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27-hidroxicolesterol
27-hidroxicolesterol.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 6 R ) -7-Hidroxi-6-metilheptan-2-il] -9a, 11a -dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7-ol
Nombre IUPAC sistemático
Colest-5-eno-3β, 27-diol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C27H46O2 / c1-18 (17-28) 6-5-7-19 (2) 23-10-11-24-22-9-8-20-16-21 (29) 12-14- 26 (20,3) 25 (22) 13-15-27 (23,24) 4 / h8,18-19,21-25,28-29H, 5-7,9-17H2,1-4H3 / t18- , 19-, 21 +, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 26 +, 27- / m1 / s1
    Clave: FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N
  • C [C @ H] (CCC [C @@ H] (C) [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CC = C4 [C @@] 3 (CC [C @@ H] (C4) O) C) C) CO
Propiedades
C 27 H 46 O 2
Masa molar402,663  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El 27-hidroxicolesterol ( 27-HC ) es un oxisterol endógeno con múltiples funciones biológicas , incluida la actividad como modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) (un agonista-antagonista mixto, específico de tejido del receptor de estrógeno (ER)) y como agonista del receptor X del hígado (LXR). [1] Es un metabolito del colesterol producido por la enzima CYP27A1 . [1]

Se ha identificado un vínculo entre el colesterol alto y el cáncer de mama, y ​​se ha propuesto que se debe a la producción de 27-HC por CYP27A1. [2] Debido a su acción estrogénica, 27-HC estimula el crecimiento de células de cáncer de mama ER-positivas y se ha implicado en la limitación de la eficacia de los inhibidores de la aromatasa en el tratamiento del cáncer de mama. [1] Como tales, los inhibidores de CYP27A1 identificados, incluidos los medicamentos comercializados anastrozol , fadrozol , bicalutamida , dexmedetomidina , ravuconazol y posaconazol , se han propuesto como posibles terapias adyuvantes.en cáncer de mama ER positivo. [1]

Ver también

  • 22R-hidroxicolesterol
  • 20α, 22R-Dihidroxicolesterol

Referencias

  1. ↑ a b c d Mástil N, Lin JB, Pikuleva IA (2015). "Los medicamentos comercializados pueden inhibir el citocromo P450 27A1, un nuevo objetivo potencial para la terapia adyuvante del cáncer de mama" . Mol. Pharmacol . 88 (3): 428–36. doi : 10.1124 / mol.115.099598 . PMC  4551053 . PMID  26082378 .
  2. ^ Nelson ER, Wardell SE, Jasper JS, Park S, Suchindran S, Howe MK, Carver NJ, Pillai RV, Sullivan PM, Sondhi V, Umetani M, Geradts J, McDonnell DP (2013). "27-hidroxicolesterol vincula hipercolesterolemia y fisiopatología del cáncer de mama" . Ciencia . 342 (6162): 1094–8. doi : 10.1126 / science.1241908 . PMC 3899689 . PMID 24288332 .  


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