la respuesta de quimiotaxis al atrayente 2-heptanona en una patogénesis similar a un caballo de Troya" . La revista de química biológica . 291 (45): 23618–23627. doi : 10.1074 / jbc.M116.741132 . PMC 5095415 . PMID 27660389 .
- ^ "Se descubre que las abejas tienen una mordedura que aturde" . Noticias de la BBC. 26 de octubre de 2012 . Consultado el 8 de enero de 2013 .
- ^ Perbellini L, Brugnone F, Cocheo V, De Rosa E, Bartolucci GB (abril de 1986). "Identificación de los metabolitos del n-heptano en orina de rata y humana". Archivos de Toxicología . 58 (4): 229–34. doi : 10.1007 / BF00297111 . PMID 3718225 .
- ^ Walker V, Mills GA (abril de 2001). "4-heptanona en orina: un producto de beta-oxidación del ácido 2-etilhexanoico de plastificantes". Clinica Chimica Acta; Revista Internacional de Química Clínica . 306 (1–2): 51–61. doi : 10.1016 / S0009-8981 (01) 00390-4 . PMID 11282094 .
- ^ a b "2-HEPTANONA" . Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 21 de febrero de 2019 .
enlaces externos
- MSDS para 2-heptanona
- Metil (n-amil) cetona , Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos